N-acetilgalactosamina

N-Acetilgalactosamina
Nome IUPAC 2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-galactosa
Outros nomes GalNAc; 2-Acetamido-2-desoxi-D-galactosa; N-Acetilcondrosamina; 2-Acetamido-2-desoxi-D-galactopiranosa; N-Acetil-D-galactosamina
Identificadores
Número CAS	31022-50-1
PubChem	84265
ChemSpider	76020
ChEBI	CHEBI:40356
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O[C@@H](C(CO)O[C@H](O)[C@H]1NC(C)=O)[C@H]1O
InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKSA-N InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6+,7-,8+/m1/s1 Key: OVRNDRQMDRJTHS-CBQIKETKBW
Propiedades
Fórmula molecular	C8H15NO6
Masa molecular	221,21 g/mol
Punto de fusión	172–173 °C
Perigosidade
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
monosacáridos relacionados	N-Acetilglicosamina Galactosamina Galactosa
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A N-acetilgalactosamina (GalNAc), é un aminoazucre acetilado derivado da galactosa. Presenta un grupo amino unido ao carbono 2 da galactosa, que substitúe ao grupo OH que estaba situado alí ; o grupo amino está acetilado cun grupo -CO-CH₃.

Funcións

A N-acetilgalactosamina forma parte de glicosaminoglicanos, como o dermatán sulfato, condroitín sulfato, e certo tipo de queratán sulfatos. Tamén forma parte de glicoesfingolípidos como os e globósidos e gangliósidos.

Nos humanos é o carbohidrato terminal que forma o antíxeno A do grupo sanguíneo AB0.

É caracteristicamente o primeiro monosacárido que conecta a serina ou a treonina en determinadas formas de O-glicosilación de proteínas.

A N-acetilgalactosamina é necesaria para a comunicación intercelular, e concéntrase en estruturas nerviosas sensoriais humanas e animais.

Véxase tamén

Outros artigos

• Galactosamina
• N-acetilglicosamina
• Globósido