Acido asclepico
composto chimico
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L'acido asclepico (o acido cis-vaccenico) è un acido grasso a 18 atomi di carbonio, avente formula condensata C17H33COOH. È un acido omega 7 come l'acido palmitoleico. Entrambi sono tra i principali acidi grassi presenti nei batteri, compresi quelli della flora intestinale. Identificato nei tessuti animali[1] ed in particolare nel cervello del cavallo dove svolgerebbe azione emolitica[2].
| Acido asclepico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido (Z)-11-ottadecenoico | |
| Nomi alternativi | |
| acido cis-vaccenico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H34O2 |
| Massa molecolare (u) | 282,46 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 625-972-9 |
| PubChem | 5282761 |
| DrugBank | DBDB04801 |
| SMILES | CCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,899 |
| Solubilità in acqua | 2,3 mg/Litro |
| Temperatura di fusione | 12-15 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
La sua biosintesi più probabile avviene tramite elongasi dall'acido palmitoleico, ma sono stati proposti percorsi che prevedono lo spostamento del doppio legame dell'acido oleico dalla posizione 9 alla posizione 11.
Si trova anche in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali come quello di Asclepias syriaca da cui prende il nome .
| Oli vegetali con concentrazioni significative di acido asclepico[3] | |
|---|---|
| nome pianta | concentrazione (%) |
| Asclepias syriaca | 15 |
| Paullinia elegans | 14 |
| Hippophae rhamnoides | 6,8 |
| Macadamia integrifolia | 4,6 |
| Brassica napus | 2,4 |
Note
modifica- ^ P.W.Holloway, Salih J. Wakil, "Synthesis of Fatty Acids in Animal Tissues: II. THE OCCURRENCE AND BIOSYNTHESIS OF CIS-VACCENIC ACID”,Journal of Biological Chemistry, Vol.239 p. 2489-2495, 1964
- ^ I.D.Morton, A.R Todd, The haemolytic acid present in horse brain. 1. Purification and identification as cis-octadec-11-enoic acid, in Biochemical Journal, vol. 47, n. 3, settembre 1950, p. 327–330.
- ^ Max Rubner-Institute, database “Seed Oil Fatty Acids”, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 16 novembre 2015 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2018).
