Bromacétone
| Bromacétone | |
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| Formule et structure | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 1-bromoacétone |
| Synonymes |
bromaéetone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.027 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | Liquide incolore |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | H5BrO C=3 |
| Masse molaire[1] | 100,943 ± 0,002 g/mol H 4,99 %, Br 79,16 %, O 15,85 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | −36,5 °C |
| T° ébullition | 137 °C |
| Masse volumique | 1,634 g·cm-3 |
| Point d’éclair | 51,1 °C |
| Pression de vapeur saturante | 1,1 kPa (20 °C) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 T+  N |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La bromacétone ou bromoacétone est un composé chimique (liquide incolore, toxique et inflammable[2]) de formule CH3COCH2Br. En chimie fine, c'est un précurseur à d'autres composés organiques. Il a été utilisé comme arme chimique et comme agent lacrymogène.
Histoire
[modifier | modifier le code]La bromoacétone a été synthétisée dès le XIXe siècle[3].
Il a été utilisé durant la Première Guerre mondiale comme gaz de combat alors appelé BA par les Britanniques et B-Stoff (croix blanche) par les Allemands. En raison de sa toxicité, il est « obsolète » en tant qu'agent de lutte antiémeute et n'est plus utilisé.
Présence
[modifier | modifier le code]La bromacétone semble naturellement présente dans certains végétaux. Elle a été trouvée pour moins de 1 % dans l'huile essentielle extraite d'algues prélevées à proximité des îles Hawaï[4].
Rémanence
[modifier | modifier le code]Dans l'atmosphère, au soleil, il est dégradé photochimiquement.
Synthèse
[modifier | modifier le code]La bromacétone est disponible dans le commerce, parfois stabilisée avec un oxyde de magnésium.
Elle est préparée par réaction du brome et de l'acétone[5], avec catalyse par un acide (mais une base pourrait aussi être utilisée).
Le brome effectue alors une substitution électrophile sur le carbone en α[6]. La principale difficulté de cette méthode est une bromation excessive, donnant des produits di- et tri-brominés.
Applications
[modifier | modifier le code]La bromacétone est un réactif polyvalent utilisé en synthèse organique. Il est, par exemple, le précurseur de l'hydroxyacétone (pb 35-47 °/12 mm, N°CAS:116-09-6)[7].
Références
[modifier | modifier le code]- Base de données Reptox, Bromoacétone
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Base de données Reptox, Bromoacétone, inflammable
- Sokolowsky, Berichte volume 9, p. 1687 (1876)
- B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller, « Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 24, no 4, , p. 856–861 (DOI 10.1021/jf60206a040)
- Phoebus Levene, P. A., Bromoacetone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 88
- William Reusch, « Carbonyl Reactivity », VirtualText of Organic Chemistry (consulté le )
- Levene, P. A.; Walti, A., Acetol, Org. Synth., coll. « vol. 2 », , p. 5
Voir aussi
[modifier | modifier le code]Articles connexes
[modifier | modifier le code]Liens externes
[modifier | modifier le code]- (en) MSDS at ILO
