Aula 11 - Isomeria Espacial - Cis Trans

O documento discute isomeria espacial cis-trans, onde compostos com ligações rígidas podem ter diferentes arranjos espaciais dos átomos ligados. Explica que cis apresenta grupos iguais no mesmo lado da ligação, enquanto trans os apresenta em lados opostos. Fornece como exemplo 2-bromo-1-cloropropeno e mostra que seu isômero pode apresentar isomeria cis-trans.

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Aula 11 – Isomeria Espacial –

Cis/Trans
Química III
Isomeria Espacial
• Caracteriza-se pela existência de diferentes compostos, que embora
apresentem fórmulas moleculares e estruturais idênticas, apresentam
diferentes arranjos espaciais dos átomos.

Isomeria Cis/Trans

Isomeria Espacial
(Estereoisomeria)
Isomeria Óptica

2
Isomeria Cis/Trans R1 ≠ R2

• Condições para ocorrência:

• Compostos com Ligação rígida: R3 ≠ R4
• Compostos com duplas ligações
• Compostos cíclicos
• Ligantes diferentes entre si em cada carbono da ligação rígida
R1 R3 R1 R3
R1 R3

R2 R4 R2 R4 R2 R4
3
Isomeria Cis/Trans

CIS TRANS

A estrutura que apresenta A estrutura que apresenta

os grupos iguais no os grupos iguais de lados
mesmo lado do plano da opostos do plano da
ligação rígida ligação rígida
4
Isomeria Cis/Trans
Isomeria Cis/Trans

CIS TRANS

A estrutura que apresenta A estrutura que apresenta

os grupos iguais no os grupos iguais de lados
mesmo lado do plano da opostos do plano da
ligação rígida ligação rígida
6
Isomeria Cis/Trans

7
Isomeria Cis/Trans
• No caso de compostos que apresentam os ligantes todos diferentes
R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4

8
Isomeria Cis/Trans
O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os
ligantes com maiores números atômicos (Z) será cis e o outro trans

trans-2-bromo-1-cloropropeno
cis-2-bromo-1-cloropropeno

9
Exemplo
• Dos compostos indicados a seguir somente um apresenta isomeria cis-trans.
Identifique-o e justifique por que os outros compostos não apresentam isomeria
cis-trans. Lembre-se de representar por meio de fórmulas estruturais cada um
desses compostos:
a) But-1-eno
b) Ciclopentado
c) 2-metilpent-2-eno
d) 1,2-diclorociclopentano
e) But-2-ino
f) Metilciclobutano

10
Exemplo
• Os óleos essenciais são compostos naturais voláteis com importantes aplicações
nas indústrias alimentícia e cosmética. Flores, folhas, cascas frutos são matérias-
primas para sua produção, dos quais são extraídos principalmente pela técnica de
destilação por arraste de vapor. As fórmulas estruturais de 3 dos responsáveis
pelo aroma do capim-limão estão representados a seguir. Eles compõem cerca de
60% da massa do óleo essencial dessa planta. Qual(is) dos componentes do óleo
essecial de capim limão mostrados abaixo, apresenta(m) isomeria cis-trans?

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• Condições para ocorrência:

A estrutura que apresenta A estrutura que apresenta

A estrutura que apresenta A estrutura que apresenta

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