Dicumilperossido
Il dicumilperossido, noto anche come agente di vulcanizzazione DCP, è un perossido organico di tipo F utilizzato come promotore della polimerizzazione.[1]
| Dicumil perossido | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| 1,1'-(dioxydipropane-2,2-diyl)dibenzene | |
| Nomi alternativi | |
| Bis(1-metil-1-feniletil) perossido, Bis(alfa,alfa-dimetilbenzil)perossido, Diisopropilbenzene perossido | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H22O2 |
| Peso formula (u) | 270 g/mol |
| Aspetto | polvere |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-279-3 |
| PubChem | 6641 |
| SMILES | CC(C)(C1=CC=CC=C1)OOC(C)(C)C2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1,107 g/mL a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 0,43 mg/L a 20 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 5,6 a 25 °C |
| Temperatura di fusione | 39 - 40,6 °C |
| Temperatura di ebollizione | 130°C a 760 mmHg |
| Tensione di vapore (Pa) a {{{tensione_di_vapore_temperatura}}} K | <0.1 mbar (60 – 80°C), 1,53 mbar (120°C), |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 4100 mg/kg (orale - ratti) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 71 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
   
| |
| Frasi H | H242, H315, H319, H360D, H411 |
| Consigli P | P203, P210, P234, P235, P240, P260, P264, P264+P265, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P318, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P363, P370+P378, P391, P403, P405, P410, P411, P420, P501 |
Caratteristiche strutturali e fisiche
modificaIl composto risulta stabile a temperatura ambiente presentandosi come un solido di colore bianco o giallo chiaro dall'odore caratteristico[2] che si decompone rapidamente se riscaldato e sottoposto alla luce.[3]
Particelle finemente disperse formano miscele esplosive in aria, se ne consiglia la conservazione separato da sostanze combustibili, agenti riducenti, forti ossidanti, acidi forti, basi e metalli pesanti, in ambiente a temperatura controllata, al buio, in contenitori ben chiusi e sotto gas inerte.[4]
Il composto presenta:[3]
- due accettori di legami a idrogeno
- cinque legami attorno a cui la molecola può ruotare
- massa monoisotopica = 270,16 g/mol
- area superficiale accessibile = 18,5 Ų
- 20 atomi pesanti
Sintesi del composto
modificaIl composto viene sintetizzato attraverso la reazione dell'idroperossido di cumene con il 2-fenil-2-proponalo in presenza di un catalizzatore minerale acido con una resa quantitativa quasi simile.[5]
Un altro metodo di sintesi è attraverso l'auto-ossidazione del cumene.[6]
Tossicologia
modificaSe inalato sottoforma di polvere aerosol può provocare tosse e mal di gola, inoltre la sostanza risulta irritante per gli occhi, la cute e il tratto respiratorio.[4] Il composto è considerato un potenziale interferente endocrino.[7]
In forma liquida può essere assorbito attraverso la pelle.[8] Le fiamme possono produrre gas irritanti, corrosivi e/o tossici.[3]
È stato riportato un caso di asma professionale e un 33,3% di casi di malattie delle prime vie respiratorie legate a questa sostanza.[6] Il composto può inoltre portare all'insorgenza della metaemoglobinemia.[9]
Tra le patologie correlate all'esposizione al composto troviamo anche l'iperplasia e neoplasie della pelle.[10]
Applicazioni
modificaViene utilizzato come:[11][12]
- promotore nella (co)polimerizzazione dello stirene
- sinergico per ritardante di fiamma alogenato in EPS
- agente reticolante per polimeri ed elastomeri (gomme naturali e sintetiche, poliolefine termoplastiche) utilizzati nella produzione di tubi flessibili, fili, pneumatici e guarnizioni in gomma per il settore delle costruzioni
- agente indurente nella gomma sintetica
- curing agent
Impatto ambientale
modificaIl composto è tossico per gli organismi acquatici e può verificarsi bioaccumulo nei pesci.[4] Il composto è considerato non biodegradabile.[13]
L'emivita in sistemi d'acqua dolce è pari a 142 giorni. L'emivita più breve riscontrata a temperature rilevanti dal punto di vista ambientali è pari a 77 giorni n condizioni di pH 7 e ad una temperatura di 10°C. Non è però stato possibile rilevare prodotti di degradazione. La mineralizzazione raggiunge un massimo del 12,9% dopo 90 giorni (50 µg/L). Il coefficiente di assorbimento a livello del suolo risulta pari a 9550.[1]
Note
modifica- ^ a b Registration Dossier - ECHA, su echa.europa.eu. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ Faye V. Andrews, Stephanie M. Kim e Lariah Edwards, Identifying adipogenic chemicals: Disparate effects in 3T3-L1, OP9 and primary mesenchymal multipotent cell models, in Toxicology in Vitro, vol. 67, 2020-09, pp. 104904, DOI:10.1016/j.tiv.2020.104904. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ a b c (EN) PubChem, Dicumyl peroxide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ a b c ICSC 1346 - DICUMIL PEROSSIDO, su webapps.ilo.org. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ Herbert Klenk, Peter H. Götz e Rainer Siegmeier, Peroxy Compounds, Organic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 15 giugno 2000, DOI:10.1002/14356007.a19_199. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ a b (EN) PubChem, Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 320, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ (EN) Andres, Sandrine e Dulio, Valeria1, S109 | PARCEDC | List of 7074 potential endocrine disrupting compounds (EDCs) by PARC T4.2, su Mohammed Taha, Hiba (a cura di), zenodo.org. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ Thomas A Rejent, Methodology for Analytical Toxicology. I. Sunshine, Ed. CRC Press, Inc., Cleveland, Ohio 44128, 1975, 478 pp. $28.50, in Clinical Chemistry, vol. 21, n. 10, 1º settembre 1975, pp. 1553–1554, DOI:10.1093/clinchem/21.10.1553c. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ Dicumyl peroxide - Hazardous Agents | Haz-Map, su haz-map.com. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ dicumyl peroxide | CTD, su ctdbase.org. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ DCP, su MPI Chemie. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ GC DICUMIL PEROSSIDO Perossidi, su Greenchemicals. URL consultato il 25 aprile 2024.
- ^ Merck Life Science S.r.l., Perossido di dicumile - Scheda di sicurezza. URL consultato il 25 aprile 2024.
Bibliografia
modifica- The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products, Scientific Data, volume 5, Article number: 180125 (2018), DOI:10.1038/sdata.2018.125
- Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
- Larranaga, M.D., Lewis, R.J. Sr., Lewis, R.A.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, NJ 2016., p. 459
- You, P., Zhang, P., Chen, P. et al. Strong, self-healing and flame-retardant elastomer composite based on epoxidized natural rubber, polylactic acid, chitosan and guanidine phosphate. J Polym Res 31, 65 (2024). https://doi.org/10.1007/s10965-024-03886-9
- Feng, H., Deng, W., Xiao, C. et al. Synergetic enhancement of the electrical-thermal-mechanical properties of EPDM composites modified by Kaolin and BNNSs. J Polym Res 31, 23 (2024). https://doi.org/10.1007/s10965-024-03872-1
- Sharma, A., Kumar, P. & Mahapatra, S.P. Morphology and mechanical and rheological studies of zinc oxide/silicone rubber nanocomposites. J Rubber Res (2023). https://doi.org/10.1007/s42464-023-00227-1
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