Diferencia entre revisiones de «Cloroformo»
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{{Ficha de compuesto químico
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|IUPAC = [[Triclorometano]]
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[[Archivo:The Discovery of chloroform (1913).webm|miniaturadeimagen|thumbtime=7|''The Discovery of Chloroform'', [[lengua de señas]], 1913]]
El '''triclorometano''', '''cloroformo''' (nombre aceptado por la [[IUPAC]]) o '''tricloruro de metilo'''
A [[temperatura]] [[temperatura ambiente|ambiente]], es un [[líquido]] [[Evaporación (proceso físico)|volátil]], no [[inflamable]], [[incoloro]], de [[olor]] penetrante,<ref name=autogenerated1>Mellor, J. W. ''Química inorgánica moderna''. Librería y Editorial El Ateneo. Buenos Aires, 1947.</ref><ref>[http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2026.pdf «Cloroformo. Documentación toxicológica»] {{Wayback|url=http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc_Toxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2026.pdf |date=20110720141636 }}. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo (2007). España.</ref><ref>[http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7cloroformo.pdf «Hoja de seguridad VII. Cloroformo»] {{Wayback|url=http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/7cloroformo.pdf |date=20090206094339 }}. Facultad de Química. [[Universidad Nacional Autónoma de México]].</ref> dulzón y cítrico, descrito por [[Samuel Guthrie]] como "de delicioso sabor".<ref>Guthrie, Samuel (1832). «New mode of preparing a spirituous solution of chloric ether». ''Am. J. Sci. and Arts'' 21: 64.</ref>
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: 2 CHCl<sub>3</sub> + O<sub>2</sub> → 2 COCl<sub>2</sub> + 2 HCl
Por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz.<ref name=autogenerated1 />
== Historia ==
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== Aplicaciones ==
[[Archivo:James Young Simpson chloroform.png|miniaturadeimagen|Ilustración en la que se muestra a James Y. Simpson inconsciente al experimentar con cloroformo]]
El cloroformo es empleado habitualmente en [[tintorería]]s como [[disolvente]] de [[grasas]] en la [[limpieza]] en seco, en [[extintor]]es de [[incendios]], en la fabricación de [[colorantes]], [[Fumigación|fumigantes]], [[insecticidas]] y en general [[plaguicida]]s, etc.<ref name=Corley>{{cita libro|autor=Corley, R.A., Mendrala, F.A., Smith, P.A. et al. (1990)|título=Development of a physiologically based pharmacokinetic model for chloroform. Toxicol. Appl. Pharmacol.103, 312-527.}}</ref>
El cloroformo se emplea como [[materia prima]] en la [[industria química]]. Por ejemplo, para la fabricación de [[fluorocarburo]]s (que se utilizan como [[Propelente de aerosol|propelentes de aerosoles]], refrigerantes y agentes de soplado), empleados como [[refrigerantes]], [[resinas]], [[plásticos]], etc.
El cloroformo es un [[reactivo]] químico útil debido a la [[Polarizabilidad|polarización]] de sus enlaces C-Cl, por lo que es una herramienta apreciada en [[síntesis orgánica]], al proporcionar el grupo CCl<sub>2</sub>.
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Hay que tener en cuenta que el [[fosgeno]] se puede formar por [[metabolismo]] dentro de los seres vivos, y también ''ex vivo'', en presencia de [[dioxígeno]] atmosférico y a temperatura ambiente. Por ello, en muchas botellas comerciales de cloroformo frecuentemente se añaden pequeñas cantidades de [[etanol]], con objeto de transformar las [[traza]]s de fosgeno que podrían formarse en carbonato de dietilo, OC(OCH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, que es inocuo.<ref name="Hardie, D.W.F. in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Second Edition. Interscience Publishers, New York, New York, Volume 5, pp. 119-127, 1964."/>
Posteriormente, el fosgeno sufre una conjugación mercaptúrica, esto es, se conjuga con [[glutatión]] ([[antioxidante]] natural) mediante la acción de la enzima [[glutatión
=== Eliminación ===
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== Efectos tóxicos ==
[[Archivo:Cloroformo. Etiqueta de seguridad (Daemon Canchig).jpg|miniaturadeimagen|226x226px|Etiqueta de seguridad.]]
=== Agudos ===
El cloroformo es un agente altamente [[irritante]] en estado líquido, produce efectos irritantes en [[nariz]], [[garganta]], [[ojos]] y [[piel]].<ref name="Fuhner, H. The intensity and action of chloroform and carbon tetrachloride. Arch. Exp. Pathol., 97:86-112, 1923.">{{cita libro|nombre=Fuhner, H. The intensity and action of chloroform and carbon tetrachloride. Arch. Exp. Pathol., 97:86-112, 1923.|título=Fuhner, H. The intensity and action of chloroform and carbon tetrachloride. Arch. Exp. Pathol., 97:86-112, 1923.}}</ref> No obstante, no se han descrito efectos irritantes en estado gaseoso.<ref name="Klaasen CD. Casarett & Doull’s Toxicology: The Basic Science of Poisons, 6 ed., Mc Graw-Hill, New York. 2001."/><ref>{{cita web|url=http://www.cdc.gov/niosh/docs/1970/78127_9.html|título=Current Intelligence Bulletin 9: Chloroform (DDM)|obra=Centers for Disease Control and Prevention cdc.gov}}</ref>
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La exposición ocupacional al cloroformo puede ocurrir durante su producción y uso como [[disolvente]]. La población general puede estar expuesta por su presencia en el [[agua potable]] tratada con [[hipoclorito de sodio]] (vulgarmente llamado "cloro"), en el [[aire]] y en algunos [[alimentos]].
También se han realizado [[Epidemiología|estudios epidemiológicos]] de exposición profesional al cloroformo. Estos indican que a concentraciones del orden de 20 a 80
Dos [[estudios de cohortes]] relacionaron el desarrollo de [[cáncer]] con la calidad del agua potable. Uno de ellos mostró un exceso de [[mortalidad]] por cánceres de [[Cáncer de hígado|hígado]] y [[Cáncer de mama|mama]] en asociación a la [[cloración]] del [[agua]], mientras que el otro mostró un aumento de los riesgos para el [[cáncer de colon]], de [[Cáncer de pulmón|pulmón]] y [[melanoma]] de piel asociada a las concentraciones de cloroformo en el agua potable.
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La presencia de varios [[subproductos]] de la [[cloración]], como los trihalometanos, es probable que estén altamente correlacionados con el desarrollo de un [[Cáncer|proceso cancerígeno]]. El cloroformo es el más [[ubicuo]], el otro subproducto por lo tanto, puede actuar como factor de confusión en los estudios de exposición al agua clorada. Además, las fuentes importantes de cloroformo que no sean el agua de bebida fueron ignoradas en la mayoría de los estudios.<ref name="Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological Profile for Chloroform. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1997.">{{cita libro|título=Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR). Toxicological Profile for Chloroform. Public Health Service, U.S. Department of Health and Human Services, Atlanta, GA. 1997.}}</ref>
Actualmente los estudios sobre la [[Carcinogénesis|carcinogenicidad]] del cloroformo inducen a pensar que este podría tratarse de un agente [[Carcinógenos probados|cancerígeno]]. Por ello, el cloroformo debe manipularse como un [[carcinógeno]], es decir, hay que extremar las precauciones.
== Tratamiento de la intoxicación ==
En vista de que el cloroformo sufre conjugación mercaptúrica en su paso por el organismo, algunos autores proponen a la [[Acetilcisteína|N-acetilcisteína]] como un posible tratamiento de las intoxicaciones con cloroformo. La N-acetilcisteína, por su capacidad de inhibir la formación de [[radicales libres]] generados por el cloroformo y sus [[metabolito]]s, ha presentado efectividad en algunos casos en el tratamiento de intoxicaciones por cloroformo, incluso combinado con otros [[antioxidantes]] naturales, como la [[vitamina E]].<ref name="Komorniski, E,; Calistro S.; Di Biasi, B.; Garay, J.; Damin, C. Intoxicación con cloroformo “a propósito de un caso”. Unidad Toxicología - Hospital “Juan Fernández”. Cerviño 3356. CABA.">{{cita publicación|título=Komorniski, E,; Calistro S.; Di Biasi, B.; Garay, J.; Damin, C. Intoxicación con cloroformo “a propósito de un caso”. Unidad Toxicología - Hospital “Juan Fernández”. Cerviño 3356. CABA.}}</ref>
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