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Progesterone

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Progesterone
Nomi alternativi
4-pregnen-3,20-dione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC21H30O2
Massa molecolare (u)314,47 g/mol
Aspettosolido bianco
Numero CAS57-83-0
Numero EINECS200-350-6
PubChem5994
DrugBankDBDB00396
SMILES
CC(=O)C1CCC2C1(CCC3C2CCC4=CC(=O)CCC34C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,17 g/cm³ (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione128 °C (401 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H351
Consigli P281 [1]

Il progesterone (o 4-pregnen-3,20-dione) è uno steroide.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.

È un ormone, il principale tra quelli noti come progestinici.

Ruolo biologico

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È un ormone sintetizzato dalle ovaie, dalla placenta e dal corpo luteo. Nella donna, viene secreto in quantità modesta dall'ovaio nella seconda metà del ciclo mestruale; dopo l'ovulazione, detta appunto fase luteale (luteinica) o progestinica, il corpo luteo ne produce quantità elevate. Da quel momento il progesterone esercita la sua azione principale, permettendo la creazione delle condizioni adatte alla fecondazione della cellula uovo e al suo annidamento nella mucosa uterina (endometrio), eventi che segnano l'inizio della gravidanza.

Esercita anche altre funzioni di minor rilievo, riguardanti l'apparato genitale femminile, quali modificazioni di struttura e di attività funzionale delle tube e delle ghiandole mammarie in vista di un possibile allattamento, ma ha anche un ruolo a livello del sistema nervoso centrale, delle ossa e del sistema cardiovascolare [2]. Infine, durante la gravidanza, il progesterone viene prodotto in grosse quantità dalla placenta e, durante la stessa, impedisce che avvengano altre ovulazioni. Durante la gravidanza il progesterone è di fondamentale importanza perché garantisce la secrezione endometriale, inibisce le contrazioni del miometrio (lo strato muscolare liscio al di sotto della tonaca endometriale dell'utero) e soprattutto blocca la risposta immunitaria materna che porterebbe alla fagocitosi dell'embrione riconosciuto come corpo estraneo.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.03.2010
  2. ^ Taraborrelli S., Physiology, production and action of progesterone. Acta Obstet Gynecol Scand. 2015 Nov;94 Suppl 161:8-16., DOI:10.1111/aogs.12771, PMID 26358238.

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Collegamenti esterni

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