Tetrahydroisochinolin
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Tetrahydroisochinolin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H11N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 133,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
232–233 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
20 g/l in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5668 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Als Tetrahydroisochinolin wird normalerweise das sekundäre Amin 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin bezeichnet. Dieses besteht aus einem Benzolring, an den Piperidin anelliert ist. Alternativ ist auch das 5,6,7,8-Tetrahydroisochinolin möglich, welches als Pyridin mit anelliertem Cyclohexanring beschrieben werden kann. Der Grundkörper von Tetrahydroisochinolin leitet sich von der Aminosäure Tyrosin ab.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrahydroisochinolin hat einen Flammpunkt von 98 °C.[1]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tetrahydroisochinolin kann aus Phenylethylamin und Formaldehyd im sauren Milieu unter Wasserabspaltung mit Hilfe der Pictet-Spengler-Reaktion synthetisiert werden. Durch Verwendung substituierter Phenylethylamine oder höherer Aldehyde sind auch Derivate des Tetrahydroisochinolins zugänglich.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Einige Derivate des Tetrahydroisochinolins haben eine pharmakologische Wirkung und werden teilweise auch als Medikamente eingesetzt:
- Muskelrelaxans wie Tubocurarin[3]
- Blutdrucksenker wie die ACE-Inhibitoren Quinapril·HCl,[4] bzw. Quinapirilat und Moexipril,[5] sowie Debrisoquine. Dies sind alles Derivate des 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolins.
- Inkontinenzmittel wie Solifenacin.[6]
Tetrahydroisochinolin-Alkaloide
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Siehe auch
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Tetrahydronaphthalin, ein analoges Ringsystem ohne Stickstoff-Atom
- Isochinolin
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Tetrahydroisochinolin bei Merck, abgerufen am 13. August 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-474.
- ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1684, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1172–1174, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 912–913, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 1271–1272, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.