Ugrás a tartalomhoz

Treonin

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Treonin

Szerkezeti képlet

Kalotta-modell
IUPAC-név treonin
Más nevek 2-amino-3-hidroxibutánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 80-68-2,
72-19-5 (L-izomer)
PubChem 6288
EINECS-szám 201-300-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H9NO3
Moláris tömeg 119,12 g/mol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A treonin (rövidítve Thr vagy T)[1] az α-aminosavak közé tartozó szerves vegyület, képlete HO2CCH(NH2)CH(OH)CH3. Esszenciális aminosav, vagyis az emberi szervezet nem képes előállítani, a táplálékkal együtt kell bevinni. Kodonjai az ACU, ACA, ACC és ACG. Poláris oldallánca van, a szerinnel együtt azon fehérjealkotó aminosavak közé tartozik, melyeken alkoholcsoport található (a tirozin nem alkohol, hanem fenol, mivel benne a hidroxilcsoport közvetlenül egy aromás gyűrűhöz kapcsolódik, így sav-bázis és redoxi sajátságai különböznek).

A treonin gyökön számos poszttranszlációs módosítás történhet. A hidroxi oldallánc O-glikozilálódhat, továbbá a treonin gyök a treonin kináz hatására foszforilálódhat. Foszforilált formájában foszfotreoninnak is nevezik.

Felfedezése

[szerkesztés]

A 20 fehérjealkotó aminosav közül utolsóként fedezte fel az 1930-as években William Cumming Rose.

Sztereoizoméria

[szerkesztés]
 
L-treonin (2S,3R) és D-treonin (2R,3S)
 
L-allo-treonin (2S,3S) és D-allo-treonin (2R,3R)

A treoninban két kiralitáscentrum található, így négy sztereoizomerje van, melyek konfigurációja (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) és (2R,3R). Az L-treonin nevet azonban csak egyetlen enantiomerre, a (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsavra használják. A második, a természetben csak ritkán előforduló (2S,3S) sztereoizomert L-allo-treoninnak hívják. A további két sztereoizomer, a (2R,3S)- és (2R,3R)-2-amino-3-hidroxibutánsav jelentősége csekély.

Bioszintézis

[szerkesztés]

A treonin, mint esszenciális aminosav az emberben nem szintetizálódik, így treonintartalmú fehérjék formájában kell bevinni a szervezetbe. Növényekben és mikroorganizmusokban a treonin aszparaginsavból szintetizálódik α-aszparatil-szemialdehiden és homoszerinen keresztül. A homoszerin O-foszforiláción megy keresztül; a foszforsavészter az OH-csoport áthelyeződésével együtt járó hidrolízisen megy keresztül.[2] A treonin tipikus bioszintézisében részt vevő enzimek közé tartozik:

  1. aszpartokináz
  2. β-aszpartát szemialdehid dehidrogenáz
  3. homoszerin dehidrogenáz
  4. homoszerin kináz
  5. treonin szintetáz.
A treonin bioszintézise

Metabolizmus

[szerkesztés]

A treonin két útvonalon metabolizálódik:

Táplálékforrás

[szerkesztés]

A magas treonintartalmú élelmiszerek közé tartozik a gomolya, baromfi, hal, hús, lencse és a szezámmag.

Racém treonin előállítható krotonsavból higany(II)-acetáttal végzett reakcióval, majd ezt követő alfa-funkcionalizálással.[3]

Fordítás

[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Threonine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI 10.1351/pac198456050595
  2. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L. & Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6
  3. (1940) „dl-Threonine”. Org. Synth. 20, 101. o. ; Coll. Vol. 3: 813.

További információk

[szerkesztés]
pFad - Phonifier reborn

Pfad - The Proxy pFad of © 2024 Garber Painting. All rights reserved.

Note: This service is not intended for secure transactions such as banking, social media, email, or purchasing. Use at your own risk. We assume no liability whatsoever for broken pages.


Alternative Proxies:

Alternative Proxy

pFad Proxy

pFad v3 Proxy

pFad v4 Proxy