Gregory fu scelto come 27º assoluto nel Draft NFL 1988 dai Chicago Bears[1]. Vi giocò per sei stagioni con un massimo di 945 yard ricevute e 6 touchdown nel 1991. La sua carriera ebbe effettivamente termine il 10 ottobre 1993 a causa di un infortunio subito contro i Philadelphia Eagles che lo costrinse a passare diversi mesi su una sedia a rotelle. Tentò di tornare in campo con gli Indianapolis Colts nel 1995 ma non scese in campo in alcuna gara.
^(EN) 1988 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 30 novembre 2012 (archiviato dall'url originale il 29 ottobre 2013).