カルノシン

カルノシン
	IUPAC名 (2S)-2-[(3-Amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
	別称 β-Alanyl-L-histidine
識別情報
CAS登録番号	305-84-0
PubChem	439224
ChemSpider	388363
UNII	8HO6PVN24W
KEGG	C00386
ChEMBL	CHEMBL242948
	SMILES O=C(O)C(NC(=O)CCN)Cc1cncn1; c1c(nc[nH]1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CCN;
	InChI InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N ; InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX;
特性
化学式	C9H14N4O3
モル質量	226.23
外観	Crystalline solid
融点	253 °C (decomposition)
関連する物質
関連する酵素	カルノシン合成酵素; カルノシナーゼ（英語版）
関連物質	イミダゾールジペプチド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルノシン（carnosine）は、β-アラニンとヒスチジンから成るジペプチド(イミダゾールジペプチド)である。構成するヒスチジンにはキラル中心が存在するため、L-カルノシンとD-カルノシンが存在する。ただし、天然のものは全てL-カルノシンである。L-カルノシンのIUPAC組織名は、N-β-アラニル-(S)-ヒスチジン（英語、N-β-alanyl-(S)-histidine）である。

局在

カルノシンはヒトなどの哺乳類では、筋肉や神経組織に高濃度に存在している。鳩やアヒル、鯨などの一部の動物において、N-メチルカルノシン (アンセリン)あるいはバレニンが多く見られる。

研究状況

生体内においてラジカルのスカベンジャーとして働き、酸化的ストレスから保護していると言われている。
2型糖尿病の予防薬になるという可能性が示唆されている^[2]。

脚注

^ “C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline”. en:Sigma-Aldrich. 2011年8月5日閲覧。
^ “Effects of carnosine supplementation on glucose metabolism: Pilot clinical trial”. Obesity (Silver Spring, Md.) 24 (5). (2016). doi:10.1002/oby.21434. PMID 27040154.

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[1] “C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline”. en:Sigma-Aldrich. 2011年8月5日閲覧。

[2] “Effects of carnosine supplementation on glucose metabolism: Pilot clinical trial”. Obesity (Silver Spring, Md.) 24 (5). (2016). doi:10.1002/oby.21434. PMID 27040154.

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カルノシン

目次

局在

研究状況

関連項目

脚注

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カルノシン^[1]

IUPAC名 (2S)-2-[(3-Amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid
別称 β-Alanyl-L-histidine
識別情報
CAS登録番号	305-84-0
PubChem	439224
ChemSpider	388363
UNII	8HO6PVN24W
KEGG	C00386
ChEMBL	CHEMBL242948
SMILES O=C(O)C(NC(=O)CCN)Cc1cncn1 c1c(nc[nH]1)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)CCN
InChI InChI=1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N InChI=1/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1 Key: CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHBX
特性
化学式	C₉H₁₄N₄O₃
モル質量	226.23
外観	Crystalline solid
融点	253 °C (decomposition)
関連する物質
関連する酵素	カルノシン合成酵素カルノシナーゼ（英語版）
関連物質	イミダゾールジペプチド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。