Hämatoporphyrin
chemische Verbindung
Hämatoporphyrin, auch Haematoporphyrin geschrieben, entsteht bei der sauren Hydrolyse des Hämoglobins. Hierbei werden die Proteinketten abgespalten sowie das Eisen(II)-ion entfernt. Außerdem werden die beiden Vinylgruppen hydratisiert,[3] Hämatoporphyrin ist somit ein eisenfreies Häm.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Hämatoporphyrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C34H38N4O6 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
violettes Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 598,69 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenHämatoporphyrin unterscheidet sich von Protoporphyrin IX dadurch, dass die beiden Vinyl-Gruppen infolge Anlagerung von Wasser in Hydroxyethyl-Reste übergegangen sind. Da die Hydratisierung nicht stereospezifisch erfolgt, besteht Hämatoporphyrin aus vier Stereoisomeren.[3]
Verwendung
Bearbeiten- Nachweis von Blut im Stuhl (Hämatoporphyrin-Test, Guajak-Test)
- Photosensibilierung von Tumoren (Photodynamische Therapie – PDT)
- Antidepressivum, etwa im als „physiologisches Stimulans“ beworbenen Hämatoporphyrin-Derivat Pyrocal[4] seit den 1920er Jahren
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Hematoporphyrin, ≥ 55 % (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2016 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Hematoporphyrin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Eintrag zu Hämatoporphyrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014.
- ↑ Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XCIII (Anzeige der Dr. Kurt Mulli KG Hamburg).