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Nomenclatura Dos Compostos Orgânicos

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Heitor Machado Homem
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(ey Nomenclatura de compostos com cadeia normal 05 compostos orginicos so dvididos em grupos ou funcdes de acordo com © comportamento quimico que apresentam Ter um comportamento quimico semelhante significa reagir de maneira semelhante diante de determinada substdncia, nas mesmas condi¢ées, ou seja, possuir o mesmo grupo funcional © grupo funcional é um agrupamento de stomos responsavel pela ssemelhanga no comportamento quimico de uma série de compostos diferentes, O quadro a seguir fornece exemplos de grupos funcionais organicos. Grupo Sufixo do Exemploe een funcional nome nome IUPAC Hidrocarboneto:todo compostoque possui apenas carbonoe hidrogénio. a sufixo:@ Etileno Alcoo!: possui o grupo hidroxila, I —OH, ligado (especificamente) a cm, sufixo: of Alcooletilico um carbone saturado, “vo Aldeido: possui o grupo carbonila ° ° ligado ao hidrogenio, uv Uy X —¢ suc a nod Aldeidoférmico i \y \, | ouformaeido éarbonta aldoxila imetanal ° ° y Cetona: possui o grupo carbonila It fi Hoe ‘Acetona ou entre dois carbonos, —C—C—C— | Sufixorona limetil-cetona ttre dc i i i \ cH, dimetil-cet propanona p ° Ui y foacticoou Acido cabontic:possuiogapo | —€ safes oto we | eidoactico carbonilaigadoa um grupo—OHL on on eae carboxia Sido etanoico Haleto orginico:derivadode \ quartidade dex + ret nidrocarbonetopeiasubstituigsode |_| ‘nome dex + Cloretode um ou maishidrogénios por étomos 7 * i nome do Hc ce metila de halogenios (X= F,Cé,Br ou!) hidrocatboneto _ ™oneclorometano Eter:possuiooxigéniocoma 1D prefix + ox ° prefix + ox} 20, heteroatomo, isto é entredois =C—0—C~ | + prefixo+intixos | HS CH, | metacarbinol carbonos / Vo | Shute metoximetane Nitrocomposte: possi o grupo nitro, NO, ligado'aumacadeia nitro + prefivo + > » - carbonica nitrobenzene Conctasbacosenomeniotie (3 inrocsae | aetates or grupos 4 funcionais que j ewtamnehoVohoe! + Cconkecer aginst No quadro da pagina anterior é possivel observar que muitos compostos apresentam um nome usual ou popular, pelo qual se tornaram conhecidos. Muitas vezes 0 nome usual é 0 mais utilizado no comércio e até na industria—e, por isso, varios sempre mencioné-lo -, mas nao é um nome oficial da IUPAC e geralmente nao traz em si nenhuma informacao sobre as propriedades dos respectivos compostos. IUPAC vem aperfeicoando um sistema de nomenclatura para compostos organicos desde 1892, sempre com o mesmo principio basico: ‘© Cada composto organico deve ter urn nome diferente. © A partir do nome, deve ser possivel esquematizar a férmula estrutural do composto organico e vice-versa, AIUPAC é 0 drgao internacional responsdvel pela normatizaao das regras utilizadas na Quimica. A sigla IUPAC significa International Union of Pure and Applied Chemistry (Unido Internacional de Quimica Pura e Aplicada), cujo ende- reco na internet é: , Acesso em: 3 dez, 2015 Assim, visando atingir esses objetivos, criou-se uma série de regras simples, de facil memorizacio e mais abrangentes possivel. Seguindo essas regras pode- mos dar um nome a grande parte dos compostos organicos, e assim obter mui- tas informacées sobre suas propriedades. Vamos observar, porém, que chegara determinado ponto em que, em razio da complexidade da estrutura dos compostos, essas regras se tornarao, insuficientes para relacionarmos a estrutura com um nome. No entanto, se fossemos criar novas regras para resolver cada problema, elas seriam tantas e tao especificas que deixariam de ser funcionais. Com isso, queremos dizer que as regras que veremos a seguir, embora extremamente uteis, abrangem um numero limitado de compostos. Entre- tanto, tudo o que estudaremos a respeito de nomenclatura estaré dentro desse limite © nome dos compostos organicos de cadeia normal e nao aromiticos & fornecido pelo esquema: prefixo + infixo + sufixo Logotipo da IUPAC (aay Goes Cada uma dessas partes do nome traz alguma informacao sobre o composto. © 0 prefixo indica o ntimero de atomos de carbono na cadeia principal (maior sequéncia de dtomos de carbono); © O infixo indica o tipo de ligacdo existente entre carbonos (apenas simples, pelo menos uma dupla ou pelo menos uma tripla); «© O sufixo indica 0 grupo funcional a que pertence o composto. Por exemplo, 0 sufixo 0 (todo nome de composto organico que termina em ) indica que se trata de um hidrocarboneto (composto que possui apenas carbono e hidrogé- nio na férmula). Observe os exemplos no quadro a seguir para hidrocarbonetos: Prefixos Infixos Exemplos ‘earbono: met - séligagSes simples entre carbonos:an Butane Ho—c—c—cH, ar) 2earbonos:et 3 carbonos: prop Aigacdo dupla entre carbonos:en Propeno 4 carbonos: but Hl Hc—c H Scarbonos: pent 2ligagdes duplas entre carbonos: dien ‘6 carbonos: hex Basoen en Propadieno a —c— =c=ch, earbonos:hept ' Bcarbonos-oct igagao tripta entre carbonos:in tne Scarbonos:nen Nos compostos organicos ciclicos 0 nome do composto é precedido pela palavra cielo. os P H H \ / M —an, = AN whol He Jo HC CH, He—ch, Gio + prop van ¥0 Gio vbut bento filo hex ben v0 ciclopropano iclobuteno iclohexeno Sempre que a cadeia carb6nica permitir mais de uma possibilidade para a loca- lizagao do grupo funcional e/ou das insaturagées, sera necessério numerar os car bbonos da cadeia para indicar a posicao exata de cada caracteristica do compost. (© quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a nomenclatura de compostos de cadeia normal Regras Exemplos Observagées Numerara cadeia De acordo com alUPAC,onimerodeve carbénica apartirda on serescritoimediatamente antes do extremidade mais saa ky quel indica, como mostramos proxima ao grupo Hie 6 Ct, exemplos a lado. Porém, como funcional HOH A proniinciadonome jentan-2-01n30 soa familar, Nocasodeum pentan 2a Ecomum enconraremlivroseem hidrocarboneto,a partir daextremidade mais préximada insaturacio (sehouver) cenunciados de vestibulares (aténos ‘mais rigorosos) o nome 2-pentanel oupentanol-2, a0 correto oficial), mas é usual. Sendo houveroutra possibilidadede numeragio paraa indicacio do grupo funcionale/ou da insaturacao,nao€ acadeia nome do composto aolado é apenas butanona. Nao é necessérioescrever bbutan-2-ona para indicara localizacio do grupo funcional porque naoh’ outta possibilidade delocalizagio do grupo funcional Lembre-se de que, pordefinigao, nas cetonas 0 grupo carbonila (C—O) deve estarlocalizado entre dois, carbonos (se estiver na extremidade da cadeia é um aldeido), ‘Sehouver maisde ura possibilidade, escolher aquela cujasoma dos rnumeros dos carbonos queindicam a localizagio do grupo funcionale/ou das, insaturagdes sejaa menor possivel nome do composto ao lado é hept-23,5-tieno, pois acadeiaé ‘numerada pela extremidade que localiza as ligagées duplas com os Imenores ntimeros possiveis (soma 0) Noteque, quandehi mais de um ‘ndmero, eles dever ser separados entre siporvirgulase separados das letras por hifens. Serna cadeia carbénica houver umainsaturacso ‘eumgrupo funciona) deve senumerara cadeiaa partirda cextremidade mais proxima do grupo funcional ° vis 4 se Hoc CCC StH, HOH OH hexS-en-2-ona (Ordem de importinca: grupo funcional > insaturagso Seumhidrocarboneto decadeia clicativer uma tnica insaturagao, io. preciso numerar acadeia H H H eu ou ¢ /\ /\ aN Ho—cH cS HCH, esse caso, nio énecessari indicara localizagSo da ligacio dupla, pls ela sempreestars entreas carbonos1e2 (as3 representacées a0 lado siodo celopropeno). (pay eect Exercicio resolvido Cada carbonica da motécula de a) benzeno. d) ciclo-hexano. b) n-pentano, ¢) etino (acetileno). ba@ Resolucao aH. H / ¢ \ B ligagdes duplas —H — ressonantes EE unesp-se) existe somente uma dupla ligacao na @) propeno (propiteno). 8) HyC—E—C—C—CH, apenas igacdes simples HC=CH 1 igagio triple a 4, Ky aan rice, apenas igagdes simples / ce fa HCH ESCH, Tigacio dupla Alternativa e. cosa seguir a partirde seus names. 3) hexano 4) pentan-3-ona ') propan--ol ¢) propanal ¢) ciclopentano! partir de suas formulas estruturais, oH I a) HC—C—C—CH, HOR a BCC c—c—c—c— cH, ROHL AL Hy, oN, Ke c= cH, AO, a) Hee c— HOH, P 2 Heme 4 \ I 6c AOR | c—c—cH yon J tt HBlrorneca a formula estrutural dos compostos organi- 4) Scido butanoico Bidrornecaonome dos compostos organics abaixoa f) H, OH cl / uc™ Seay @ I | HC. cH, Neo H, roi D Hoc ec C0 TRK KT Ho—c—e cH HL OH, H, . Gy Nomenclatura de compostos com cadeia ramificada Se a cadeia carbénica possuir pelo menos um carbono tercisrio ou quater nario, ela seré ramificada, isto & haverd uma cadeia principal e uma ou mais, cadeias secundarias. Nesse caso, para dar nome ao composto orgiinico, é preciso primeiro escolher a cadeia principal Aescolha da cadeia principal A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes caracteristicas, em ordem decrescente de importancia ‘© possui o grupo funcional; ‘© engloba o maior ntimero de insaturagdes; ‘© possui a sequéncia mais longa de atomos de carbono ligados entte si quando ha mais de uma possibilidade de cadeia com o mesmo némero de carbonos? Caso no composto organico haja duas ou mais possibilidades de escolha de cadeia principal com 0 mesmo numero de stomos de carbono, devemos optar pela cadeia que tiver 0 maior nimero de ra Exemplo: , cH, ul. cH, Mm. CH, Aly ou HoH le ou : cC—CH, HC — Caen, H,c—cc—c—ch, H | H soa iH ne—“tH HCH 5 | cH, cH, Note que a cadela principal assinalada em cada estrutura possui 5 atomos de carbono. A primeira estrutura (!),no entanto, possui duas ramifica- ¢8es (nos carbonos 23), enquanto as demais apresentam trés ramificagdes (nos catbonos 2, 3 € 4), Logo, a cadeia principal escolhida corretamente para esse composto é destacada na estrutura Il ou na estrutura Ill (que representam a mesma molécula). (nome da cadeia principal é montado da mesma maneira que o nome dos compostos de cadeia normal prefixo + — infixo + —_sufixo inimerode) [ligacioentre) grupo carbonos carbonos funcional Assim, o nome da cadeia principal do composto do exemplo seré: pentano (aly ees Nomenclatura das ramificagées Como a cadeia principal é a que possui o grupo funcional, excetuando-se 15 casos de composts de fungo mista (com mais de um grupo funcional), as ramificagGes geralmente so formadas apenas de carbono e hidrogénio e por isso so derivadas de hidrocarbonetos. Uma vez escolhida a cadeia principal, as cadeias restantes so consideradas ramificagbes. © nome das ramificacdes deve vir antes do nome da cadeia principal e vai depender de dois fatores: do tipo de ligacao entre carbonos e do tipo de carbono (primério, secundario ou terciéri). Tipo de ligacao entre carbonos Se a ramificagao for saturada, ou seja, se tiver s6 ligacdes simples entre carbonos, o nome da ramificagao serd Prefixo que indica o niémero de carbonos +l (ou ila) Tipo de carbono em que se encontra a valéncia que liga a ramificacao & cadeia principal Neste livro estudaremos somente as ramificagdes monovalentes, ou seja, aquelas que esto ligadas & cadeia principal por apenas uma ligacao simples. Ramificagdes que se encontram isoladas da cadeia principal, como estrutu- ras que apresentam uma valéncia livre, so denominadas radicais, Os radicais 30 espécies quimicas altamente instaveis e reativas Quando nos referirmos a uma ramificacao como parte de uma cadela carbé- nica, isto &, como parte de uma estrutura estivel, passaremos a cham-la subs- tituinte. 0 quadro da pagina seguinte mostra os tipos mais comuns de ram cages isoladas, portanto, de radicais Observacio: © radical benail (7 carbonos), que possui a valéncia livre localizada em um carbono ligado a um niicleo aromatico do benzeno, nao se enquadra em nenhuma classificacao descrita no quadro da pagina 30, embora seja bas- tante comum trabalharmos com ele ¢ aS Rial benat ‘Também ha diversos substituintes que apresentam insaturacdes, como oete- nil (inl), que consta no quadro da pagina seguinte, ou o all (prop-2-enil, abaixo: He=c—c— HH, No Ensino Médio, porém, trabalhamos a maior parte do tempo com substi- tuintes saturados (que apresentam apenas ligagdes simples). Conctasbacosenomencioie (38% U Avalencadeure YY + lementoquimico€o | niece esces aqueo tomo desse | erent faz para | adguirir estabilidade j vatncnte | portanto,é a ligacio que esta faltando ou seja, que o étomo precisa fazer para fi et Classficasso Nome strut Localizasio da valéncia livre Alia carbone) met i eaita tic c— | Ambos oscarbonossioprimrios.Nesse caso ona ati ee nioimporaemataldésselaaias Nauila Hee c= . fal propi NCEE | valencia live lcatizada no carbono prima Valencia lve localzada nocarbono Aiguila s:propil ou isopropil lo ol pio op Wem Emer, |seandisaitassgnfiacatione Alauila HC—¢—C—C— valencia ive laclizada nocarbono primar (acarbonos) att HL HLH | deumacadeia normal " Aauila butilou Valéncialivre loalzada no carbone Hc—e—e— twenones) | (retina | EEE erent deumacadcsnomal | Alguila ‘t-butill ow H,.C—C—CH, ‘Valéncia livre localizada no carbono terciario. (acarbones)—_(Ueimetieti ba Aletratsignifcacarbonatercirio, ne-ec Aguila ol K5—C—C— | valencia tive loclizada no carbone primério (4carbones) uel Le deuma cadeia ramificada, Aguila HEE CEE — Valencian acalizada no carbono primsio (Scarbonos) enti HLH, Hy H. | doradical com cadeia normal. i cua woamioy | HE—E—E—¢— | analiza rocattono primo sal soamiio | HH, | doradicl que tem uma ramifiagao no 8 ) pent cH, carbono3. louis samiou cd ayy | valencia tie localizadsnocarbono enbonos fetitsopropiy, “ER | secundio doradical com cadeia by ‘amifieada Alauila tpentilou pal panto ay Valéncialivre localzada no carbonotercsro, Alaila neopentilou . ama, | siento. Valencia live ocalizada no carbono prima. Alguenila iaueata, etenilou vin nit \lnci ire ocalizaca em um dos carbonos tect fen donicleoaromstico(fenlderivadetero, benzenoem alemao} (305) pes Novamenteniose preocupe em Os substituintes ou ligantes com valéncia livre em carbono secundario I memorizar nada do ‘ou tercidrio (considerados ramificados) podem ser nomeados como 4 quadro deradicais, cadeias secundarias, desde que o nome esteja entre parénteses. i ‘ poders eae ei J julgarnecess Cea Sobre os nomes dos radicais, ha uma regra da IUPAC que diz: Esse tipo de nomenclatura aprovada pela IUPAC ainda nao é muito utilizada ‘no Ensino Médio, mas, como é oficial, é 56 uma questao de tempo para que seja amplamente adotada Exemplos: HHH HH, BEET GE Hc—C—CH, —7CH, H 3-jsopropil-heptano ou 3-(mettiletil)-heptano Substituigéo: (metileti) no lugar de isopropil 2,2-dimetil-4-s-butil-octano ou 2,2-dimetil-4-(I-metilpropil)-octano Substituigao: (1-metilpropil) no lugar de s-butil Localizacao das ramificacées A localizacao das ramificagées deve ser informada pela numeracao dos carbonos da cadeia principal, que é feita segundo as regras que vimos. ‘Acadeia carbénica deve ser numerada a partir da extremidade mais proxima da caracteristica mais importante do composto, na ordem: ‘grupo funcional > insaturacdo > ramificac3o Obedecendo a esse critério, a numeragao da cadeia principal deve seguir a regra dos menores nimeros possivels. Exemplos: oH Ho hy Hestc—c—c— Hy, I HH cH, 4-metilpentan-2-ol Fetil-metiinon-3-eno Se a cadeia carbénica apresentar duas ou mais ramificagées iguais, devern- -se usar os prefixos di, tri tetra, penta, etc. para indicar a quantidade de ramifi- cages. A localizacio de cada ramificagao ¢ indicada pelo nimero do.carbono da cadeia principal. O prefixo adequado ¢ ligado diretamente ao nome do radical. Exemplo: cH, soa by nétc—t-c—ty, i 4 | cH cH, 2.24trimetilpentano Observe que os nmeros que indicam a localiza¢ao das ramificacSes so escritos em ordem crescente e separados por virgulas. Veja também que esses iniimeros so separados do nome por um hifen. Se a cadefa carbénica apresentar duas ou mais ramificacées diferentes, elas dever ser indicadas em ordem alfabética Exemplo: 4-etil--isopropil3,3-dimetiloctano Note que: s prefixos multiplicativos — que indicam a quantidade de uma mesma ramificac3o — como di, ti tetra, 1ndo sao considerados quando se estabelece a ordem alfabética. Dessa forma, dimetil é indicado depois de etl e de isopropil, ou seja, o que conta é a letra m (do nome do radical metil), endo a letra d (do prefixo di, que indica quantidade de radicais metil na molécula) € importante lembrar que o nome da tiltima ramificagao mencionada deve vir ligado sem hifen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal comecar com a letra h (hex, hept), quando deve vir precedido de hifen Exemplo: cH, oH HH, —in, 4 4-dietil-23-dimetil-hexano Resumindo, para dar nome a um composto com cadeia ramificada, devemos: ‘© determinar a cadeia principal e seu nome (que deve ser a maior sequéncia de carbonos ou a mais ramificada); ‘© numerar os carbonos da cadeia principal (regra dos menores ntimeros}; «© identificar a(s) ramificacao(6es) e indicar suals) respectiva(s)localizacao(6es), escrevendo seu(s) nome(s) em ordem alfabética, (aly ees (© quadro a seguir fornece um resumo das regras mais importantes para a nomenclatura de compostos de cadeia ramificada, Regras e observagies, Exemplos Deterrinara cadeia principal — que deve sera maior sequéncia de carbonos possive. (© nome da cadeia principal édado da ‘mesma forma que onome dos compostos decadeia normal, Numeraros.arbonosddacadeia principal seguindoaregra dos menores nimeros possive's Indicaralocalizacio dos substituintes na cadeia principal pornimeros separados entre sipor virgulas edasletras, porhifens. rtd Indicaraquantidadede grupos funcionais que cH, cH, serepeter pelos prefixos: dtr tetra,etc. 2.3a5teametiheptano@+343+5= 1) on by, tl pol HESCHE ct, ou HEE ic —cH, 5 f Sehowver duasoumaispossibidades e | eth tscahnacadcla pina devesera mas fo vomifesda L St. 2edinetpertano amines Sena cadeia carbénics houver uma Insaturago e/ou um grupo funcional diferente dehidrocarboneto, deve-se ‘numerara cadeiaa partir da extremidade mais proxima da caracteristica mais Importantedo composto. 1Lgrupo funcional 2insaturagio 3.ramificagio Nocompostoaoladonaoindicamos a JecalizagSe de grupo funcional porque, por definigdo,o grupo aldeido sempre se localiza naextremidade da cadeia, Em hidrocarbonetos de cadela mista, com ‘gual nimero de carbonos nas duas cadelas, pparteciclica ou aromatica éconsideradaa principal. Para outros grupos funcionais, prevalece a ordem deimportncla: grupo funcional > insaturagao > ramificagao. Nocomposto.aoladonaoindicamos localizagao do radical hexil porque s6 existe a possibilidade de ele estarno carbone! hexilbenzeno

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