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Em Merling 1871

Die Autoren berichten über ihre Experimente mit Acetophenon und dessen Abkömmlingen, insbesondere über die Synthese von sekundärem Aethylbenzolalkohol und Styrol. Sie beschreiben die Methoden zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren chemische Eigenschaften und Reaktionen. Zudem wird die Möglichkeit erörtert, Styrolderivate aus Acetophenon zu gewinnen, einschließlich der Herstellung von Amidoatyrol.

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Em Merling 1871

Die Autoren berichten über ihre Experimente mit Acetophenon und dessen Abkömmlingen, insbesondere über die Synthese von sekundärem Aethylbenzolalkohol und Styrol. Sie beschreiben die Methoden zur Herstellung dieser Verbindungen sowie deren chemische Eigenschaften und Reaktionen. Zudem wird die Möglichkeit erörtert, Styrolderivate aus Acetophenon zu gewinnen, einschließlich der Herstellung von Amidoatyrol.

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43. A. Emmerling nnd C. Engler: Ueber einige Abkommlinge


dee Acetophenone.
(Eingegangcn am 13. Febr., verlesen in der Sitzung von Hm. Wichelhaus.)
Die Mittheilung O r i i b e ’ s ,,uber eine neue Klasse von Alko-
holen’, (diese Berichte IV. S. 34) veranlaest une zur Veroffent-
lichung der Resultate einiger Versuche, die wir mit dem Acetophenon
angestellt haben , obgleich dieselben noch nicht abgeechloeeen sind.
Wir machen diese Mittheilung camentlich deshalb schon jetzt, weil
uneere Vereuche theilweise dieselbe Richtung verfolgen wie diejenigen,
welche G r a b e angeetellt hat: Die Untersuchung der Abkommlinge
dee AcetoFhenone (Acetylbenzols), welche wir mit der Syntbeee dee
Indigblau’s begonnen haben.

H
S e k u n d i i r e r A e t y l b e n z o l - A l k o h o l C, H, C OH CH,.
Dieee Verbindnng erhiilt man hei der Einwirkung naacirenden Wasser-
stoffs auf das Acetophenon ganz nach derselben Methode, nach welcher
L i n n e m a n n den Benzophenonalkohol dargestellt hat, also durch Ein-
wirkung VOII Netriumamalgam auf die Losung des Acetophenone in
verdiinntem Weingeist. Der sekundare Aethylbenzolalkohol krystal;
lisirt aue einer verdiinnten weingeistigen Losung in Form wohlaus-
gebildeter, bie 1 2011 langer spieeeiger Krystalle, die sich in Alkohol
und Aether leicbt, in Waaeer dagegen nicht aufliisen. Der Schmelz-
punkt des neuen Alkohols liegt bei 1200. Wird er uber 200° erhitzt,
so destillirt er zutn griiseten Theil unzeraetzt uber, ein kleiner Theil
dagegen wird unter Abecheidung von Waeeer zersctzt. Zu gleicher
Zeit destillirt eine olige Fliissigkeit (Styrol?) iiber, welche den mit-
iiberdeetillirenden Alkohol in Lijeung erhiilt. Die Analyse des A l b -
hole ergab zutreffende Resultate.
Das entsprechende C h l o r i i t h y l b e n z o l c, H,. CH C1. CH, w-
halt man durch Einwirkung von Phoephorpeutachlorid auf den eben
heechriehenen Alkohol. Ea iet eine iilige farblose Fliissigkeit yon an-
genehm aromatiechem Oeruch, l&lich in Alkohol und Aether, nicht
in Waaeer. Auch wird sie VQP letzterem bei gewohnlicher Tempe-
ratur nicht zersetzt. Alko~oliffiheHalilange wirkt darauf ein.
S y n t h e e e des Styrole. Erhitet man den sekundgren Aethyl-
benzolalkohol mit Chloraink einige &it am aufwgrteetehenden Kiihler,
so giebt er Waeeer ab und beim darauffolgenden Abdeetilliren geht
eine Fliieeigkeit iiber, welche eehr vie1 Benzol enthiilt, aue der eich
jedoch nach oftmaligem F r a k t i h n eine geringe Menge einer zwiechen
144 und 1500 eiedenden Fliieeigkeit ieolirep liieet, deren Eigenschaften
rnit denen des Styrola aas dem Storax iibereinetimmen. Da anch die
Analyee tibereinstimmende Resnltate ergab, halten wir diesen K8rper,
148

obgleich demcn Dampfdichtebestimmnng wegen mangelnden Materials


noch nicht auRgefiihrt wurde, fiir Styrol.
Nach dieser Synthese ict die Constitution des Styrols durch die
Formel
C, H, . CH= :CH,
auszudriicken. Es kanri demnach auch ale phenylirtes Aethylen an-
gesehen werden, und wahrscheinlich wird man aus gebromtem Aethylen
und Brombenzol rnit Natrium ebenfalls Styrol erhalten.
Fiir die oben aufgestellte Constitution des Styrols epricht iibrigens
a d die Synthese dieses Kijrpers von B e r t h e l o t. Dieeer erhielt
Sryrol neben Henzol beim Hindurchleiten von Zilbildendem Ow durch
eine rothgliihende Porzellanriihre, wobei das Styrol unter Aueechei-
dung von Wasserstoff durch Einwirkung von Aethylen auf Benzol
entstanden sein muss.
D a man nach der oben beschriebenen Synthese dee Styrols eine
nur sehr geringe A uebeute erhiilt, versuchten wir seine Darstellung
durch Einwirkung von alkoholiscber Kalilauge auf dae sekundire Chlor-
athylbenzol. Auch hierbei scheint Styrol zu entstehen, und, soviel man
uach einem vorlaufigen Versnch beurtheilen kann, :o verhiiltnissmiissig
griisserer Menge als nacb der ersten Methode.

G e b r o m t e A c e t o p h e n o n e.
Schon wenn man bei gewijbnlicher Temperatur gleiche Molekiile
Brom und Acetophenon aufeinander einwirken liisst, entstehen zwei
verschiedene Bromsubstitutionsprodukte, von welchen das eine in ver-
diinntem Alkohol leich!, daa andere schwer liislich ist.
Daa A c e t o b r o m p h e n o n C,H,Br.CO.C€I, llisst sich aus dem
Produkt’ der Einwirkung von Brom auf Acetophenon mit verdiinntem
AIkohol ausziehen und kryetallisirt aus dieser =sung beim hngsarnen
Verdunsten in Form bliittriger, farbloser Krystalle. Ee hat einen ate-
chendeo Geruch und wirkt auf die Augen heftig reizend. Es lijst sich
leicht in Akohol ond Aether, wird von Wasser, in dem ea sich nicht
16st, auch in der Siedehitze nicht merklich angegriffen. Sein Schmelz-
punkt liegt bei 500. Durch Oxydaticn mit chromsanrem Kali und
Schwefelsiiure geht es in BrombenzoZ-seHure fiber, ein Beweis, dass das
Brom im Benzolkern aitzt. Die Analyse desselben gab gut stimmende
Resul tate.
Daa B r o m a c e t o p h e n o n C, H,.CO.CHaBr, welches in seiner
Constitution dem Chloracetylbenzol Or iibe’s entapricht, entsteht neben
dem Acetobromphenon bei der Einwirkung von &om auf Acetophenon
bei gewijhnlicher Temperatur und bleibt be1 der Behandlung des Pra-
dnktes mit verdiinntem Alkohol’ zunschst ale syrupartige Maase, die
erst nacb liingerem Stehen feet wird, nngelast zuriick. Bei der Oxy-
dation dieser Verbindnng mit chromsaurem Kali ond Schwefelshre
149

tritt vie1 freies Brom auf und es entateht Benzohffure, in geringer


Menge jedoch immer auch BrombenzoEsBure, ein Beweie, daes die Ver-
bindung no& nicht rein war.
Ein Versuch, den RBrper durch Einwirkung von Bromdiimpfen
auf siedendes Acetophenon rein zu erhalten , ergab kein glattes Re..
sultat. Die Einwirkong war dabei sehr heftig und ZII weit gehend,
wofir achon dae Auftreten betrgchtlicher Mengen von *asser spricht.
Ee ist uns vielleicht rnGglich, von der zuletzt beschnebeneu Brorn-
verbindung zu dem Indig-Keton :
C, H, CO CH
I

C6 H, CO dH
der Muttereubstanz des Indigblau’a zu gelangen.
Zum Schluss noch die vorlgufigen Bemerkungen, daas wir hoffen,
die besprochenen Methoden der Darstellung des Styrols werden OW
vielleicht Mitte! an die Hand geben, manche Styrolderivate darzuatellen,
welche man aus dem Styrol bis jetzt direkt nicht erhalten konnte.
So wird es vielleicht gelingen, vom Acetophenon ausgehend, das
Amidoatyrol zn erhalten, wa8 auf direktem Wege noch nicht m8glich
gewesen. Auch sind wir tm Begriff zu versuchen, einen unserern oben
beschriebenen Alkohol entaprechenden KBrper aus dem Methylketon
der Phtalsiiure zu erhalten und von diesem sodann zu einem dern
Styrol entaprechenden Kohlenwaeserstoff Bberzugehen , der vielleicht
einen Uebergang zum Naphtalin erm6glicht.

44. Friedr. Mohr: U&er die Beziehnng der ahemischen Be-


schafenheit zu der lichtbrechenden Kraft der Qase.
(Verl. i n der Sitzuog vom 13. Febr. von IIro. C . Eoop.)
Durch die Versuche von Biot*) und A r a g o , und von Dulong**)
hat sich herausgestellt, dass die lichtbrechende Kraft eines und des-
selben Gases genau seiner Dichte proportional ist. Dagegen sind die
Brechungaquotienten verschiedener Osee so mannigfaltig verschieden,
dass ein Zusammenhang zwiechen denselben nicht erkannt werden
konnte. M i i l l e r stellt in seiner Physik (6. A u k 1, 564) die Resul-
tate 80 zusammen:
1) Zwischen der Dichtigkeit nnd der brechenden Kraft eines Oa-
ses und den entsprechenden OrBssen eines andern findet keine
Reziehung etatt.

*) Gilbert’s Ann. 26, 8 7 0 ; 26, 86.


”) Ann. de Chim. et de Phgs. 81, 164; Pogg. 6, 898.

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