Antranilato di metile
| Antranilato di metile | |
|---|---|
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| Nomi alternativi | |
| metil 2-aminobenzoato, carbometossianilina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H9NO2 |
| Massa molecolare (u) | 151,165 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-132-4 |
| PubChem | 8635 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=CC=C1N |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'antranilato di metile è l'estere metilico dell'acido antranilico. Viene utilizzato come repellente per gli uccelli. È considerato uno dei primi aromi artificiali, ma è presente in natura assieme all'N-metil-derivato nell'essenza di zagara.
Sembra che le proprietà tonico-sedative del sistema simpatico, di cui gode questa essenza, siano proprio da attribuire ai derivati dell'acido antranilico che antagonizzerebbero le azioni periferiche nella noradrenalina.[senza fonte]
Proprietà chimiche
[modifica | modifica wikitesto]È un liquido che va da limpido a giallo chiaro. Mostra una fluorescenza azzurro-violetta. È leggermente solubile in acqua e solubile in etanolo e glicole propilenico. È insolubile in olio di paraffina. È combustibile, con punto di infiammabilità a 104 °C. A piena concentrazione, ha un odore fruttato di uva; a 25 ppm ha un odore dolce, fruttato, simile all'uva Concord, con una sfumatura ammuffita e di bacche.[2][3]
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile agisce come repellente per uccelli. È per uso alimentare e può essere utilizzato per proteggere mais, girasoli, riso, frutta e campi da golf. Il dimetil antranilato (DMA) ha un effetto simile. Viene anche usato per il sapore d'uva della bevanda Kool-Aid. Viene utilizzato per aromatizzare caramelle, bibite analcoliche, frutta, gomme da masticare, droghe e prodotti a base di nicotina.[4]
L'antranilato di metile sia come componente di vari oli essenziali naturali sia come aroma-sostanza chimica sintetizzata è ampiamente utilizzato nella profumeria moderna.[2][5] Viene anche usato per produrre basi di Schiff con aldeidi, molte delle quali sono anche usate in profumeria. In un contesto di profumeria la base di Schiff più comune è nota come aurantiolo,[6] prodotto combinando metantranilato e idrossicitronellale.[7]
Presenza in natura
[modifica | modifica wikitesto]L'antranilato di metile si trova naturalmente nelle Uva Concord e in altre uve Vitis labrusca e loro ibridi, e nel bergamotto, locusta nera, Magnolia champaca, gardenia, Jasminum, limone, mandarino, neroli, arance, olio di ruta, fragola, Agave amica, glicine, galanga e ylang ylang. È anche un componente primario del sapore essenziale di mela, insieme a etil acetato e etil butirrato.[8]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 06.05.2014
- ^ a b The Good Scents Company: Methyl anthranilate
- ^ The Japan Food Chemical Research Foundation (PDF), su ffcr.or.jp. URL consultato il 4 agosto 2020 (archiviato dall'url originale l'8 novembre 2007).
- ^ Jessica E. Brown, Wentai Luo, Lorne M. Isabelle e James F. Pankow, Candy Flavorings in Tobacco, in New England Journal of Medicine, vol. 370, n. 23, 2014, pp. 2250–2252, DOI:10.1056/NEJMc1403015, PMID 24805984.
- ^ An Introduction to Perfumery by Curtis & Williams 2nd Edition, 2009, ISBN 978-0-9608752-8-3, ISBN 978-1-870228-24-4
- ^ The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer, ed. Charles Sell, ISBN 0-85404-824-3, ISBN 978-085404-824-3
- ^ Good Scents Company Page for Aurantiol
- ^ Daniele Fraternale, Donata Ricci, Guido Flamini and Giovanna Giomaro. Volatiles Profile of Red Apple from Marche Region (Italy). Rec. Nat. Prod. (2011), 5:3; 202-207. pdf
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