Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato
Il tris(idrossimetil)amminometano cloridrato è il sale dell'acido cloridrico e di un amminoalcol.
| Tris(idrossimetil)amminometano cloridrato | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-ammino-2-(idrossimetil)propan-1,3-diolo | |
| Abbreviazioni | |
| TRIS, Tris, Tris base, tampone Tris, TrizmaTM, THAM | |
| Nomi alternativi | |
| tris(2-idrossimetil)amminometano cloridrato Trisammina Trometamina, Trometamolo, Tromethane, Trisaminol | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H11NO3·HCl |
| Massa molecolare (u) | 157,60 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-064-4 |
| PubChem | 6503 |
| DrugBank | DBDB03754 |
| SMILES | C(C(CO)(CO)N)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione | 149 °C (422 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore.
Sintesi
modificaTre moli di formaldeide si addizionano a una di nitrometano per effettuare una reazione aldolica. Successivamente il gruppo nitro è il ridotto a gruppo amminico.
Proprietà chimiche
modificaIl TRIS in biochimica, biologia molecolare, microbiologia e per scopi farmaceutici è ampiamente utilizzato per preparare soluzioni tampone. Con una pKa 8,2 ( a 20 °C) il TRIS ha una buona capacità tampone tra pH 7,2 e 9,0. Tuttavia, esso mostra una relativamente forte dipendenza dalla temperatura della costante acida (ΔpKa = -0,031 K−1). Ciò significa che con il raffreddamento il pH aumenta mentre diminuisce in seguito a riscaldamento.[2]
Analisi quantitativa
modificaIl saggio di TRIS, essendo una base acquosa debole, se accoppiato al rosso di metile è usato come indicatore dell'acido cloridrico. Come derivato dell'etanolammina è con la reazione di Chen-Kao. La sostanza con soda caustica e solfato di rame (II) (CuSO4) viene aggiunto (colorazione blu-violetto colorazione)
Utilizzi
modificaAgente tampone in biochimica
modificaLa sostanza è molto popolare presso molti biologi (soprattutto biologi molecolari) perché non mostra effetti inibitori su enzimi, e per questo è particolarmente adatto per esperimenti in vitro. Il TRIS è un componente tampone standard per soluzioni di DNA. Siccome il TRIS ha un gruppo amminico primario reattivo, risulta non sempre adatto come tampone per alcune applicazioni chimiche.
Eccipiente nel farmaceutico
modificaCome trometamolo è utilizzato in vari dosaggi farmaceutici come iniezioni e soluzioni infusionali, colliri, creme e gel come eccipiente come stabilizzante. Inoltre ha un'azione alcalinizzante e tamponante.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.07.2011
- ^ New England Biolabs:Tabella con i valori di pH a diverse temperature
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