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Allicine

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Ne doit pas être confondu avec Halicine.

Allicine
Image illustrative de l’article Allicine
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Identification
Nom UICPA prop-2-ène-1-sulfinothioate de S-prop-2-én-1-yle
Synonymes

diallyl thiosulfinate

No CAS 539-86-6
No ECHA 100.007.935
No CE 208-727-7
PubChem 65036
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C6H10OS2  [Isomères]
Masse molaire[1] 162,273 ± 0,016 g/mol
C 44,41 %, H 6,21 %, O 9,86 %, S 39,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion <25 °C
T° ébullition décomp
Masse volumique 1,112 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'allicine est un composé organo-sulfuré abondant dans l'ail sous une forme un peu plus complexe, comme on le trouve également dans les oignons, les poireaux et dans d'autres espèces de la famille des Liliaceae et des Alliaceae.

C'est un liquide incolore[2] avec une odeur piquante caractéristique. Ce composé présente des propriétés anti-bactérienne et anti-fongique[2],[3]. L'allicine fait partie des mécanismes de défense de certaines Alliacées comme l'ail contre les attaques d'insectes et autres prédateurs[4].

Historique

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L'allicine a été isolée pour la première fois et étudiée en laboratoire par les chimistes Chester John Cavallito (en) et John Hays Bailey en 1944[2].

Structure et occurrence

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L'allicine présente un groupe fonctionnel thiosulfinate, R-S(=O)-S-R. Ce composé n'est pas présent dans l'ail tant qu'il ne subit pas de dommages tissulaires[5]. Dans le cas où cela arrive, l'allicine est formée par action de l'enzyme alliinase sur l'alliine[5].

Schéma des réactions de conversion : cystéine → alliine → allicine

L'allicine est chirale (l'atome de soufre portant l'oxo est asymétrique) et seul l'énantiomère S apparaît naturellement. Le mélange racémique peut être formé par oxydation du disulfure d'allyle (CH2=CH-CH2-S-S-CH2-CH=CH2)[6]:

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

avec RCO3H = l'acide méta-chloroperbenzoïque

L'enzyme alliinase est désactivée irréversiblement par un pH inférieur à 3. Ainsi, l'allicine n'est généralement pas produite dans le corps d'un consommateur d'ail frais ou en poudre[7],[8]. De plus, l'allicine est instable, se dégradant en 16 heures à 26 °C[9].

Bénéfices physiologiques potentiels

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De nombreuses études sur l'animal publiées entre 1995 et 2005 indiquent que l'allicine peut :

D'autres études ont montré un fort effet oxydatif dans l'intestin nuisible aux cellules intestinales[18].

En 2009, V. Vaidya, K. Ingold et D. Pratt ont élucidé la manière dont l'allicine agit pour produire ces effets médicaux, notamment en piégeant des radicaux libres délétères. Selon eux, ce sont les acides sulféniques produits par la décomposition de l'allicine qui réagissent extrêmement rapidement avec les radicaux libres en s'y liant. « We suggest that the peroxyl-radical-trapping activity of garlic is primarily due to 2-propenesulfenic acid formed by the decomposition of allicin. » (Nous suggérons que l'activité de piégeage des radicaux peroxyl de l'ail soit essentiellement due à l'acide 2-propénesulfénique formé par la décomposition de l'allicine.)[19].

Activité anti-bactérienne

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Déjà étudié dès sa découverte en 1944, un compte-rendu de l'activité bactéricide de l'allicine a été fait par S. Ankri et D. Mirelman en 1999[20]. Du fait de la prévalence croissante de souches de Staphylococcus aureus résistantes à la méticilline (MRSA) dans les hôpitaux et en dehors, il y a un besoin urgent de trouver de nouveaux agents qui puissent être utilisés contre ces bactéries. Dans cette optique, R. Cutler et P. Wilson, en 2004, ont étudié l'effet de l'allicine sur ces bactéries[21]. Ils ont utilisé un nouvel extrait d'allicine aqueux et stable et ont obtenu des résultats très prometteurs :

  • Ils ont noté que l'utilisation d'un extrait à base d'eau de l'allicine stabilise les molécules d'allicine[21].
  • Ils ont aussi noté que ceci est vraisemblablement dû à l'établissement d'une liaison hydrogène entre un atome d'hydrogène d'une molécule d'eau avec l'oxygène de l'allicine et aussi qu'il y a peut-être, dans l'ail écrasé, des composants solubles dans l'eau qui déstabilisent cette liaison[22] (probablement, la dilution de ces composants dans l'eau aide à préserver les molécules d'allicine).
  • R. Cutler et P. Wilson ont testé l'allicine sur trente isolats clinicaux de MRSA présentant diverses susceptibilités à la mupirocine (82 % montrent une résistance intermédiaire ou totale à la mupirocine). Les souches ont été testées par antibiogramme. 88 % des souches testées avaient une concentration minimale inhibitrice (MIC) pour l'extrait d'allicine à 16 μg·ml-1 et toutes étaient inhibées par la solution à 32 μg·ml-1. De plus, 88 % des isolats avaient des concentrations bactéricides minimales (MBC) à 128 μg·ml-1 et toutes ont été tuées à 256 μg·ml-1.
  • R. Cutler et P. Wilson ont aussi trouvé qu'une crème aqueuse (en) d'allicine était quelque peu moins efficace que l'extrait d'allicine. Cependant, à 500 μg·ml-1, cette crème était aussi active contre toutes les bactéries testées, à comparer avec la mupirocine dosée à 20 000 μg·ml-1 (c'est-à-dire 20 mg·ml-1) couramment utilisée pour les applications topiques.

Notes

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  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) Chester J. Cavallito et John Hays Bailey, « Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action », Journal of the American Chemical Society, vol. 66,‎ , p. 1950-1951 (DOI 10.1021/ja01239a048.)
  3. ↑ Stephen R. Davis, « An overview of the antifungal properties of allicin and its breakdown products--the possibility of a safe and effective antifungal prophylactic », Mycoses, vol. 48,‎ , p. 95–100 (ISSN 0933-7407, PMID 15743425, DOI 10.1111/j.1439-0507.2004.01076.x)
  4. ↑ www.phytochemicals.info/phytochemicals/allicin.php
  5. ↑ a et b (en) Eric Block, « The chemistry of garlic and onions », Scientific American, vol. 252, no March,‎ , p. 114–119
  6. ↑ An Introduction to Organosulfur Chemistry, R. J. Cremlyn, John Wiley and Sons: Chichester (1996). (ISBN 0471955124).
  7. ↑ Flavor components of garlic extract, Brodnitz, M.H.; Pascale, J.V.; Derslice, L.V.; J. Agr. Food. Chem., 1971, vol. 19(2), pp. 273-275.
  8. ↑ Stability of allicin in garlic juice, Yu. T-H; Wu, C-M.; J. Food Sci, 1989, vol. 54(4), pp. 977-981.
  9. ↑ (en) G Hahn (éd. HP Koch et LD Lawson), Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn), Baltimore, Williams and Wilkins, , p. 1–24
  10. ↑ (en) S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar et Z. Vered, « Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic », Coron. Artery Dis., vol. 6,‎ , p. 985–990
  11. ↑ (en) D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Meir Wilchek, M. Eldar and Z. Vered, « Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet », Coron. Artery Dis., vol. 10,‎ , p. 515–519 (DOI 10.1097/00019501-199910000-00012)
  12. ↑ (en) CA Silagy et HA Neil, « A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure », J Hypertens, vol. 12(4),‎ , p. 463–468
  13. ↑ (en) A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Meir Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman et T. Rosenthal, « The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats », Am. J. Hypertens, vol. 16,‎ , p. 1053–1056 (DOI 10.1016/j.amjhyper.2003.07.011)
  14. ↑ (en) Srivastava KC, « Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation. », Prostaglandins Leukot Med, vol. 22(3),‎ , p. 313–321 (DOI 10.1016/0262-1746(86)90142-3)
  15. ↑ (en) U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Meir Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz, « Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression », Immunology, vol. 111,‎ , p. 391–399 (DOI 10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x)
  16. ↑ (en) Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang et and Ardem Patapoutian, « The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin », Current Biology, vol. 15, no May 24,‎ , p. 929–934
  17. ↑ (en) Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM, « Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1 », Proc Natl Acad Sci USA, vol. 102, no 34,‎ , p. 12248–52 (PMID 16103371, DOI 10.1073/pnas.0505356102)
  18. ↑ Inhibition of whole blood platelet-aggregation by compounds in garlic clove extracts and commercial garlic products, Lawson, L. D.; Ransom, D. K.; Hughes, B. G.; Throm. Res., 1992, vol. 65, pp. 41-156.
  19. ↑ (en) Vipraja Vaidya, Keith U. Ingold et Derek A. Pratt, « Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants - Sulfenic Acids », Angewandte Chemie, vol. 121, no 1,‎ , p. 163-166 (DOI 10.1002/ange.200804560, lire en ligne, consulté le )
  20. ↑ (en) S Ankri et D Mirelman, « Antimicrobial properties of allicin from garlic », Microbes Infect, vol. 2,‎ , p. 125–9 (DOI 10.1016/s1286-4579(99)80003-3)
  21. ↑ a et b (en) RR Cutler et P Wilson, « Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus (fichier PDF) », British Journal of Biomedical Science, vol. 61, no 2,‎ , p. 71-4 (lire en ligne)
  22. ↑ (en) LD Lawson (éd. HP Koch et LD Lawson), The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species (2nd edn), Baltimore, Williams and Wilkins, , p. 37–107

Voir aussi

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