Pirazin
| Pirazin | |||||
|---|---|---|---|---|---|
 Kemijska struktura pirazina
| |||||
 | |||||
| IUPAC nomenklatura | Pirazin | ||||
| Ostala imena | 1,4-diazabenzen 1,4-diazin | ||||
| Identifikacijski brojevi | |||||
| CAS broj | 290-37-9 ✓ | ||||
| EC broj | 206-027-6 ✓ | ||||
| PubChem broj | 9261 ✓ | ||||
| Osnovna svojstva | |||||
| Molarna masa | 80,09 g/mol | ||||
| Izgled | Bijeli kristali | ||||
| Gustoća |
1,031 g/cm3 | ||||
| Talište | 52 °C | ||||
| Vrelište | 115 °C | ||||
| Topljivost u vodi | |||||
| Struktura | |||||
| Sigurnosne upute | |||||
| |||||
| Međunarodni sustav mjernih jedinica primijenjen je gdje god je to bilo moguće. Ako nije drugačije naznačeno, upisane vrijednosti izmjerene su pri standardnim uvjetima. | |||||
| Portal:Kemija | |||||
Pirazin je heterociklički aromatski organski spoj kemijske formule C4H4N2. To je simetrična molekula. Pirazin je manje bazičan od piridina, piridazina i pirimidina. Pirazin i razni alkilpirazini spojevi su okusa i arome koji se nalaze u pečenim proizvodima. Pronađeno je da tetrametilpirazin (poznat i kao ligustrazin) uklanja anion superoksida i smanjuje proizvodnju dušikovog oksida u ljudskim polimorfonuklearnim leukocitima.[2]
Podrobniji članak o temi: BojiloAzinska bojila imaju pirazinski prsten koji kondenziran s aromatskim jezgrama daje kromofor, fenazin. Supstitucijom amino-grupa i hidroksi-grupa u aromatske jezgre u p-položaju prema N-atomu u prstenu dobivaju se bojila. Prvo sintetičko bojilo koje se proizvodilo za komercijalne potrebe spada u ovu grupu. To je mauvein, što ga je pripremio 1856. W. H. Perkin oksidacijom sirovog anilina (koji je sadržavao smjesu izomernih toluidina) natrijevim dikromatom u hladnoj razrijeđenoj sumpornoj kiselini. Danas se više ne upotrebljava.
Bezbojni ili slabo obojeni azinski spojevi s kiselinama tvore snažno obojene soli. Azinska su bojila bazna bojila koja proteinska vlakna bojaju direktno a pamuk tek nakon močenja taninom. Daju obojenja crvena, modra i ljubičasta. Iz ove je grupe tehnički važan safranin T, C.I. 50240, koji se priprema djelovanjem natrijeva nitrita na orto-toluidin-hidroklorid, redukcijom nastalog aminoazotoluena željeznom piljevinom i oksidacijom natrijevim bikromatom uz dodatak anilina, sve u jednom slijedu bez izolacije intermedijara. Spomenuti treba iz ove grupe i Wollechtblau BL, C.I. 50315, koji se dobiva kondenzacijom l,3-dianilino-naftalin-8-sulfonske kiseline s 4-aminodifenilamin-2-sulfonskom kiselinom i naknadnom oksidacijom; upotrebljavaju se i neka druga slično građena bojila.
U ovu grupu spadaju također nigrozini i indulini. To su ljubičasta do modrocrna bojila koja nastaju kondenzacijom nitrobenzena ili aminoazobenzena s anilinom i anilinklorhidratom. Upotrebljavaju se za bojenje papira, kože, plastičnih masa, zatim u proizvodnji hektografskih masa, laštila za kožu i grafičkih boja. Takav je produkt na primjer Indulinbase NF, C.I. 50400; priprema se kratkim grijanjem p-aminoazobenzena sa smjesom anilina i hidroklorida anilina. Iz anilina i hidroklorida anilina uz nitrobenzen priprema se grijanjem na 180 - 200 °C u prisutnosti bakarnih soli; Nigrosinbase N, C.I. 50415, bojilo netopljivo u vodi, a topljivo u uljima, mastima i mnogim otapalima. Iz ovog se bojila nakon sulfuriranja i prevođenja sulfonskih grupa u natrijeve soli priprema u vodi topljivi Nigrosin GF (Indulin WL), C.I. 50420.
U ovu grupu bojila spada i postojano anilinsko crnilo, C.I. 50440, koje nastaje oksidacijom anilina na vlaknu u prisutnosti bakarnih ili vanadijevih soli kao katalizatora. Kao sredstvo za oksidaciju upotrebljava se najčešće kalijev dikromat ili kalijev klorat.[3]
|
- ↑ RömppOnline: "Pyrazin", 29. September 2014, ID=RD-16-05097
- ↑ Zhang, Zhaohui. 2003. Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes. Life Sciences. 72 (22): 2465–2472. doi:10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854
- ↑ "Tehnička enciklopedija" (Boje i lakovi), glavni urednik Hrvoje Požar, Grafički zavod Hrvatske, 1987.
