Netilmicin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Netilmicin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C21H41N5O7 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 475,58 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Netilmicin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Aminoglykosid-Antibiotika. Aufgrund seiner sehr geringen oralen Bioverfügbarkeit ist der Wirkstoff nur zur intravenösen oder topischen Anwendung geeignet.
Das Wirkspektrum umfasst zahlreiche gramnegative Bakterien, auch solche mit Gentamicin-Resistenz. Gegenüber Pseudomonas aeruginosa ist Netilmicin schwächer wirksam als andere Aminoglykoside. Die Toxizität (Innenohr, Niere) ist nach einigen Studien etwas geringer ausgeprägt als bei Tobramycin oder Gentamicin.[2][3][4]
Pharmazeutisch verwendet wird das Netilmicinsulfat,[5] ein weißes bis gelblich weißes, sehr hygroskopisches Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser und praktisch unlöslich in Aceton und Ethanol 96 % ist.[6]
Netilmicin wird halbsynthetisch aus Sisomicin (4,5-Dehydrogentamicin-C1a) hergestellt,[6] welches durch Fermentation aus Micromonospora-Arten gewonnen wird.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von D-Streptamine, O-3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-l-arabinopyranosyl-(1→6)-O-[2,6-diamino-2,3,4,6-tetradeoxy-α-d-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-N1-ethyl-, sulfate (2:5) (salt) im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Juli 2020.
- ↑ G. C. McCormick, E. Weinberg, R. J. Szot, E. Schwartz: Comparative ototoxicity of netilmicin, gentamicin, and tobramycin in cats. In: Toxicology and Applied Pharmacology. Band 77, Nr. 3, 15. März 1985, S. 479–489, doi:10.1016/0041-008X(85)90188-7.
- ↑ G H Hottendorf, D Barnett, L L Gordon, E F Christensen, H Madissoo: Nonparallel nephrotoxicity dose-response curves of aminoglycosides. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 19, Nr. 6, Juni 1981, S. 1024–1028, PMID 7271271, PMC 181601 (freier Volltext).
- ↑ J. M. Bernstein, G. J. Gorse, M. I. Linzmayer, P. S. Pegram, R. D. Levin: Relative efficacy and toxicity of netilmicin and tobramycin in oncology patients. In: Archives of Internal Medicine. Band 146, Nr. 12, Dezember 1986, S. 2329–2334, PMID 3535719.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Netilmicinsulfat: CAS-Nr.: 56391-57-2, EG-Nr.: 260-147-3, ECHA-InfoCard: 100.054.662, PubChem: 62115, ChemSpider: 55951, Wikidata: Q27288755. Anderer Name: 2-Desoxy-6-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl]-4-O-(2,6-diamino-2,3,4,6-tetradesoxy-α-D-glycero-hex-4-enopyranosyl)-1-N-ethyl-D-streptaminsulfat. Summenformel: C42H92N10O34S5. Molare Masse: 1442 g·mol−1.
- ↑ a b Netilmicinsulfat (Ph. Eur.), Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4290 f.