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- 5-Oxo-eicosatetraenoic acid (i.e. 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid; also termed 5-oxo-ETE and 5-oxoETE) is a Nonclassic eicosanoid metabolite of arachidonic acid and the most potent naturally occurring member of the 5-HETE family of cell signaling agents. Like other cell signaling agents, 5-oxo-ETE is made by a cell and then feeds back to stimulate its parent cell (see Autocrine signaling) and/or exits this cell to stimulate nearby cells (see paracrine signaling). 5-Oxo-ETE can stimulate various cell types particularly human leukocytes but possesses its highest potency and power in stimulating the human eosinophil type of leukocyte. It is therefore suggested to be formed during and to be an important contributor to the formation and progression of eosinophil-based allergic reactions; it is also suggested that 5-oxo-ETE contributes to the development of inflammation, cancer cell growth, and other pathological and physiological events. (en)
- L'acido 5-osso-eicosatetraenoico, in sigla 5-oxo-ETE, è un acido grasso composto da 20 atomi di carbonio con 4 doppio legami , in configurazione cis, in posizione 6=7, 8=19, 11=12 14=15 e un chetone sostituente in posizione 5. Il doppio legame in posizione 6=7 è in configurazione trans, mentre quelli successivi sono in configurazione cis. La sua notazione delta è: 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c La formula di struttura è: CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH−CH=CH-C-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-COOH ║ O Appartiene alla famiglia degli eicosanoidi, metaboliti strutturalmente correlati che condividono un meccanismo comune per l'attivazione delle cellule e un insieme comune di attività biologiche e conseguenti potenziali effetti sulla salute. Gli studi sugli animali e una serie limitata di studi sull'uomo suggeriscono che questa famiglia di metaboliti funga da agente di segnalazione autocrina e paracrina, simile agli ormoni, che contribuisce alla sovraregolazione delle risposte infiammatorie e allergiche acute. Il 5-oxo-HETE è un prodotto del metabolismo cellulare dell'acido arachidonico (20:0Δ5c,8c,11c,14c), presente nei fosfolipidi di membrana. L'acido arachidonico viene rilasciato dai fosfolipidi per l'attivazione degli enzimi fosfolipasi A2 e viene prima trasformato in acido 5-idroperossi-arachidonico, in sigla 5(S)-HPETE , grazie al arachidonato 5-lipossigenasi per poi essere rapidamente convertito in acido 5-idrossiarachidonico, 5(S)-HETE, da glutatione perossidasi onnipresenti nelle cellule. Il 5-Oxo-ETE si forma per ossidazione del 5(S)-HETE dovuta al 5-idrossiicosanoide deidrogenasi (in sigla 5-HEDH). Il 5-HEDH è un enzima microsomiale altamente selettivo per il 5(S)-HETE, non agisce sullo stereoisomero (R), e richiede il nicotinamide adenina dinucleotide fosfato ossidato (NADP+) come cofattore obbligatorio. La sintesi di 5-oxo-ETE dipende dai livelli intracellulari di NADP+, che normalmente viene mantenuto a livelli molto bassi nelle cellule a favore della sua controparte ridotta NADPH. Inoltre, poiché NADPH è un potente inibitore della formazione di 5-oxo-ETE, questa reazione è regolata dal rapporto tra NADP+ e NADPH piuttosto che dalla concentrazione assoluta di NADP+. (it)
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- 5-Oxo-eicosatetraenoic acid (i.e. 5-oxo-6E,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoic acid; also termed 5-oxo-ETE and 5-oxoETE) is a Nonclassic eicosanoid metabolite of arachidonic acid and the most potent naturally occurring member of the 5-HETE family of cell signaling agents. Like other cell signaling agents, 5-oxo-ETE is made by a cell and then feeds back to stimulate its parent cell (see Autocrine signaling) and/or exits this cell to stimulate nearby cells (see paracrine signaling). 5-Oxo-ETE can stimulate various cell types particularly human leukocytes but possesses its highest potency and power in stimulating the human eosinophil type of leukocyte. It is therefore suggested to be formed during and to be an important contributor to the formation and progression of eosinophil-based allergic reactio (en)
- L'acido 5-osso-eicosatetraenoico, in sigla 5-oxo-ETE, è un acido grasso composto da 20 atomi di carbonio con 4 doppio legami , in configurazione cis, in posizione 6=7, 8=19, 11=12 14=15 e un chetone sostituente in posizione 5. Il doppio legame in posizione 6=7 è in configurazione trans, mentre quelli successivi sono in configurazione cis. La sua notazione delta è: 5-O=20:4Δ6t,8c,11c,14c La formula di struttura è: CH<sub>3</sub>-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH-CH<sub>2</sub>-CH=CH−CH=CH-C-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-COOH ║ O (it)
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