Il campionato inglese inizia il 24 agosto 1957 e il Chelsea comincia con un pareggio per 1-1 contro il Tottenham, a cui ne segue una sconfitta per 2-3 contro il Manchester City e una vittoria per 5-1 contro il Birmingham. I Blues vengono ancora sconfitti per 2-5 dal Manchester City e 0-3 dall'Everton; segue un pareggio (2-2) contro il West Bromwich Albion, una vittoria in trasferta per 1-3 contro il Newcastle United, un pari ulteriore pareggio (1-1) contro il West Bromwich e una vittoria per 6-1 contro il Burnley. Dopo un pesante 2-5 contro il Preston, il Chelsea ottiene due vittorie consecutive (contro lo Sheffield per 1-0 e contro l'Aston Villa per 4-2), viene battuta 1-2 dal Wolverhampton, pareggia 0-0 contro l'Arsenal e viene sconfitta prima dal Blackpool per 1-3, poi dal Luton per 1-3. I Blues pareggiano 2-2 con il Sunderlan, battono il Leicester City 4-0 e pareggiano 3-0 contro il Bolton. Dopo le vittorie contro Leeds United (2-1) e Manchester United (1-0), il Chelsea viene battuto 2-4 dal Tottenham, batte all'andata 7-4 il Portsmouth e perde 0-3 al ritorno, pareggia con il Birmingham 3-3. Dopo due vittorie casalinghe (3-1 contro l'Everton e 2-1 contro il Newcastle), si hanno due sconfitte consecutive (1-2 contro il Bunley e 0-2 contro il Preston) e due vittorie esterne (Sheffield-Chelsea 1-2 e Aston Villa-Chelsea 1-3). I Blues subiscono in seguito quattro sconfitte consecutive (contro Arsenal per 4-5, Wolverhampton per 1-2, Blackpool 1-4 e Leicester per 2-3), due pareggi senza reti (contro Sunderland e Nottingham Forest), una vittoria (Luton-Chelsea 0-2) e altri tre pari (Nottingham Forest-Chelsea 1-1, Chelsea-Bolton 2-2, Leeds-Chelsea 0-0). Il campionato termina con una vittoria per 2-1 contro il Manchester United e con l'ottenimento dell'undicesimo posto in classifica.[1]
Il Chelsea inizia l'FA Cup dal terzo turno, battendo 2-0 il Doncaster Rovers; nel quarto turno i Blues vengono però sconfitti 1-4 dal Darlington.[1]
Nella stagione 1957-1958 del Chelsea non sono presenti né sponsor tecnici né main sponsor. La divisa primaria è costituita dalla maglia blu con colletto a V bianco, calzoncini bianchi e calzettoni neri con strisce bianche e blu come decorazione.[2] La divisa da trasferta è costituita da maglia rossa con colletto a polo bianco, calzoncini bianchi e calzettoni con le medesime decorazioni di quelli casalinghi.[3]