Pentene
Pentene (auch Amylene genannt) sind Kohlenwasserstoffe mit der Summenformel C5H10, die über eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung (kurz C=C-Doppelbindung) verfügen. Sie gehören somit zur Gruppe der Alkene. Es gibt fünf konstitutionsisomere Pentene,[1] von denen Pent-2-en als cis- oder trans-Isomer vorliegen kann. Als Isomerengemisch kommen Pentene in Crackgasen und im Erdgas vor. Ein weiteres Konstitutionsisomer ist das Cyclopentan, das allerdings kein Penten ist.
Struktur und Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Pentene | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Name | Pent-1-en | cis-Pent-2-en | trans-Pent-2-en | |||||||
| Andere Namen | 1-Penten, Amylen |
(Z)-Pent-2-en β-Amylen |
(E)-Pent-2-en β-Amylen | |||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 109-67-1 | 627-20-3 | 646-04-8 | |||||||
| 109-68-2 (Isomerengemisch) | ||||||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −138 °C | −151,4 °C | −136 °C | |||||||
| Siedepunkt | 30 °C | 36,9 °C | 36,3 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304‐315‐319 | 225‐304‐315‐319‐335 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 |
210‐261‐301+310 305+351+338‐331 | ||||||||
| Pentene (Fortsetzung) | ||||||||||
| Name | 2-Methyl-but-1-en | 2-Methyl-but-2-en | 3-Methyl-but-1-en | |||||||
| Andere Namen | Isopenten | 2-Methyl-but-3-en | ||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 563-46-2 | 513-35-9 | 563-45-1 | |||||||
| Summenformel | C5H10 | |||||||||
| Molare Masse | 70,13 g·mol−1 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose, niedrig siedende, hochentzündliche Flüssigkeiten | |||||||||
| Schmelzpunkt | −137,5 °C | −133,8 °C | −169,5 °C | |||||||
| Siedepunkt | 31,2 °C | 38,6 °C | 20,1 °C | |||||||
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 224‐304 | 225‐302 | 224‐304‐315‐319‐335 | |||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||
| 210‐301+310‐331 | 210 | 210‐261‐301+310‐305+351+338‐331 | ||||||||
Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
Dampfdruckfunktionen der Pentene T (K) A B C 1-Penten[8] 285,98–303,87 3,91058 1014,294 −43,367 cis-2-Penten[9] 274,74–342,03 3,99984 1069,229 −42,393 trans-2-Penten[9] 274,18–341,36 4,03089 1084,165 −40,158 2-Methyl-1-buten[10] 274,30–335,82 3,98652 1047,811 −41,089 2-Methyl-2-buten[10] 276,19–343,74 4,04727 1098,619 −39,889 3-Methyl-1-buten[9] 273,37–324,29 3,95126 1013,575 −36,32
Gewinnung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentene sind Bestandteile in Steinkohlenteer, in Schieferöl, in Crackgasen und Crackbenzin und können durch fraktionierte Destillation gewonnen werden. Bei einer Pyrolyse von Kautschuk bildet sich unter anderen 2-Methyl-but-1-en und 2-Methyl-but-2-en.
Pentene bilden sich durch Dehydratisierung (Eliminierung von Wasser) aus Pentanolen (sog. Amylalkoholen). Auf diesem Weg lassen sich z. B. aus Fuselölen Pentene (sog. Fuselölamylen) gewinnen.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Pentene werden zur Synthese von Amylphenolen, Isopren und Pentanolen eingesetzt, sowie zur Polymerisation verwendet. Außerdem werden Amylene als Stabilisatoren Chloroform und Dichlormethan zugesetzt, um das unter Luft- und Lichteinfluss entstehende Phosgen abzufangen.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.
- ↑ Datenblatt 1-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt cis-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt trans-2-Pentene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt 2-Methyl-2-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Datenblatt 3-Methyl-1-butene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Mai 2011 (PDF).
- ↑ A. F. Forziati, D. L. Camin, F. D. Rossini: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons. In: J. Res. NBS. 45, 1950, S. 406–410.
- ↑ a b c D. W. Scott, G. Waddington: Vapor Pressure of cis-2-Pentene, trans-2-Pentene and 3-Methyl-1-Butene. In: J. Am. Chem. Soc. 72, 1950, S. 4310–4311, (doi:10.1021/ja01165a542).
- ↑ a b D. W. Scott, G. Waddington, J. C. Smith, H. M. Huffman: Thermodynamic properties of three isomeric pentenes. In: J. Am. Chem. Soc. 71, 1949, S. 2767–2773 (doi:10.1021/ja01176a050).
- ↑ Patent DE2714836C2: Stabilisierte Methylenchloridzusammensetzung sowie deren Verwendung zur Dampfentfettung von Metallen. Angemeldet am 2. April 1977, veröffentlicht am 17. Dezember 1987, Anmelder: Stauffer Chemical Co, Erfinder: Mazin Rida Irani.
