LISTA DE EXERCÍCIOS

PIMENTEL

Questão 1/20
A reação de substituição entre o gás cloro e o propano, em presença de luz ultravioleta, resulta como produto principal, o composto:

A 1-cloropropeno.

B 2-cloropropano.

C 1-cloropropano.

D 2-cloropropeno.

Questão 2/20
A identificação dos produtos formados na ozonólise (seguida de hidrólise na presença de zinco) de um alceno permite identificar a
estrutura do composto original, pois sabe-se que
• carbono primário ou secundário da dupla ligação produz aldeído;
• carbono terciário produz cetona.
Um alceno forneceu como produto desse tratamento apenas propanona como produto final.
Este composto deve ser o

A hex-3-eno.
B 2-metilpent-1-eno.
C 2-metilpent-2-eno.
D 2-metilbut-2-eno.
E 2,3-dimetilbut-2-eno.

Questão 3/20
São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C5H10:
I. Existem apenas seis isômeros do C5H10.
II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.
III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água de bromo.
Das proposições acima é (são) CORRETA(S)

A apenas I.
B apenas II.
C apenas III.
D apenas I e III.
E apenas II e III.

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Questão 4/20
A figura ao lado mostra a estrutura básica de um triacilglicerídeo, em que R, R’ e R’’ representam cadeias carbônicas, saturadas ou
insaturadas, com pelo menos oito átomos de carbono. Sabe-se que o triacilglicerídeo pode reagir tanto por transesterificação
(reação A) quanto por hidrólise básica (reação B). Em ambos os casos, um produto comum dessas reações pode ser usado na
produção de nitroglicerina (reação C). Com base nessas informações, escreva as equações que descrevem as reações A, B e C.

Questão 5/20
Considere as seguintes informações acerca dos compostos orgânicos A, B e C.

O composto A possui fórmula molecular C3H6.

O composto B é o produto majoritário da reação de adição do ácido bromídrico em A (A+HBr→B).
O composto C é o produto orgânico de substituição da reação entre B e hidróxido de potássio (B⁡+ KOH→C⁡).

Com base nessas informações, os compostos A, B e C são, respectivamente:

A Propano; 1-bromopropano; propano-1-ol.

B Propino; 2-bromopropano; propan-2-ol.
C Propeno; 2-bromopropano; propan-2-ol.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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D Propino; 1-bromopropano; propan-1-ol.

E Propeno; 1-bromopropano; propan-1-ol.

Questão 6/20
A palavra vinagre vem do latim vinum, “vinho”, e acre, “azedo”. Desde a Antiguidade, a humanidade sabe fabricar vinagre; basta deixar
o vinho azedar. Nessa reação, o etanol reage com o oxigênio O2 e transforma-se em ácido acético.
(Fonte: Química na abordagem do cotidiano. Tito e Canto Vol.3)

De acordo com a equação da reação química acima, de obtenção do ácido acético (componente do vinagre), foram realizadas as
seguintes afirmações:
I. O etanol sofre oxidação.
II. O Nox do carbono carboxílico do ácido acético é igual a −3.
III. O gás oxigênio (O2) atua como agente oxidante.
IV. O Nox do carbono que possui o grupo funcional no etanol é igual a +1.
Estão corretas, somente,

A I, III e IV.
B II e IV.
C I e III.
D II, III e IV.
E I e II.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 7/20
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para a produção de papel, é utilizada em escala de laboratório na síntese de
aldeídos e cetonas. As duplas ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o ozônio (O3), em presença de água e zinco
metálico, e a reação produz aldeídos e/ou cetonas, dependendo do grau de substituição da ligação dupla. Ligações duplas
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a aldeídos, como mostra o
esquema.

Considere a ozonólise do composto 1-fenil-2-metilprop-1-eno:

MARTINO, A. Qulmlca, a clencla global. Goiania: Editora W, 2014 (adaptado).

Quais são os produtos formados nessa reação?

A Benzaldeído e propanona.
B Propanal e benzaldeído.
C 2-fenil-etanal e metanal.
D Benzeno e propanona.
E Benzaldeído e etanal.

Questão 8/20
O composto 3, 3 − dimetil − 1 − penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um
composto X que, a seguir, é oxidado para formar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são,
respectivamente,

A um álcool e um éster.
B um álcool e uma cetona.
C um aldeído e um ácido carboxílico.
D uma cetona e um aldeído.
E uma cetona e um éster.

Questão 9/20
Tautomeria é um caso particular de isomeria de função no qual dois isômeros coexistem em equilíbrio. A alternativa que contém o
par que exemplifica o exposto anteriormente é:

A éter etílico e éter metilpropílico.

B ciclobutano e metil ciclobutano.
C propanona e prop-2-enol.
D éter metílico e álcool etílico.
E dietilamina e metilpropilamina.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 10/20
Hidrocarbonetos contendo apenas uma ligação dupla entre átomos de carbono são classificados como alcenos e podem apresentar
isomeria e diferentes propriedades físicas. A seguir, são fornecidas as estruturas de algumas dessas moléculas.

A análise das estruturas químicas apresentadas indica que:

A A, B e C apresentam carbono com hibridização sp.

B A e B possuem a mesma fórmula molecular.
C A e C representa a mesma molécula.
D A e B representam compostos com massas moleculares diferentes.

Questão 11/20
O grupo dos fenóis possui fórmula molecular C6H5 OH, e também são denominados: hidroxibenzeno, monohidroxi, benzeno,
benzenol, fenol comum ou ácido fênico. Não obstante, os fenóis são solúveis em álcool e éter e pouco solúveis na água, sendo
obtidos através da extração de óleos (alcatrão da hulha), de folhas e pétalas de algumas plantas (carqueja, gengibre, cravo, orégano,
tomilho).
Em processos oxidativos são capazes de formar compostos carbonilados como mostra a reação a seguir:

A molécula II pode ser utilizada como um agente oxidante em secreções produzidas por algumas espécies de besouros, como
mecanismo de defesa.
De posse das informações acima, assinale o que for incorreto:

A o número de oxidação do carbono-1 aumenta durante o processo.

B o número de ligações duplas conjugadas é maior em II do que em I.
C os compostos I e II são isômeros funcionais, sendo apenas I aromático.
D os grupos funcionais presentes em I e II são hidroxilas fenólicas e carbonilas.

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Questão 12/20
Na reação:

O composto X é o:

A 2,3-dimetil butano.
B 2,2-dimetil butano.
C n-butano.
D n-hexano.
E isobutano.

Questão 13/20
Um químico orgânico recebeu em seu laboratório uma amostra de um líquido para ser identificada. Os primeiros testes
(cromatografia em camada delgada, ponto de ebulição) mostraram tratar-se de uma substância pura. A amostra apresentou
resultado negative nas reações com permanganate de potássio e com o reagente de Tollens, no entanto, apresentou resultado
positivo nos testes com iodofórmio e com 2, 4−dinitrofenil hidrazina. A partir dessas informações conclui-se que essa amostra
poderá ser:

A uma metilcetona
B um éster insaturado
C um aldeído saturado
D um álcool secundário
E uma cetona insaturada

Questão 14/20
Muitas frutas são colhidas ainda verdes, para que não sejam danificadas durante o seu transporte. São deixadas em armazéns
refrigerados até o momento de sua comercialização, quando são colocadas em um local com gás eteno por determinado período,
para que o seu amadurecimento ocorra mais rapidamente.
As reações I e II representam dois métodos diferentes na produção de eteno.
catal., T

I. CH3 − CH3
− → CH2 = CH2 + H2
H2 SO4,170°C

II.CH3 − CH2 OH
− → CH2 = CH2 + H2O

Dado: R = 0, 082 atm. L. K

−1 −1
mol

As reações I e II são denominadas, respectivamente,

A desidrogenação e desidratação intramolecular.

B desidrogenação e desidratação intermolecular.
C desidrogenação e adição.
D eliminação e hidratação intramolecular.
E eliminação e hidratação intermolecular.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 15/20
Cientistas brasileiros definem como transgênico um “organismo cujo genoma foi alterado pela introdução de DNA exógeno, que pode
ser derivado de outros indivíduos da mesma espécie, de uma espécie completamente diferente ou até mesmo de uma construção
gênica sintética”. A tecnologia de produção de alimentos transgênicos começou com o desenvolvimento de técnicas de engenharia
genética que visavam a um melhoramento genético que pudesse promover a resistência de vegetais a doenças e insetos, sua
adaptação aos estresses ambientais e melhoria da qualidade nutricional. Porém, a busca por maior produtividade e maior
variabilidade levou ao desenvolvimento da clonagem de genes. Essa técnica tornou possível isolar um gene de um organismo e
introduzi-lo em outro como, por exemplo, uma planta que, ao expressar esse gene, manifestará a característica que ele determina.
Uma das bases constituintes do DNA é a citosina.

No processo químico mostrado acima, a substância A é um __________ da citosina.

O termo que preenche, corretamente, a lacuna é o

A metâmero.
B isômero de posição.
C enantiômero.
D isômero geométrico.
E tautômero.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 16/20
O fluxograma abaixo descreve algumas reações que os compostos orgânicos podem apresentar:

Assinale a alternativa correta:

A O produto 1 é o etano e o reagente da reação 2 é o ácido clorídrico.

B Na reação 3, o cloroetano reage com o benzeno na presença de catalisador formando o etilbenzeno, através de uma reação de
acilação.
C Na reação 4, o etilbenzeno reage com o bromo na presença de catalisador para formar os produtos 2 e 3, que respectivamente
são o 1-bromo-2-etilbenzeno e o 1-bromo-3-metilbenzeno.
D O produto 4, formado na reação 5, é o etanol, que é oxidado através da reação 6 a um ácido carboxílico, dando origem ao produto
5, chamado de ácido etanoico.
E Na reação 7, o produto 5 reage com o metanol em meio ácido, através de uma reação de esterificação, resultando no produto 6,
chamado de metanoato de etila.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 17/20
O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina,
cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como
Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na
concentração de 5 ngL−1.

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisômeros esta molécula pode formar,
teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

A 2.
C 4.
D 5.
E 6.
E 8.

Questão 18/20
Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que

A todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea.

B a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster butanoato de isobutila.
C B e D são isômeros de posição.
D o composto C possui caráter básico e é uma amina alifática secundária.
E sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o composto D é o mais volátil.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 19/20
Muitas plantas podem servir como alternativa terapêutica pela atividade antimicrobiana comumente associada aos seus óleos
essenciais. Também é promissora a utilização desses óleos como aditivos alimentares, para retardar a deterioração dos alimentos
ou para evitar o crescimento de patógenos alimentares e micro-organismos resistentes aos antibióticos. A figura mostra a estrutura
química de dois constituintes de óleos essenciais de famílias de plantas brasileiras já estudadas, o limoneno e o alfaterpineol.

A transformação de um desses constituintes em outro no organismo do vegetal é mediada por enzimas e ocorre de modo bem
específico; entretanto, em laboratório de química, se for conduzido um experimento para adição de água sob catálise ácida ao
limoneno, supondo que ocorresse somente uma reação de adição por molécula, a mistura resultante seria constituída principalmente
do que está representado na alternativa:

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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Questão 20/20
A população das grandes cidades tem cada vez menos condições de se alimentar adequadamente. A consequência é o aumento do
número de glicêmicos, portadores de hipertensão arterial e doenças cardiovasculares, sendo o açúcar (sacarose), o sal de cozinha
NaC 𝓁, o colesterol e os ácidos graxos saturados e insaturados trans os maiores responsáveis por esse aumento. O consumo
máximo aconselhado de sódio por dia para um adulto é de 2, 0 g.
Com base no texto e nos conhecimentos sobre hábitos alimentares, assinale a alternativa correta.

A Se uma salada que contém 100 g de rúcula (33 mg de sódio), 300 mg de NaC 𝓁 , 100 g de iogurte (50 mg de sódio) e 2
fatias de queijo ricota (750 mg de sódio) for consumida com uma fatia de pão de trigo integral (157 mg de sódio), a
quantidade de sódio contida na salada representa 64, 5% do consumo máximo diário aconselhado para um adulto.
B Os ácidos graxos relacionados a seguir são isômeros geométricos.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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PIMENTEL

C A molécula de colesterol é mostrada a seguir.

Para realizar a extração do conteúdo de colesterol de amostras de carne, é recomendável utilizar água em vez de hexano.
D Analisando as duas estruturas moleculares a seguir, percebe-se que a solubilidade da sucralose em água a 25°C é maior que a
da sacarose.

E Ácidos graxos saturados têm pontos de fusão mais altos do que os insaturados de mesmo número de carbono. Assim, maiores
quantidades de ácidos graxos insaturados estão presentes em óleos vegetais, em comparação com as margarinas.

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618
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PIMENTEL

Gabarito

1 A B C D

2 A B C D E

3 A B C D E

4 DISCURSIVA

5 A B C D E

6 A B C D E

7 A B C D E

8 A B C D E

9 A B C D E

10 A B C D

11 A B C D

12 A B C D E

13 A B C D E

14 A B C D E

15 A B C D E

16 A B C D E

17 A C D E E

18 A B C D E

19 A B C D E

20 A B C D E

CONTROLE: 49463bf31d47252b3b0347c695517a78403f86ac6af95a2042fdbdf5c04d789978c7bee129e7d17f1aba3bd30bffcdc97f73d1abe33bf9f0fb7b4a2abe631bb38aa8783be9ab66767666d9e834c481ea35d7baa9fa2f39c2493b7c52b1a58c4d4af3d7bfcb82720dc5864914a2c4e09d9485e5c413cabd160f51531b85f2cce74f3490984d73dce47f019659a4036618