Feksinidatsoli
| |
Feksinidatsoli
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 1-metyyli-2-[(4-metyylisulfanyylifenoksi)metyyli]-5-nitroimidatsoli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C12H13N3O3S |
| Moolimassa | 279,324 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 9–15 tuntia[1] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Feksinidatsoli (C12H13SN3O3) on imidatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä unitaudin hoitoon ja sitä tutkitaan myös eräiden muiden alkueläininfektioiden hoitoon. Feksinidatsoli kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[2].
Ominaisuudet ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Feksinidatsoli kehitettiin 1970-luvun lopulla antibiootiksi ja sitä tutkittiin unitaudin hoitoon 1980-luvun alussa, mutta tutkimus keskeytettiin, koska lääkeaineen kehittäminen katsottiin taloudellisesti kannattamattomaksi. Feksinidatsoli löydettiin uudelleen 2000-luvulla etsittäessä uusia alkueläinlääkkeitä. Feksinidatsolin vaikutusmekanismi perustuu siihen, että se muodostaa reaktiivisen amiinimetaboliitin alkueläimissä ja tämä metaboliitti estää DNA:n synteesiä. Ihmiselimistössä feksinidatsoli metaboloituu sulfoksidi- ja sulfonijohdannaisiksi, jotka ovat myös lääkeaineena aktiivisia. Lääkeaine tehoaa kaikkiin kolmeen Trypanosoma brucei -alkueläimen alalajeihin ja se tehoaa myös T. cruzi -alkueläimeen ja sitä tutkitaan käytettäväksi Chagasin taudin hoidossa. Se läpäisee veri-aivoesteen, jolloin sitä voidaan käyttää myös keskushermostoon levinneen kroonisen infektion hoitamisen. Feksinidatsoli voidaan annostella tablettina ja tämä on etu aikaisempiin ruiskeina annettaviin lääkkeisiin verrattuna. Euroopan unionin lääkevirasto hyväksyi feksinidatsolin vuonna 2018 ja se on hyväksytty myös Kongossa ja Guineassa.[1][3][4][5]
Haittavaikutukset
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Mahdollisia feksinidatsolin aiheuttamia haittavaikutuksia voivat olla pääkipu, huonovointisuus, oksentelu, unettomuus, lihasheikkous ja lihaskouristukset.[1]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c Emma D. Deeks: Fexinidazole: First Global Approval. Drugs, 2019, 79. vsk, nro 2, s. 215–220. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.11.2019. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 29.11.2019. (englanniksi)
- ↑ Venkatesan Jayaprakash, Daniele Castagnolo, Yusuf Özkay: Medicinal Chemistry of Neglected and Tropical Diseases, s. 2014–2015. CRC Press, 2019. ISBN 9781138541245 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.11.2019). (englanniksi)
- ↑ David C. Swinney, Michael P. Pollastri: Neglected Tropical Diseases, s. 130–131. John Wiley & Sons, 2019. ISBN 978-3-527-34304-1 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Petra Nylund: Ajankohtaista lääkealalla marras–joulukuussa 15.1.2019. Fimea. Viitattu 6.11.2023.