Gravou 10 álbuns de estúdio entre 1982 e 2005, e cartografou 16 singles na Billboard country charts, incluindo dois hits em 1º lugar. Também compôs vários outros sucessos, incluindo hits que alcançaram o 1º lugar para os cantores Randy Travis, Blake Shelton, e Keith Whitley.
Paul Overstreet é mais conhecido por escrever músicas como "Forever and Ever, Amen" e "On the Other Hand", ambas das quais foram hits de primeiro lugar gravados por Randy Travis. Ele também co-escreveu "When You Say Nothing at All", que foi um hit número um, no final de 1988 para Keith Whitley e, mais tarde, um hit Top Five em 1995 para Alison Krauss & Union Station. Tem seis filhos, Nash, guitarrista da banda Hot Chelle Rae, Summer e o ator Chord Overstreet, que interpreta Sam Evans na aclamada série musical Glee, Harmony, Skye e Charity.Residem em uma fazenda perto de uma pequena cidade fora de Nashville TN.
Overstreet, Paul; Halsey, Jeanne (2001). Forever and Ever Amen. The heart-warming stories behind the music of Paul Overstreet. Shippensburg, PA, EUA: Destiny Image Publishers. 200 páginas. ISBN0-7684-2120-9 !CS1 manut: Nomes múltiplos: lista de autores (link)