Lolina
compuesto químico
La lolina es un alcaloide pirrolizidínico saturado con un grupo 1-amino y un puente oxígeno entre C2 y C7. Ha sido aislada de los hongos Epichloë, endófitos simbiontes de los pastos Lolium arundinaceum, Lolium cuneatum y Lolium temulentum (Poaceae)
| Lolina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (1R,3S,7S,8R)-N-metil-2-oxa-6-azatriciclo[4.2.1.03,7]nonan-8-amina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H14N2O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 25161-91-5[1] | |
| ChEBI | 156448 | |
| ChemSpider | 16735876 | |
| PubChem | 716098 | |
| UNII | IC997T2WZ9 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Aceite | |
| Densidad | 1,13 kg/m³; 0,00113 g/cm³ | |
| Masa molar | 154,211 g/mol | |
| Punto de ebullición | 229 °C (502 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 2.5 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Este alcaloide es biosintezado a partir de aminoácidos, L-prolina y L-homoserina. Estos compuestos pirrolicidínicos son metabolitos insecticidas de hongos simbióticos con plantas (endófitos). La relación mutualistica entre Lolium arundinaceum y sus hongos endóficos Epichloē es vital para la primera. Se ha propuesto una vía de biosíntesis a partir de espermidina por la acción de poliamina oxidasa via norderivado.[2]
Biosíntesis
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Enlaces externos
editar- Tsai H F, J S Liu, C Staben, M J Christensen, G C Latch, M R Siegel, and C L Schardl. 1994. Evolutionary diversification of fungal endophytes of tall fescue grass by hybridization with Epichloë species.Proc Natl Acad Sci U S A. 91(7): 2542–2546.
- Stanley H. Faeth & W. F. Fagan 2002. Fungal Endophytes: Common Host Plant Symbionts but Uncommon Mutualists.Integ. and Comp. Biol.. 42:360–368
- TONG De-wen, WANG Jin-yil, B Patchettz and R Gooneratne 2006. Seasonal Change of Loline Alkaloids in Endophyte-Infected Meadow Fescue Agricultural Sciences in China 5(10): 793-797 (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
Fuente
editar- Blankenship JD, Houseknecht JB, Pal S, Bush LP, Grossman RB, & Schardl CL (2005). "Biosynthetic precursors of fungal pyrrolizidines, the loline alkaloids". Chembiochem 6: 1016-1022
Notas y referencias
editar- ↑ Número CAS
- ↑ Bush, L. P., H. H. Wilkinson and C. L. Schardl, 1997 Bioprotective alkaloids of grass-fungal endophyte symbioses. Plant Physiol. 114:1-7
Datos: Q27280662