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Levopropossifene

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Levopropossifene
Nome IUPAC
(1R,2S)-1-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-1-phenylpropyl propionate
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H29NO2
Massa molecolare (u)339.47 g mol−1
Numero CAS8059-45-8
PubChem200742
DrugBankDBDB06793
SMILES
CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C
Indicazioni di sicurezza

Il levopropossifene è un farmaco antitussivo ad azione centrale. È un chirale del destropossifene. La miscela racemica viene chiamata propossifene. Solo l'isomero destrogiro (destropropossifene) ha un effetto analgesico, l'isomero levogiro sembra esercitare soltanto un effetto antitussivo. È stato commercializzato negli Stati Uniti dalla Eli Lilly con il nome commerciale di Novrad come farmaco contro la tosse.[1][2]

Caratteristiche

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Il levoprossifene appare scarsamente solubile in acqua ma più solubile in alcool e cloroformio. Il farmaco viene somministrato per os in dosi di 50-100 mg.[3]

La dose letale50 nel ratto femmina, somministrata, per via orale è di 1455 ± 77 mg/kg.[4]

  1. ^ Reference.MD: Propoxyphene napsylate
  2. ^ Lutje Spelberg, Jeffrey Harald, Enantioselective biocatalytic conversions of epoxides, su irs.ub.rug.nl, Rijksuniversiteit Groningen, 2003.
  3. ^ p. 145 A. V. Kasture, Pharmaceutical Chemistry - II, Pragati Books Pvt, 2008, ISBN 9788185790206.
  4. ^ (EN) Levopropoxyphene, su drugfuture.com. URL consultato il 31 maggio 2012.
  • A. V. Kasture, Pharmaceutical Chemistry - II, Pragati Books Pvt, 2008, ISBN 9788185790206.
  • E.I. Goldenthal, Toxicol. Appl. Pharmacol. 18, 185, 1971.

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