Acido ajulemico
| Acido ajulemico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 3-(1,1-dimetileptil)-6aR,7,10,10aR-tetraidro-1-idrossi-6,6-dimetil- 6H-dibenzo(b,d)piran-9-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C25H36O4 |
| Massa molecolare (u) | 400,551 g/mol |
| Numero CAS | |
| PubChem | 3083542 |
| DrugBank | DBDB12193 |
| SMILES | O=C(O)C1=CCC2C(C3=C(O)C=C(C=C3OC2(C)C)C(C)(C)CCCCCC)C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
L'acido ajulemico è un composto ossidativo sintetico derivato da un metabolita non psicoattivo del THC, l'11-carbossi-THC.
Mostra effetti di tipo analgesico e antinfiammatorio, agendo probabilmente sulla sintesi delle prostaglandine, l'azione farmacologica è priva di effetti collaterali di tipo gastrico e renale.[1] È stato sviluppato per il trattamento del dolore neuropatico e condizioni infiammatorie croniche come l'artrite.[2] Al contrario di altri cannabinoidi non ha azione antiemetica.[3]
In uno studio clinico di Fase II è risultato di beneficio per dolore neurologico cronico, ed è stato approvato per uno studio di Fase I come analgesico orale per dolore acuto.[3]
I principali effetti collaterali comprendono secchezza delle fauci, cachessia, vertigini, e leggera sedazione.
Il meccanismo d'azione non del tutto chiarito sembra coinvolgere i recettori CB di tipo CB1.
L'acido ajulemico è stato recente oggetto di test su animali che hanno dimostrato una certa attività psicoattiva del derivato cannabinoide, limitando gli entusiasmi che aveva suscitato come possibile sostituto dell'aspirina. Molti studi comunque devono essere compiuti e solo fra qualche anno si avranno dei risultati definitivi.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Robert E. Vann, Charles D. Cook e Billy R. Martin, Cannabimimetic properties of ajulemic acid, in The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 320, n. 2, 2007-02, pp. 678–686, DOI:10.1124/jpet.106.111625. URL consultato il 28 febbraio 2024.
- ^ Vanessa A. Mitchell, Sevda Aslan e Reza Safaei, Effect of the cannabinoid ajulemic acid on rat models of neuropathic and inflammatory pain, in Neuroscience Letters, vol. 382, n. 3, 15 luglio 2005, pp. 231–235, DOI:10.1016/j.neulet.2005.03.019. URL consultato il 28 febbraio 2024.
- ^ a b Summer Burstein, Ajulemic acid (IP-751): Synthesis, proof of principle, toxicity studies, and clinical trials, in The AAPS Journal, vol. 7, n. 1, 29 giugno 2005, pp. E143–E148, DOI:10.1208/aapsj070115. URL consultato il 28 febbraio 2024.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- Burstein SH, Karst M, Schneider U, Zurier RB. Ajulemic acid: A novel cannabinoid produces analgesia without a "high". Life Sciences. 2004 Aug 6;75(12): 1513-22.
- Mitchell VA, Aslan S, Safaei R, Vaughan CW. Effect of the cannabinoid ajulemic acid on rat models of neuropathic and inflammatory pain. Neuroscience Letters. 2005 Jul 15;382(3): 231-5.
- Burstein S. Ajulemic acid (IP-751): synthesis, proof of principle, toxicity studies, and clinical trials. AAPS Journal. 2005 Jun 29;7(1): E143-8.
- Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL. Cannabimimetic properties of ajulemic acid. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007 Feb; 320(2): 678-86
- Sumariwalla PF, Gallily R, Tchilibon S, Fride E, Mechoulam R, Feldmann M (2004). A novel synthetic, nonpsychoactive cannabinoid acid (HU-320) with anti-inflammatory properties in murine collagen-induced arthritis. Arthritis & Rheumatism 50, 985-998.
- Sumariwalla PF, Feldmann M, Gallily R, Mechoulam R (2004). Arthritis & Rheumatism 50, 4079-4080.
- Vann RE, Cook CD, Martin BR, Wiley JL (2006). Cannabimimetic Properties of Ajulemic Acid. J. Pharmacol. Exp. Ther. 320, 678-686.
