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Carboidratos - UNIPLAN

O documento descreve os principais tipos de carboidratos, incluindo suas funções, classificações e estruturas. Carboidratos são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas que fornecem energia e são componentes estruturais de plantas e animais. Eles podem ser classificados em monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos de acordo com o número de unidades monoméricas. Os monossacarídeos mais comuns são a glicose, frutose e galactose.

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CARBOIDRATOS

Prof. Lucas Leite

Carboidratos (hidratos de carbono), são
também chamados de glicídios ou açúcares.

• Plantas e Algas
Fotossíntese
clorofila
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
luz

São fundamentais para o metabolismo orgânico

Estão presentes em bolos, pães, biscoitos.

Participam ainda de estruturas como a parede celular de células

vegetais e de bactérias.

Os carboidratos são, provavelmente, os compostos

orgânicos mais abundantes nos organismos vivos.
Carboidratos
Definição: São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias
que, por hidrólise, liberam esses compostos.
Hidrolise - quebta fas moléculas na
presença de água
Fórmula geral: Cn(H2O) n Alguns poderão conter Nitrogênio (N),
Fosforo (P) ou Enxofre (S)

Funções:
• Nutrição humana e animal
• Energia (principal)
• Elementos Estruturais
• Elementos de proteção
• Lubrificantes das articulações
• Moléculas sinalizadoras
• Constituintes de Glicolipídeos e Glicoproteínas
• Constituintes dos ácidos nucléicos (ribose e desoxirribose)
Carboidratos
Classificação
De acordo com o número de unidades monoméricas (resíduos):

• Monossacarídeos, oses ou açúcares simples

São as unidades monoméricas básicas. Constituem de uma única
unidade de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.

• Oligossacarídeos, oligo-osídeos ou oligo-holosídeos

São polímeros de cadeias curtas, com 2 a 20 oses unidas por
ligações glicosídicas.

• Polissacarídeos, glicanos, poli-osídeos ou poli-holosídeos

São polímeros com mais de 20 oses unidas por ligações glicosídicas.

’’sacarídeo’’ – é derivada do grego sakkharon que significa

’’açúcar’’
Monossacarídeos
São os Carboidratos mais simples, apenas uma unidade de
poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.

Características:
•Sólidos
•Incolores
•Cristalinos,
•Solúveis em água e insolúveis nos solventes apolares
•Sabor doce (maioria) .

Fórmula geral: Cn(H2O) n onde n ≥ 3

Monossacarídeos
Classificação quanto as famílias ou grupo químico:

• Aldoses – oses que contém o • Cetoses – oses que contém o

grupamento aldeído. grupamento cetona.

Aldeído Cetona

Gliceraldeído Diidroxicetona
Monossacarídeos
Classificação quanto ao número de carbono:

Nº de carbonos Aldoses Cetoses

3 Aldotrioses Cetotrioses
4 Aldotetroses Cetotetroses
5 Aldopentoses Cetopentoses
6 Aldoexoses Cetoexoses
7 Aldoeptoses Cetoeptoses

Aldose mais Cetose mais

simples: simples:

Gliceraldeído Diidroxicetona
Monossacarídeos
Apresentam centros assimétricos

⮲ Todos têm C quiral (assimétrico): exceto a diidroxicetona

⮲ Gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (D-gliceraldeído
e L-gliceraldeído)

Diidroxicetona Gliceraldeído D ou L – posição da última

hidroxila do último carbono
assimétrico
Monossacarídeos
⮲ Moléculas com n centros quirais, terá 2 n

isômeros
⮲ A maioria das hexoses encontradas nos
organismos vivos são D-isômeros
⮲ Os átomos de C de um açúcar são
numerados começando-se pela
extremidade da cadeia mais próxima do
grupo carbonila .
Monossacarídeos
Família das D-Aldoses
Monossacarídeos
Família das D-Cetoses
Monossacarídeos
A glicose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais
comuns.

A frutose e a glicose são encontradas nas frutas e no mel e a galactose

no leite dos mamíferos.

Embora tenham mesma fórmula molecular, C6H12O6,

apresentam estruturas químicas diferentes, isto é, são
isômeros.
Monossacarídeos
⮲ Enantiômeros: isômeros que são imagem no espelho um do
outro, e os dois membros do par são designados um açúcar D e
um açúcar L.
Monossacarídeos
Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como
estruturas cíclicas.

O grupo aldeído ou cetona reage com um grupo álcool no mesmo açúcar

formando um anel hemiacetal ou hemicetal resultando na criação de um
novo carbono quiral no C1 de uma aldose ou no C2 de uma cetose.

O átomo de carbono da carbonila

de um osídeo que quando cicliza
forma um novo centro quiral é
chamado de carbono anomérico.

Só ocorre ciclização a partir

de 5 carbonos
Monossacarídeos
O açúcar cíclico pode
assumir duas formas
diferentes:
✶ α → OH da carbonila
(carbono anômero) está
abaixo do plano

✶ β → OH da carbonila
(carbono anômero) está
acima do plano

⮲Mutarrotação:
propriedade das formas α
e β interconverterem-se
em solução aquosa.
Monossacarídeos

Glicose

Frutose
Monossacarídeos

α- D- Glicopiranose β- D- Glicopiranose Pirano

α- D- Frutofuranose β- D- Frutofuranose Furano

Ligação glicosídica
Ligação O-glicosídica: é uma ligação covalente formada quando uma
hidroxila (grupo OH) de um açúcar reage com o átomo de carbono
anomérico de outro açúcar, liberando uma molécula de água.

Estas ligações são C anômero

facilmente hidrolisadas
por ácidos mas
resistem à clivagem
por base.

Obs: Os oligo e
polissacarídeos não têm C anômero
a fórmula empírica
Cn(H2O)n
porque é eliminada água
durante a formação do
polímero.
Oligossacarídeos
São polímeros com 2 a 20 oses unidas por ligações glicosídicas.

Os mais abundantes são os dissacarídeos, ou seja, oligossacarídeos

formados por 2 oses.

Dissacarídeos:

Maltose D-glicose + D-glicose

Sacarose glicose + frutose
Lactose D-galactose + D-glicose
Trealose glicose + glicose

As ligações glicosídicas entre os açúcares são denominadas de acordo

com os números dos carbonos que participam da ligação e também em
relação à posição do grupo hidroxila do carbono anômero que participa da
ligação.
Oligossacarídeos

Maltose Sacarose
α-D-glicopiranosil-(1 4)-β-D-glicopiranose α-D-glicopiranosil-(1 2) β-D-frutofuranose
ou Glc(α 1 4)Glc Ou Glc(α 1 2)Fru

Lactose Trealose
β-D-galactopiranosil-(1 4) β-D-glicopiranose α-D-glicopiranosil-(1 1)α-D-glicopiranose
ou Gal(β 1 4)Glc ou Glc(α1 1)Glc
Polissacarídeos
São polímeros com mais de 20 oses unidas por ligações glicosídicas.

Se diferenciam por:
• monossacarídeos que o compõem
• tipos de ligação
• comprimento das suas cadeias
• grau de ramificação.

Os polissacarídeos são
moléculas com mais de
10.000 unidades de
açúcares. Existem
centenas de
polissacarídeos mas os
mais comuns são a
celulose e o amido.
Polissacarídeos
Classificação:

⮲ homopolissacarídeos: 1 tipo de unidade monomérica.

⮲ heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades

monoméricas.
Homopolissacarídeos

• Armazenamento de combustível – glicogênio (cél. Animais) e amido

(cél. vegetais)

• Formas estruturais das paredes de células vegetais e de exoesqueleto

de animais (celulose e quitina)

Glicogênio

• Altamente ramificado
• Ligações glicosídicas são α 1 – 4
com ramificações α 1 – 6 ocorrendo
a cada 8 ou 12 resíduos.
• Fígado (7% peso úmido) – mantém
a glicemia
• Músculo esquelético – reserva
energética

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CARBOIDRATOS

Prof. Lucas Leite

São fundamentais para o metabolismo orgânico

Participam ainda de estruturas como a parede celular de células

Os carboidratos são, provavelmente, os compostos

• Monossacarídeos, oses ou açúcares simples

• Oligossacarídeos, oligo-osídeos ou oligo-holosídeos

• Polissacarídeos, glicanos, poli-osídeos ou poli-holosídeos

’’sacarídeo’’ – é derivada do grego sakkharon que significa

Fórmula geral: Cn(H2O) n onde n ≥ 3

• Aldoses – oses que contém o • Cetoses – oses que contém o

Nº de carbonos Aldoses Cetoses

Aldose mais Cetose mais

⮲ Todos têm C quiral (assimétrico): exceto a diidroxicetona

Diidroxicetona Gliceraldeído D ou L – posição da última

A frutose e a glicose são encontradas nas frutas e no mel e a galactose

Embora tenham mesma fórmula molecular, C6H12O6,

O grupo aldeído ou cetona reage com um grupo álcool no mesmo açúcar

O átomo de carbono da carbonila

Só ocorre ciclização a partir

α- D- Glicopiranose β- D- Glicopiranose Pirano

α- D- Frutofuranose β- D- Frutofuranose Furano

Estas ligações são C anômero

Os mais abundantes são os dissacarídeos, ou seja, oligossacarídeos

Maltose D-glicose + D-glicose

As ligações glicosídicas entre os açúcares são denominadas de acordo

⮲ homopolissacarídeos: 1 tipo de unidade monomérica.

⮲ heteropolissacarídeos: 2 ou mais tipos diferentes de unidades

• Armazenamento de combustível – glicogênio (cél. Animais) e amido

• Formas estruturais das paredes de células vegetais e de exoesqueleto

de animais (celulose e quitina)

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