Etosuksimidi
| |
| |
Etosuksimidi
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 3-etyyli-3-metyylipyrrolidiini-2,5-dioni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C7H11NO2 |
| Moolimassa | 141,168 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 64–65 °C [1] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 90–95 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | Vähäistä |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 30–40 h (lapset) 40–70 h (aikuiset)[3] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Etosuksimidi (C7H11NO2) on imideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä epilepsiaan liittyvien poissaolokohtausten hoitamiseen. Etosuksimidi kuuluu WHO:n laatimaan keskeisimpien lääkeaineiden luetteloon[4].
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa etosuksimidi on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin polaarisiin liuottimiin kuten veteen ja etanoliin. Yhdistettä käytetään raseemisena seoksena.[1][3] Etosuksimidin tarkka vaikutusmekanismi ei ole tiedossa. Se todennäköisesti estää aivojen talamuksen T-tyypin kalsiumionikanavien toimintaa ja täten pysäyttää poissaolokohtauksia aiheuttavat epänormaalit hermopulssit.[2][3][5][6] Poissaolokohtausten hoidossa etosuksimidi on yhtä tehokas kuin valproaatti[7].
Haittavaikutukset
muokkaaTyypillisimpiä etosuksimidin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat huonovointisuus, väsymys, vatsakivut, ripuli ja ihottuma. Harvinaisempia ja vakavampia haittavaikutuksia ovat systeemisen lupus erythematosuksen puhkeaminen, nefroottinen oireyhtymä ja maksan toiminnan häiriöt.[2][3][8]
Valmistus
muokkaaEtosuksimidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa butanoni reagoi etyylisyanoasetaatin kanssa happamissa olosuhteissa natriumsyanidin läsnäollessa muodostaen 2-etyyli-2-metyylimeripihkahappoa. Tämä yhdiste reagoi ammoniakin kanssa etosuksimidiksi.[9][10]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 640. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Elaine Wyllie, Ajay Gupta, Deepak K. Lachhwani: The Treatment of Epilepsy, s. 817-821. Lippincott Williams & Wilkins, 2005. ISBN 978-0781749954 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
- ↑ a b c d Simon Shorvon: Handbook of Epilepsy Treatment, s. 362-367. John Wiley & Sons, 2010. ISBN 978-1-444-34080-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines (PDF) 2015. WHO. Viitattu 9.3.2019. (englanniksi)
- ↑ Tapani Keränen: Epilepsialääkkeiden vaikutusmekanismeilla on merkitystä hoidon valinnassa. Sic!, 2014, nro 1. Artikkelin verkkoversio. (PDF) Viitattu 5.11.2023.
- ↑ Carl A. Burtis, Edward R. Ashwood, David E. Bruns: Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics, s. 1073. Elsevier, 2012. ISBN 9781416061649 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Päivi Vieira: Etosuksimidi, valproaatti ja lamotrigiini lapsuusiän poissaoloepilepsiassa Käypä hoito-suositus. 3.4.2013. Viitattu 9.3.2019.
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 197. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Klaus Unverferth, Piotr Wlaz & Chris Rundfeldt: Antiepileptics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 9.3.2019
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 128. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.3.2019). (englanniksi)