Pyromelliittihappodianhydridi
Pyromelliittihappodianhydridi eli 1,2,4,5-bentseenitetrakarboksyylihappodianhydridi (C10H2O6) on pyromelliittihapon anhydridi. Yhdistettä käytetään polymeerien valmistuksessa.
| Pyromelliittihappodianhydridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Furo[3,4-f][2]bentsofuraani-1,3,5,7-tetroni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C2C(=CC3=C1C(=O)OC3=O)C(=O)OC2=O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H2O6 |
| Moolimassa | 218,116 g/mol |
| Sulamispiste | 284–286 °C[2] |
| Kiehumispiste | 397–400 °C[2] |
| Tiheys | 1,68[2] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi |
Ominaisuudet
Huoneenlämpötilassa pyromelliittihappodianhydridi on valkoista kiteistä ja vettä sitovaa eli hygroskooppista jauhetta. Se ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, vaan reagoi veden kanssa muodostaen pyromelliittihappoa. Yhdiste liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten asetoniin.[2][3]
Valmistus ja käyttö
Perinteinen tapa valmistaa pyromelliittihappodianhydridiä on hapettaa dureenia typpihapon, kromihapon, kaliumpermanganaatin tai jonkin muun vahvan hapettimen avulla nestefaasissa. Nykyään pääasiallinen pyromelliittihapon tuotantomenetelmä on dureenin, trimetyyli-isopropyylibentseenin tai dimetyylidi-isopropyylibentseenin hapetus kaasufaasissa hapen avulla. Katalyyttinä tässä reaktiossa käytetään vanadiinia, titaania tai muita metallikatalyyttejä.[3][4]
Pyromelliittihappodianhydridiä käytetään polyimidipolymeerien valmistamiseen. Erityisen merkittäviä ovat sen ja aromaattisten diamiinien kondensaatiotuotteina muodostuvat polyimidit, kuten kapton. Näillä on usein erittäin hyvä kuumuuden kesto ja hyvät mekaaniset ominaisuudet. Osa niistä on myös sähkönjohteita. Yhdistettä käytetään myös epoksihartsien kovettamiseen ja ristisitomiseen, atsoväriaineiden valmistuksessa ja korroosionestoaineena.[2][3][4]
Lähteet
- ↑ Pyromellitic dianhydride – Substance summary NCBI. Viitattu 17. heinäkuuta 2013.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 448. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
- ↑ a b c Chang-Man Park & Richard J. Sheehan: Phthalic Acids and Other Benzenepolycarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.07.2013
- ↑ a b Freimund Röhrscheid: Carboxylic Acids, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 17.07.2013