Kyselina pyrohroznová
| Kyselina pyrohroznová | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H4O3 |
| Systematický názov | 2-oxopropánová kyselina |
| Synonymá | α-ketopropánová kyselina |
| Vzhľad | bezfarebná tekutina |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 88,06 g/mol |
| Rozpustnosť vo vode | Dobre rozpustná |
| Teplota topenia | 11,8 °C |
| Teplota varu | 165 °C |
| Hustota | 1,250 g/cm3 |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 127-17-3 |
| PubChem | 1060 |
| ChemSpider | 1031 |
| SMILES | O=C(C(=O)O)C |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina pyrohroznová (CH3COCOOH) je najjednoduchšia alfa-ketokyselina, kyselina obsahujúca ketónovú skupinu. Jej konjugovaná báza, nazývaná pyruvát alebo pyrohroznan, je kľúčovým medzikrokom niekoľkých metabolických dráh v bunke.
Kyselinu pyrohroznovú je možné vytvoriť z glukózy pomocou glykolýzy. Takisto je možné ju premeniť naspäť na sacharid pomocou glukoneogenézy alebo na mastné kyseliny vďaka reakcii s acetylkoenzýmom A.[1] Z kyseliny pyrohroznovej je možné vytvoriť aminokyselinu alanín alebo sa dá fermentovať za tvorby etanolu či laktátu.[2]
Kyselina pyrohroznová je zdrojom energie pre bunky vďaka jej účasti v citrátovom cykle za prítomnosti kyslíka (aeróbna respirácia). Alternatívne je možné ju fermentovať, ak kyslík nie je prítomný.
Chémia
[upraviť | upraviť zdroj]V roku 1834 Théophile-Jules Pelouze destiloval kyselinu vínnu a izoloval kyselinu glutárovú a neznámu organickú kyselinu. Jöns Jacob Berzelius opísal túto neznámu organickú kyselinu v nasledujúcom roku a pomenoval ju „pyruvic acid“, pretože bola destilovaná pri vysokej teplote.[3][4] V slovenčine sa nazýva pyrohroznová, z latinského „pyro-“ (oheň) a podľa pôvodu kyseliny vínnej.
Kyselina pyrohroznová je bezfarebná tekutina miešateľná s vodou so zápachom podobným kyseline octovej.[5] V laboratóriu je možné ju pripraviť zahriatím zmesi kyseliny vínnej a hydrogénsíranu draselného,[6] oxidáciou propylénglykolu silným oxidačným činidlom (napríklad manganistanom draselným alebo bielidlom) alebo hydrolýzou acetylkyanidu vytvoreného reakciou acetylchloridu s kyanidom draselným:
- CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
- CH3COCN → CH3COCOOH
Biochémia
[upraviť | upraviť zdroj]Kyselina pyrohroznová je za fyziologického pH prítomná ako jej konjugovaná báza, pyruvát. Pyruvát je v biochémii veľmi dôležitá organická zlúčenina. Je to produkt metabolizmu glukózy, teda glykolýzy.[7] Jedna molekula glukózy je rozložená na dve molekuly pyruvátu,[7] ktoré sú potom schopné ďalej poskytnúť energiu dvoma spôsobmi.
Pyruvát sa mení na acetylkoenzým A, ktorý je hlavnou vstupnou látkou do sledu reakcií známych ako citrátový cyklus (prípadne Krebsov cyklus, cyklus trikarboxylových kyselín). V citrátovom cykle sa pyruvát postupne premieňa na kyselinu oxaloctovú (oxalacetát) sériou anaplerotických reakcií, ktoré dopĺňajú medziprodukty Krebsovho cyklu. Oxalacetát je takisto možné využiť na glukoneogenézu. Tento sled reakcií je pomenovaný po Hansovi Adolfovi Krebsovi, biochemikovi, ktorý za jeho objav dostal v roku 1953 Nobelovu cenu za fyziológiu, spolu s Fritzom Lipmannom.[8] Cyklus sa často nazýva citrátový cyklus alebo cyklus trikarboxylových kyselín, pretože jedným z prvých medziproduktov je kyselina citrónová.
Ak nie je dostupný dostatok kyslíku, pyruvát sa rozkladá anaeróbne za vzniku laktátu u zvierat a alkoholu u rastlín a mikroorganizmov (a kaprov[9]). Pyruvát z glykolýzy sa fermentáciou rozkladá na laktát pomocou laktátdehydrogenázy a koenzýmu NADH alebo na acetaldehyd pomocou pyruvátdekarboxylázy a potom na etanol.
Pyruvát je kľúčovým stretom v sieti niekoľlkých metabolických dráh. Je možné ho konvertovať na sacharidy (glukoneogenéza), mastné kyseliny, aminokyseliny, etanol, alebo z neho získať energiu. Vďaka tejto schopnosti spája dokopy veľmi dôležité procesy a umožňuje rôzne spôsoby zisku týchto látok.
Produkcia pyruvátu v glykolýze
[upraviť | upraviť zdroj]V glykolýze je fosfoenolpyruvát (PEP) premenený na pyruvát pomocou pyruvát kinázy. Táto reakcia je silne exergonická a nevratná. V opačnom procese počas glukoneogenézy je nutné využiť dva enzýmy (pyruvát karboxylázu a PEP karboxykinázu) na sprostredkovanie opačnej reakcie (tvorby PEP z pyruvátu). Táto reakcia je zároveň jednou z reakcií glykolýzy, ktoré určujú jej hlavný smer v bunkách.
| fosfoenolpyruvát | pyruvátkináza | pyruvát | |
|
| ||
| ADP | ATP | ||
| |||
| ADP | ATP | ||
| pyruvátkarboxyláza a PEP karboxykináza | |||
Dekarboxylácia na acetylkoenzým A
[upraviť | upraviť zdroj]Dekarboxylácia pyruvátu je sprostredkovaná pomocou pyruvát dekarboxylázového komplexu a produkuje acetylkoenzým A.
| pyruvát | pyruvátdehydrogenázový komplex | acetylkoenzým A | |
|
| ||
| koenzým A + NAD+ | CO2 + NADH + H+ | ||
| |||
Karboxlyácia na oxaloacetát
[upraviť | upraviť zdroj]Karboxyláciou za katalýzy pyruvát karboxylýzou vzniká oxalacetát. Táto reakcia je prvým krokom glukoneogenézy. Zároveň môže slúžiť ako anaplerotická reakcia pre citrátový cyklus.
| pyruvát | pyruvátkarboxyláza | oxalacetát | |
|
|
| ||
| ATP + CO2 | ADP + Pi | ||
|
| |||
Transaminácia na alanín
[upraviť | upraviť zdroj]Transaminácia za katalýzy alaníntransaminázou (ALT) produkuje alanín. Je to jedna z hlavných reakcií metabolizmu aminokyselín. Táto reakcia sa využíva i pri stanovení v klinickej biochémii.
| pyruvát | alaníntransamináza | alanín | |
|
|
| ||
| glutamát | 2-oxoglutarát | ||
|
| |||
| glutamát | 2-oxoglutarát | ||
Redukcia na laktát
[upraviť | upraviť zdroj]Redukcia na laktát prebieha pomocou laktátdehydrogenázy. Toto stanovenie sa takisto dá využiť v rámci klinickej biochémie.
| pyruvát | laktátdehydrogenáza | laktát | |
|
|
| ||
| NADH | NAD+ | ||
|
| |||
| NADH | NAD+ | ||
Využitie
[upraviť | upraviť zdroj]Pyruvát sa predáva ako prostriedok na chudnutie, aj keď toto využitie zatiaľ nebolo podporené dôveryhodnými vedeckými štúdiami. Systematická review šiestich klinických skúšok odhalila štatisticky signifikantný vyplv pyruvátu na zmeny telesnej hmotnosti, avšak všetky tieto skúšky mali metodologický problémy a výsledný efekt pyruvátu bol malý. Review takisto identifikovala nepriaznivé účinky spojené s použitím pyruvátu, ako napríklad hnačka, plynatosť alebo zvýšenie LDL cholesterolu. V závere autori usudzujú, že dôkazy tohto účinku pyruvátu nie sú dostatočné.[10]
Takisto existuje in vitro aj in vivo dôkaz toho, že v srdci pyruvát napomáha metabolizmu (stimuláciou na základe produkcie NADH) a zvýšeniu srdcového výkonu.[11][12]
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ FOX, Stuart Ira. Human Physiology. 12th. vyd. [s.l.] : McGraw=Hill, 2011. S. 146.
- ↑ Pyruvic Acid - Cross Roads Compound [online]. Elmhurst College, [cit. 2021-12-02]. Dostupné online. Archivované 2018-07-31 z originálu.
- ↑ THOMSON, Thomas. Chemistry of organic bodies, vegetables. London : J. B. Baillière, 1838. Dostupné online. Chapter II. Of fixed acids Section, s. 65.
- ↑ Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure. Annalen der Pharmacie, 1835, s. 61–63. Dostupné online. DOI: 10.1002/jlac.18350130109.
- ↑ Pyruvic Acid [online]. Royal Society of Chemistry. Dostupné online.
- ↑ Howard, J. W.; Fraser, W. A. "Pyruvic Acid". Organic Syntheses. 4: 63.; Collective Volume, 1, p. 475
- ↑ a b LEHNINGER, Albert L.; NELSON, David L.; COX, Michael M.. Principles of Biochemistry. 5th. vyd. New York, NY : W. H. Freeman and Company, 2008. Dostupné online. ISBN 978-0-7167-7108-1. S. 528.
- ↑ The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1953
- ↑ Aren van Waarde; G. Van den Thillart; Maria Verhagen. Surviving Hypoxia. [s.l.] : [s.n.], 1993. ISBN 0-8493-4226-0. Ethanol Formation and pH-Regulation in Fish, s. 157–170.
- ↑ Pyruvate supplementation for weight loss: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. Crit. Rev. Food Sci. Nutr., 2014, s. 17–23. DOI: 10.1080/10408398.2011.565890. PMID 24188231.
- ↑ Functional response of the isolated, perfused normoxic heart to pyruvate dehydrogenase activation by dichloroacetate and pyruvate.. Pflügers Arch., Jul 2015, s. 131–42. DOI: 10.1007/s00424-015-1717-1. PMID 26142699.
- ↑ Haemodynamic effects of intracoronary pyruvate in patients with congestive heart failure: an open study. Lancet, 1999-04-17, s. 1321–1323. ISSN 0140-6736. DOI: 10.1016/s0140-6736(98)06423-x. PMID 10218531.
Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyruvic acid na anglickej Wikipédii.