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Relátorio Aas

1) O documento descreve a síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir do ácido salicílico através de uma reação de acetilação catalisada por ácido sulfúrico. 2) A purificação do produto é realizada por recristalização usando etanol e água quente. 3) A confirmação da estrutura do composto é feita por meio de uma reação com cloreto férrico que produz uma coloração púrpura característica.

Enviado por

Guilherme da Silva Figueiredo
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Levamos muito a sério os direitos de conteúdo. Se você suspeita que este conteúdo é seu, reivindique-o aqui.
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1) O documento descreve a síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir do ácido salicílico através de uma reação de acetilação catalisada por ácido sulfúrico. 2) A purificação do produto é realizada por recristalização usando etanol e água quente. 3) A confirmação da estrutura do composto é feita por meio de uma reação com cloreto férrico que produz uma coloração púrpura característica.

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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO MULTIDISCIPLINAR EM SAÚDE


FARMÁCIA
QUÍMICA ORGÂNICA II

ROTEIRO AULA PRÁTICA


SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

VITÓRIA DA CONQUISTA - BA
OUTUBRO 2017
INTRODUÇÃO

A aspirina (ácido acetilsalicílico, de nome sistemático ácido


2-acetoxibenzóico) é uma droga da família dos salicilatos com propriedades
analgésicas, antipirética, anti-inflamatórias e antiplaquetar. É, em estado puro, um
pó de cristalino branco ou cristais incolores, pouco solúvel na água e no éter e
facilmente solúvel no álcool. A origem do nome Aspirina parte de: o “A” vem de
acetil; “Spir” se refere a Spiraeaulmaria (planta que fornece o ácido salicílico) e o “in”
era um sufixo utilizado na época em que foi formulada.
Na década de 1830, os químicos alemães purificaram o princípio ativo da
casca do salgueiro e de uma outra planta, a ulmária (rainha-dos-prados). No
entanto, em si, esse princípio ativo (o salicilato) é amargo e tem efeitos secundários
graves, incluindo, em alguns casos, irritação gástrica aguda.
Em 1897, Felix Hoffmann e Arthur Eichengrün, da empresa alemã Friedrich
Bayer &Co., adicionaram a um dos grupos hidroxila do ácido salicílico um grupo
acetilo (formando a aspirina), o que reduziu em grande extensão os efeitos
negativos da droga.
Aspirina, em alguns países, é ainda o nome comercial registrado,
propriedade dos laboratórios farmacêuticos da Bayer para o composto ácido
acetilsalicílico. No entanto, é igualmente reconhecido como nome genérico do
princípio ativo, e é por esse nome que é habitualmente referida na literatura
farmacológica e médica.
A síntese da aspirina pode ser realizada a partir de uma reação de acetilação
do ácido salicílico, que é um composto aromático bifuncional, isto é, possui dois
grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico. A acetilação consiste na esterificação
da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de
ácido sulfúrico como catalizador. Essa reação ocorrerá através do ataque
nucleofílico do grupo -OH fenólico sobre o carbono carbonílico do anidrido acético,
seguido da eliminação do ácido acético, formado como um subproduto da reação.
Já a purificação de compostos cristalinos impuros geralmente é feita por
cristalização a partir de um solvente ou de misturas de solventes. Esta técnica
chama-se recristalização e baseia-se na diferença de solubilidade que pode existir
entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reação.
Como a reação se processa em meio fortemente ácido, uma purificação
posterior deve ser feita e tratando-se de um sólido pode-se processar a
recristalização do mesmo.
Após a etapa de purificação, é conveniente se realizar o controle físico, ou
seja, a caracterização da substância, que consiste na determinação do ponto de
fusão, do ponto de ebulição, da densidade, do índice de refração, entre outros. A
importância da caracterização física está em verificar a pureza da substância.
SÍNTESE

OBJETIVOS

Este experimento teve por objetivo a obtenção da aspirina (ácido acetilsalicílico) a


partir do ácido salicílico mediante o processo de acetilação com anidrido acético.
MATERIAL

Erlenmeyer de 250 mL

Provetas de 10 e 50 mL

Béquer de 100 mL

Placas de Petri

Suportes, garras, mufas, anéis

Banho maria

Papel de filtro

Kitassato

Funil de Buchner

Espátula / Bastão de vidro

Vidro de relógio

Placa de Aquecimento

Capilares

Ácido salicílico

Anidrido acético

Ácido sulfúrico

Água destilada (gelada e quente)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Em erlenmeyer de 250 mL, colocar 2,5 g de ácido salicílico seco e devagar
adicione 7,5 g (4,0 mL) de anidrido acético. Cuidadosamente, adicionar 2 gotas de
ácido sulfúrico concentrado e misturar gentilmente.

2. Aquecer os reagentes em banho-maria, a 50-60°C durante 15 minutos, agitando


cuidadosamente com bastão de vidro. Durante esse tempo de aquecimento, o ácido
salicílico se dissolve totalmente, ocorrendo a reação de esterificação. Se o meio
reacional não estiver totalmente límpido, continue o aquecimento até 70°C, por 3
minutos.

3. Deixar a mistura esfriar (até temperatura ambiente) agitando ocasionalmente.


Adicionar 50 mL de água gelada e agitar. Observar a precipitação de um sólido
branco.

4. Filtrar em funil de buchner, lavando com pequena quantidade de água gelada.

5. Dissolver o produto bruto em 15-20 mL de etanol, a quente, levando à ebulição,


em erlenmeyer. Adicionar a solução alcoólica quente sobre 50 mL de água quente,
contida em um erlenmeyer de 125 mL. Caso haja precipitação, dissolver por
aquecimento.

6. Transferir a solução para béquer de 125 mL e deixar em repouso. Após


resfriamento serão obtidos cristais em forma de agulhas.

7. Filtrar em funil de Buchner, lavar com alguns mL de água gelada. Secar os


cristais ao ar ou em estufa a 50 ºC.

8. Pesar na aula seguinte para cálculo de rendimento.

RECRISTALIZAÇÃO
1. Após o repouso, calcular a massa do ácido acetilsalicílico obtido.
2. Colocar uma pequena quantidade do ASS no erlenmeyer de 100 mL e
adicionar 15 mL de etanol.
3. Acrescentar a mistura do erlenmeyer 50 mL de água aquecida. Observar se
houve precipitação. Se houver precipitação, deve-se continuar com o
aquecimento até que se solubilize completamente.
4. Transfira a solução para um becker de abertura maior e aguarde esfriar.
5. Caso passe o tempo do resfriamento e não haja a formação do precipitado
recristalizado, deve-se voltar o becker para a manta aquecedora. Em
seguida, resfriar novamente para se obter o precipitado.
6. Calcular a massa do cristal para calcular o rendimento.

CONFIRMAÇÃO

- Constantes físicas: P.F.: 135 ºC

- Solubilidade a 25 ºC: 0,3 % em água, 20 % em etanol e 5,9 % em clorofórmio.

- Reação de confirmação: Em cadinho de porcelana, dissolver alguns cristais do


produto em ~1mL de etanol a 50 %, aquecendo se necessário. Adicionar 3 gotas de
solução alcoólica saturada de cloridrato de hidroxilamina e 3 gotas de solução
alcoólica de KOH. Aquecer até a reação se iniciar, o que é indicado por ligeiro
borbulhamento. Resfriar, acidular com 3 gotas de uma solução aquosa a 5 % (v/v)
de HCl, e adicionar 1 gota de solução aquosa a 1 % de FeCl3. Uma coloração
vermelha a violeta intensa aparece, devido a formação de hidroxamato férrico, e é
teste positivo para éster carboxílico.

QUESTIONÁRIO
1 - Calcule o rendimento obtido da reação e analise o resultado.

Cristalização:

m (Papel de filtro + Placa de Petri)= 125, 212 g

m (Papel de filtro + Placa de Petri + ASS)= 127, 65 g

127, 65 g - 125, 212 g = 2,438 g

Ác. Salicílico (MM) -------------- ASS formado (MM)

m (usada) -------------------------- m (teórica)

138,121 g/mol -------------------- 180,157 g/mol

2,438 g ----------------------------- X

X = 3,179 g

Rendimento 1.

m (teórica) ------------------------ 100%

m (encontrada) -------------------- Y

3,179 -------------------------- 100%

2,438 -------------------------- Y

Y= 76,7%

Recristalização:
m (Papel de filtro + Placa de Petri)= 116, 642 g

m (Papel de filtro + Placa de Petri + ASS recristalizado)= 118, 599 g

116, 642 g - 118, 599 g = 1, 957 g

Ác. Salicílico (MM) -------------- ASS formado (MM)

m (usada) -------------------------- m (teórica)

138,121 g/mol -------------------- 180,157 g/mol

1,957 g ------------------------------ X

X = 2,552 g

m (teórica) ------------------------- 100%

m (encontrada) -------------------- Y

2,552 g ----------------------------- 100%

1,957 g ------------------------------ Y

Y= 76,68 %

2 - Qual o mecanismo da reação de Síntese?


3- Qual o mecanismo da reação de confirmação?

R: O reagente principal da reação, o ácido salicílico possui em sua estrutura um


grupo fenol. Assim, para a confirmação da produção da Aspirina a partir do mesmo
é realizado um teste de confirmação para verificar a presença do fenol. Desse
modo, utiliza-se a determinação do ácido salicílico através do teste de identificação
com cloreto férrico FeCl3. O ânion salicato em contato com os cátions Fe3+ forma
complexos triquelatos e esse complexo ferro-fenol apresenta coloração vermelha a
púrpura constituindo teste positivo para éster carboxílico.

4- Explique porque a cor púrpura da reação de confirmação diminui sua


intensidade com o tempo.

R: Porque essa é uma reação entre o fenol do ácido salicílico e o ferro. No produto
final que é o ácido acetilsalicílico não há fenol em sua estrutura, logo a reação
(ferro-fenol) não ocorre.

5- Explique porque é necessário o uso de H2SO4 concentrado no mecanismo


de reação.

R: Porque o ácido sulfúrico age como catalisador na reação de esterificação,


tornando-a mais rápida e prática.
6- Como se pode avaliar até que ponto a recristalização foi eficiente?

R: A partir da formação do precipitado cristalizado após o tempo de resfriamento e


da verificação com o cálculo de rendimento.

7- Na etapa de filtração a vácuo, os cristais formados são lavados com água


gelada. Por quê?

R: O ácido acetilsalicílico é solúvel em etanol e também em água quente, porém não


é solúvel em água em baixas temperaturas, por este motivo, a lavagem dos cristais
deve ser feita com água gelada, se não, ocorrerá uma solubilização dos mesmos.

8- Ao purificar um composto por recristalização, é aconselhável esfriar a


solução lentamente. Explique.

R: A filtração deve ser feita lentamente, para que as moléculas se disponham em


retículos cristalinos, com formação de cristais puros. Pode-se também utilizar o
resfriamento em banho gelado, fricção com o bastão de vidro na lateral do béquer.

9- Quais critérios deverão ser levados em consideração para a escolha do


solvente da recristalização?

R: Para o solvente ser considerado bom ele deve possuir ponto de ebulição
relativamente baixo, proporcionar fácil dissolução da substância a altas
temperaturas e pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas.
REFERÊNCIA
Shttps://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/255022/mod_resource/content/1/Exp03_as
pirina.pdf

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