Complanin
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| Gegenion nicht abgebildet | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Complanin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H35N2O2+ | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 311 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Complanin ist ein Naturstoff, der aus dem marinen Vielborster Eurythoe complanata isoliert wurde.
Vorkommen
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Der marine Vielborster Eurythoe complanata ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.[2] Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.[3]
Chemische Struktur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen cis-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol, der in der Natur enantiomerenrein vorkommt.
Biologische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma and Daisuke Uemura: Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2058–2060.
- ↑ Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, 5, No. 12.