Tekst źródłowy strony Azotyny

{{Dopracować|więcej przypisów=2012-05}}
[[Plik:Nitrite-ester-2D.png|thumb|150px|Ester azotynowy]]
'''Azotyny''', {{nazwa Stocka|azotany(III)}} – grupa [[Związek chemiczny|związków chemicznych]], [[sole|soli]] lub [[estry|estrów]] [[kwas azotawy|kwasu azotawego]].

== Budowa azotynów ==
[[Plik:Nitrite-ion-resonance-hybrid.svg|thumb|150px|Jon {{chem2|NO2-}}. Na obu atomach tlenu występują częściowe ładunki ujemne]]
Wszystkie azotyny zawierają jon {{chem2|NO2-}}. Jon ten jest [[izoelektronowość|izoelektronowy]] (ma tę samą liczbę elektronów i ich rozmieszczenie) z cząsteczką [[ozon]]u. Od anionu {{chem2|NO3-}} występującego w [[azotany|azotanach]] różni się tym, że trzeci ze zhybrydyzowanych orbitali sp² nie tworzy wiązania z atomem [[tlen]]u – zostaje zajęty przez niewiążącą parę elektronową. Obydwa wiązania {{chem2|N\sO}} są równocenne, a cząsteczka ma kształt trójkąta równoramiennego. Budowę jonu azotynowego opisać też można za pomocą [[rezonans chemiczny|struktur rezonansowych]]:
[[Plik:Nitrite-ion-canonical-structures.png|center|200px|Mezomeryczne formy jonu azotynowego]]

W wyniku przyjęcia przez jon {{chem2|NO2-}} kationu (np. [[jon wodorowy|wodoru]] czy metalu), na utworzenie wiązania jest zużywana jedna z niewiążących par elektronowych któregoś z atomów tlenu. W przypadku reakcji jonu {{chem2|NO2-}} np. z atomem [[Węgiel (pierwiastek)|węgla]] powstają zarówno estry kwasu azotawego, jak i [[nitrozwiązki|związki nitrowe]].

== Właściwości ==
Nieorganiczne azotyny są substancjami krystalicznymi. Rozpuszczają się w wodzie. Mogą wykazywać zarówno właściwości [[redukcja (chemia)|redukujące]], np. wobec [[nadmanganian potasu|nadmanganianu potasu]] w kwaśnym środowisku:
: {{chem2|2KMnO4 + 5KNO2 + 3H2SO4 → 2MnSO4 + 5KNO3 + K2SO4 + 3H2O}}
czyli jonowo:
: {{chem2|2MnO4- + 5NO2- + 6H+ → 2Mn(2+) + 5NO3- + 3H2O}}
jak i [[utlenianie|utleniające]], np. wobec [[wodorki|wodorków]] [[niemetale|niemetali]].

Azotyny nieorganiczne reagują w środowisku kwaśnym z pierwszorzędowymi [[aminy|aminami]] aromatycznymi. Reakcja ta nosi nazwę [[diazowanie|diazowania]], a w jej wyniku powstają nietrwałe [[sole diazoniowe]], które zwykle od razu poddaje się dalszym reakcjom, np. <ref name="Hoffman">{{Cytuj |autor = R. V. Hoffman |tytuł = <em>m</em>-Trifluoromethylbenzenesulfonyl Chloride |czasopismo = Org. Synth. |wolumin = 60 |s = 121 |data = 1981 |doi = 10.15227/orgsyn.060.0121}}</ref>:
: [[Plik:Preparation of m-trifluoromethylbenzenesulfonyl chloride.svg|center|500px|Synteza chlorku ''m''-trifluorometylobenzenosulfonowego poprzez związek diazoniowy]]

Do wykrywania azotynów, można wykorzystać [[odczynnik Griessa]]. Metoda ta pozwala także na oznaczanie [[azotany|azotanów]] po ich wstępnej redukcji do azotynów<ref name="Granger1996">{{cytuj |autor = Granger, Donald L.; Taintor, Read R.; Boockvar, Kenneth S.; Hibbs Jr., John B.; Lester, Packer |tytuł = Measurement of nitrate and nitrite in biological samples using nitrate reductase and Griess reaction |czasopismo = Methods in Enzymology |wolumin = 268 |s = 142–151 |data = 1996 |doi = 10.1016/S0076-6879(96)68016-1}}</ref>.

== Otrzymywanie ==
Azotyny nieorganiczne można otrzymać przez wprowadzenie mieszaniny [[tlenek azotu|tlenku azotu]] i [[dwutlenek azotu|dwutlenku azotu]] do roztworów [[Wodorotlenki|wodorotlenków]] lub [[Węglany|węglanów]] metali alkalicznych, np.
: {{chem2|2NaOH + NO + NO2 → 2NaNO2 + H2O}}

Inną metodą jest redukcja stopionych [[azotany|azotanów]] metalicznym [[ołów|ołowiem]], np.
: {{chem2|NaNO3 + Pb → NaNO2 + PbO}}

Niektóre azotany redukują się do azotynów w wyniku podgrzania, np.
: {{chem2|2KNO3 → 2KNO2 + O2}}

== Wpływ na zdrowie ==
Azotyny (także azotany) są znanymi [[konserwant]]ami stosowanymi dla zmniejszenia ryzyka ich przedawkowania w mieszaninie z [[Halit|solą kuchenną]]. Azotyny i azotany pomagają chronić wyroby mięsne przed zepsuciem. Według polskiej normy w [[Wyroby mięsne|wyrobach mięsnych]] maksymalne stężenie dodatku konserwującego ([[Azotyn potasu|E249]], [[Azotyn sodu|E250]], [[Azotan sodu|E251]], [[Azotan potasu|E252]]) zostało ustalone na 150 mg/kg, a w [[Produkty mięsne sterylizowane|produktach mięsnych sterylizowanych]] (konserwach) – 100 mg/kg<ref>{{Cytuj |tytuł = L_2018118PL.01000701.xml |data dostępu = 2019-10-18 |opublikowany = eur-lex.europa.eu |url = https://eur-lex.europa.eu/legal-content/PL/TXT/HTML/?uri=CELEX:32018D0702&from=PL}}</ref><ref>{{Cytuj |autor = Publications Office of the European Union |tytuł = C/2015/3526, Decyzja Komisji (UE) 2015/826 z dnia 22 maja 2015 r. dotycząca przepisów krajowych zgłoszonych przez Danię w sprawie dodawania azotynów do niektórych produktów mięsnych (notyfikowana jako dokument nr C(2015) 3526) |data = 2015-05-22 |data dostępu = 2019-10-18 |opublikowany = op.europa.eu |url = https://op.europa.eu:443/en/publication-detail/-/publication/d9002380-04fd-11e5-a4c8-01aa75ed71a1/language-pl |język = en}}</ref>. Peklowane mięsne produkty tradycyjne mogą zawierać 180 mg/kg<ref>{{Cytuj |autor = |czasopismo = Mięso i Wędliny nr 6/2006 |data =}}</ref><ref>{{Cytuj |tytuł = Nowe przepisy dotyczące azotynów i azotanów |data dostępu = 2019-10-18 |opublikowany = www.wedlinydomowe.pl |url = https://www.wedlinydomowe.pl/peklowanie/azotany-i-azotyny/1137-nowe-przepisy-dotyczace-azotynow-i-azotanow}}</ref>. Według [[Światowa Organizacja Zdrowia|Światowej Organizacji Zdrowia]] [[dopuszczalne dzienne spożycie]] (ADI) wynosi 0 – 0,1 mg/kilogram masy ciała/dzień<ref name="e250">{{Cytuj |autor = Małgorzata Wilkowska |tytuł = e250 – Azotyn Sodu |data = 2018-11-02 |data dostępu = 2019-10-18 |opublikowany = Dietetycy.org.pl |url = https://dietetycy.org.pl/azotyn-sodu-e250/ |język = pl}}</ref>.

* Regularne spożywanie azotanów i azotynów większa ryzyko rozwoju nowotworów. Codzienne spożywanie 50 g mięsa przetworzonego zwiększa ryzyko zachorowania na [[Rak jelita grubego|raka jelita grubego]] o 18%<ref>{{Cytuj |autor = Raphaëlle L. Santarelli, Fabrice Pierre, Denis E. Corpet |tytuł = Processed meat and colorectal cancer: a review of epidemiologic and experimental evidence |czasopismo = Nutrition and Cancer |data = 2008 |data dostępu = 2019-10-18 |issn = 0163-5581 |wolumin = 60 |numer = 2 |s = 131–144 |doi = 10.1080/01635580701684872 |pmid = 18444144 |pmc = 2661797}}</ref><ref>{{Cytuj |tytuł = Spożycie mięsa a ryzyko nowotworów Narodowe Centrum Edukacji Żywieniowej |data dostępu = 2019-10-18 |opublikowany = ncez.pl |url = https://ncez.pl/choroba-a-dieta/nowotwory/spozycie-miesa-a-ryzyko-nowotworow}}</ref>.
* Na szkodliwe działanie azotynów i [[Azotany|azotanów]] najbardziej narażone są małe dzieci, kobiety w ciąży, osoby przewlekle chore i starsze<ref name="e250" />.

* Azotyny i azotany obniżają wartość odżywcza pokarmów i wchłanianie witaminy A i witamin z grupy B<ref>{{Cytuj |autor = M. Lhuissier, M. Suschetet, J. Causeret |tytuł = [Effect of nitrites and nitrates on various aspects of vitamin nutritional status] |czasopismo = Annales De La Nutrition Et De L’alimentation |data = 1976 |data dostępu = 2019-10-18 |issn = 0003-4037 |wolumin = 30 |numer = 5–6 |s = 847–858 |pmid = 20023}}</ref>.

== Ważniejsze azotyny ==
* [[azotyn potasu]]
* [[azotyn sodu]]
* [[azotyn amonu]]
* [[azotyn izoamylu]]

== Zobacz też ==
* [[obieg azotu w przyrodzie]]

== Przypisy ==
{{Przypisy}}

{{Kontrola autorytatywna}}

[[Kategoria:Azotyny| ]]