8-Cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine
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| 8-Cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine | ||
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| Identification | ||
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| No CAS | ||
| No RTECS | XH5093600 | |
| PubChem | 1917 | |
| SMILES | ||
| InChI | ||
| Apparence | poudre cristalline blanche[1] | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C12H16N4O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 248,281 ± 0,012 1 g/mol C 58,05 %, H 6,5 %, N 22,57 %, O 12,89 %, |
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| Propriétés physiques | ||
| Solubilité | eau : < 0,28 g·m-1 ; 0.1 M NaOH: soluble 45% (w/v) eau / 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrine : 0,77 mg/ml DMSO : ~16 mg/ml à 60 °C[1] |
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| Écotoxicologie | ||
| DL50 | 200 mg/kg (souris, i.p.)[1] | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La 8-cyclopentyl-1,3-diméthylxanthine ou 8-cyclopentylthéophylline (8-CPT, CPX) est un composé organique dérivé de la xanthine. Elle est utilisée comme antagoniste des récepteurs de l'adénosine puissant et sélectif, avec notamment une sélectivité pour le sous-type A1. C'est également un inhibiteur de la phosphodiestérase non sélectif. Elle a des effets stimulants chez les animaux avec une puissance légèrement supérieure à celle de la caféine[3],[4].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Fiche Sigma-Aldrich du composé 8-Cyclopentyl-1,3-dimethylxanthine ≥98%, consultée le 12/02/2017. + [PDF] Fiche MSDS
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- R. D. Spealman, « Psychomotor stimulant effects of methylxanthines in squirrel monkeys: relation to adenosine antagonism », Psychopharmacology, vol. 95, no 1, , p. 19–24 (ISSN 0033-3158, PMID 3133696, DOI 10.1007/BF00212759, lire en ligne, consulté le )
- Marzena Karcz-Kubicha, Katerina Antoniou, Anton Terasmaa et Davide Quarta, « Involvement of adenosine A1 and A2A receptors in the motor effects of caffeine after its acute and chronic administration », Neuropsychopharmacology: Official Publication of the American College of Neuropsychopharmacology, vol. 28, no 7, , p. 1281–1291 (ISSN 0893-133X, PMID 12700682, DOI 10.1038/sj.npp.1300167, lire en ligne, consulté le )
