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Acido agarico

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Acido agarico
Nome IUPAC
Acido 2-idrossinonadecan-1,2,3-tricarbossilico
Nomi alternativi
Acido agaricico, Acido laricinico, Agaricina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H40O7
Massa molecolare (u)416,55 g/mol
Numero CAS666-99-9
Numero EINECS211-566-5
PubChemhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12629
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCC(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,115 g/mL
Costante di dissociazione acida (pKa) a 293 K2,93
Solubilità in acquaSolubile a caldo
Temperatura di fusione138 °C
Temperatura di ebollizione509 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acido agarico o Acido agaricinico o Acido laricinico è un acido resinoso e un principio attivo presente in alcuni funghi basidiomiceti quali gli appartenenti al genere Polyporus.

Proprietà chimiche

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L'acido agarico, come qualsiasi altro acido grasso, ha un carattere anfifilico. Esso significa che ha sezioni sia polari (gruppi ossidrilici) che apolari (la catena idrocarburica), e pertanto non è completamente solubile in solventi polari come l'acqua. È un acido tribasico, e quindi può donare fino a 3 ioni idrogeno (H+) ad altre basi in una reazione acido-base, come fanno altri acidi quali l'acido fosforico o l'acido citrico. Si tratta di un composto cristallino bianco, inodore ed insapore.

L'acido agarico è usato in medicina come agente anidrotico per fermare la sudorazione eccessiva in quanto paralizza le terminazioni nervose colinergiche delle ghiandole sudoripare del corpo umano. Per esempio aiuta ad evitare frequenti sudorazioni notturne dei pazienti tubercolosi. Inoltre, se assunto in dosi da 5 a 15 grammi, l'acido agarico induce il vomito negli esseri umani. In passato, l'acido agarico è stato usato come un irritante, un antidiarroico e riduttore delle secrezioni bronchiali.[1]

  1. ^ Commentario della farmacopea Italiana, Guareschi,(1897): "l'Agaricina presenta virtù antidrotica agendo localmente irritando ed essunta a grosse dosi per bocca produce il vomito e la diarrea. Limita la secrezione del sudore per un'azione paralizzante periferica. Si usa l'agaricina del commercio nei sudori profusi dei tisici e degli artritici a dosi di un cg., l'effetto si manifesta dopo sei ore circa"
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