Farnésène
| Farnésène | |
 α-farnésène  β-farnésène |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | α : (3E,6E)-3,7,11-Triméthyldodéca-1,3,6,10-tétraène β : (6E)-7,11-Diméthyl-3-méthylidènedodéca-1,6,10-triène |
| No CAS | (α-farnésène) (β-farnésène) |
| No CE | 207-948-6 (α-farnésène) |
| PubChem | 5281516 (α-farnésène) 5281517 (β-farnésène) |
| ChEBI | 39236 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H24 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Un farnésène est l'un des six stéréoisomères de deux sesquiterpènes isomères appelés α-farnésène (3,7,11-Triméthyl-1,3,6,10-dodécatetraène) et β-farnésène (7,11-Diméthyl-3-méthylène-1,6,10-dodécatriène) : le premier possède quatre stéréoisomères et le second en possède deux.
La forme naturelle la plus courante est le stéréoisomère (E,E)-α, qu'on trouve notamment à la surface des pommes, et qui donne son odeur caractéristique à la pomme verte. Son oxydation à l'air libre donne un composé qui attaque la membrane cellulaire des couches superficielles du fruit et provoque l'apoptose des cellules correspondantes. La forme (Z,E)-α a été isolée de l'huile d'espèces du genre Perilla. Ces deux formes sont également des phéromones sémiochimiques utilisées notamment comme signal d'alarme chez les termites[2] et comme attracteur pour la carpocapse des pommes et des poires[3].
La forme (E)-β est pour sa part un constituant de diverses huiles essentielles ainsi qu'une phéromone d'alarme chez les Aphidoidea (pucerons)[4].
Notes et références
[modifier | modifier le code]- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Jan Šobotník, Robert Hanus, Blanka Kalinová, Rafal Piskorski, Josef Cvačka, Thomas Bourguignon et Yves Roisin, « (E,E)-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite Prorhinotermes canalifrons », JOURNAL OF CHEMICAL ECOLOGY, vol. 34, no 4, , p. 478-486 DOI 10.1007/s10886-008-9450-2
- (en) Alan Hern, Silvia Dorn, « Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult Cydia pomonella in response to α-farnesene », Entomologia Experimentalis et Applicata, vol. 92, no 1, , p. 63–72 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x
- (en) R. W. GIBSON et J. A. PICKETT, « Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone », Nature, vol. 302, , p. 608-609 (lire en ligne) DOI 10.1038/302608a0
