Aminobenzaldehyde
Stoffklasse
| Aminobenzaldehyde | |||||
| Name | 2-Aminobenzaldehyd | 3-Aminobenzaldehyd | 4-Aminobenzaldehyd | ||
| Andere Namen | o-Aminobenzaldehyd Anthranilaldehyd |
m-Aminobenzaldehyd |
p-Aminobenzaldehyd | ||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 529-23-7 | 1709-44-0 | 556-18-3 | ||
| ECHA-InfoCard | 100.007.687 | 100.015.426 | 100.008.288 | ||
| PubChem | 68255 | 74366 | 11158 | ||
| Summenformel | C7H7NO | ||||
| Molare Masse | 121,14 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | fest[1] | fest[2] | |||
| Kurzbeschreibung | hellgelbe Kristalle[1] | ||||
| Schmelzpunkt | 40 °C[3] | 72 °C[3] | |||
| Siedepunkt | 80–85 °C[1] | ||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335[1] | 302‐315‐317‐319‐335[2] | |||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338[1] | 261‐264‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338[2] | ||||
Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.
Darstellung
Bearbeiten2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.[4] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.[5]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 4-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
- ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Lee Irvin Smith and J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).
- ↑ E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).