Erythrulóza
| Erythrulóza | |
|---|---|
 Strukturní vzorec D-izomeru | |
 strukturní vzorce D- a L-erythrulózy | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3R)-1,3,4-trihydroxybutan-2-on |
| Sumární vzorec | C4H8O4 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 496-55-9 |
| PubChem | 5460177 |
| ChEBI | 16023 |
| SMILES | C(C(C(=O)CO)O)O |
| InChI | InChI=1S/C4H8O4/c5-1-3(7)4(8)2-6/h3,5-7H,1-2H2/t3-/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 120,10 g/mol |
| Rozpustnost ve vodě | rozpustná |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Erythrulóza je monosacharid patřící mezi tetrózy a ketózy, podle počtu uhlíkových atomů nejjednodušší chirální tetróza.[1][2] Používá se jako složka samoopalovacích přípravků, ve spojení s dihydroxyacetonem.[3]
Erythrulóza a dihydroxyaceton reagují s aminokyselinami v bílkovinách pokožky. Jednou z reakcí je Maillardova reakce volných radikálů,[4][5] s účinkem podobným jako u hnědnutí nakrájených jablek po vystavení kyslíku. Druhý mechanismus představuje běžná Maillardova reakce; obě reakce se také podílí na hnědnutí zpracovávaných a skladovaných potravin. Proces neovlivňuje přirozenou pigmentaci k§že a nevyžaduje vystavení ultrafialovému záření; jeho ochranný faktor ale nepřesahuje 3[6][7] a zvyšuje poškození kůže volnými radikály vytvořenými ultrafialovým zářením;[8] 40 minut po aplikování vysokých dávek erythrulózy bylo množství radikálů na kůži vystavené slunečnímu světlu o 140 % vyšší než na neošetřené kůži.
U DHA byly účinky podobné, jejich plné rozvinutí ale trvalo déle a také delší dobu setrvávaly. Den po aplikaci se nedoporučuje nadměrné vystavování se slunečnímu svitu. I když některé samoopalovací přípravky obsahují opalovací přísady, tak jejich účinek trvá kratší dobu než zhnědnutí kůže. Radikály, hlavně superoxidové (O2•−) a hydroperoxylové (HO2•), a reaktivní formy kyslíku a dusíku vytvořené působením ultrafialového záření mohou reagovat s ketoaminy (vznikající Amadoriho přesmykem) a jinými (mezi)produkty Maillardovy reakce. Tímto dochází k radikálovým řetězovým reakcím ketoaminů, které skrz oxidační stres poškozují kůži; toto poškození mohou omezovat antioxidanty.[9]
Ketoaminy způsobují štěpení DNA a fungují tak jako mutageny.[10]
Erythrulóza a dihydroxyaceton (DHA) mají podobné složení, a na povrchu kůže reagují podobně. U erythrulózy je změna barvy slabší a vytváří se pomaleji, plný vývin trvá 24 až 48 hodin; také rychleji vyprchává.
Protože se z kůže neustále odlupují odumřelé buňky, tak je uvedené zbarvení kůže dočasné, setrvává (podle způsobu nanesení a vlastností kůže) 2 až 10 dnů.
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Erythrulose na anglické Wikipedii.
- ↑ Thisbe K. Lindhorst. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. [s.l.]: Wiley-VCH, 2007. Dostupné online. ISBN 978-3-527-31528-4.
- ↑ John F. Robyt. Essentials of Carbohydrate Chemistry. [s.l.]: Springer, 1997. ISBN 0-387-94951-8.
- ↑ A. N. Simonov; L. G. Matvienko; O. P. Pestunova; V. N. Parmon; N. A. Komandrova; V. A. Denisenko; V. E. Vas’kovskii. Selective synthesis of erythrulose and 3-pentulose from formaldehyde and dihydroxyacetone catalyzed by phosphates in a neutral aqueous medium. Kinetics and Catalysis. 2007, s. 550–555. DOI 10.1134/S0023158407040118.
- ↑ Mitsuo Namiki; Tateki Hayashi. The Maillard Reaction in Foods and Nutrition. [s.l.]: [s.n.], 1983. Dostupné online. ISBN 0-8412-0769-0. DOI 10.1021/bk-1983-0215.ch002. Kapitola A New Mechanism of the Maillard Reaction Involving Sugar Fragmentation and Free Radical Formation, s. 21–46.
- ↑ Richard L. Roberts; Roger V. Lloyd. Free Radical Formation from Secondary Amines in the Maillard Reaction. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1997, s. 2413–2418. DOI 10.1021/jf960902c.
- ↑ A. Faurschou; H. C. Wulf. Durability of the sun protection factor provided by dihydroxyacetone. Photodermatology, Photoimmunology and Photomedicine. 2004, s. 239–242. DOI 10.1111/j.1600-0781.2004.00118.x. PMID 1537987.
- ↑ Anita B. Petersen; Renhua Na; Hans Christian Wulf. Sunless skin tanning with dihydroxyacetone delays broad-spectrum ultraviolet photocarcinogenesis in hairless mice. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 2003, s. 129–138. DOI 10.1016/j.mrgentox.2003.09.003. PMID 14644361.
- ↑ K. Jung; M. Seifert; T. Herrling; J. Fuchs. UV-generated free radicals (FR) in skin: Their prevention by sunscreens and their induction by self-tanning agents. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2008, s. 1423–1428. DOI 10.1016/j.saa.2007.09.029. PMID 18024196. Bibcode 2008AcSpA..69.1423J.
- ↑ Anita B. Petersen; Hans Christian Wulf; Robert Gniadecki; Barbara Gajkowska. Dihydroxyacetone, the active browning ingredient in sunless tanning lotions, induces DNA damage, cell-cycle block and apoptosis in cultured HaCaT keratinocytes. Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. 2004, s. 173–186. DOI 10.1016/j.mrgentox.2004.03.002. PMID 15157655.
- ↑ Monika Pischetsrieder; Wolfgang Seidel; Gerald Münch; Reinhard Schinzel. N2-(1-Carboxyethyl)deoxyguanosine, a Nonenzymatic Glycation Adduct of DNA, Induces Single-Strand Breaks and Increases Mutation Frequencies. Biochemical and Biophysical Research Communications. 1999, s. 544–549. DOI 10.1006/bbrc.1999.1528. PMID 10529399.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu erythrulóza na Wikimedia Commons