Cefotaksym

Cefotaksym
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (6R,7R)-3-[(acetyloksy)metylo]-7-[[(2Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(metoksyimino)acetylo]amino]-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Cefotaximum natricum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H17N5O7S2
Masa molowa	455,47 g/mol
Wygląd	biały lub jasnożółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	63527-52-6; 64485-93-4 (sól sodowa)
PubChem	5742673
DrugBank	DB00493
SMILES
	CC(=O)OCC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOC)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C16H17N5O7S2/c1-6(22)28-3-7-4-29-14-10(13(24)21(14)11(7)15(25)26)19-12(23)9(20-27-2)8-5-30-16(17)18-8/h5,10,14H,3-4H2,1-2H3,(H2,17,18)(H,19,23)(H,25,26)/b20-9-/t10-,14-/m1/s1
	InChIKey
	GPRBEKHLDVQUJE-QSWIMTSFSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalny
logP	-0,5
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; sól sodowa
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H334
Zwroty P	P261, P280, P342+P311
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; sól sodowa
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R42/43
Zwroty S	S22, S36/37
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 DD01
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	ok. 1 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	20-40%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	80% z moczem, 20% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylnie, domięśniowo
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cefotaksym, (łac. Cefotaximum) – półsyntetyczny antybiotyk będący cefalosporyną III generacji o działaniu bakteriobójczym do stosowania pozajelitowego. W przeciwieństwie do innych pozajelitowych cefalosporyn III generacji jest metabolizowany, w wyniku czego powstaje czynny metabolit – deacetylocefotaksym. Cefotaksym należy do najbardziej aktywnych cefalosporyn wobec bakterii Gram-dodatnich.

Spektrum działania

Staphylococcus aureus
Staphylococcus epidermidis
Streptococcus pyogenes grupy A
Streptococcus agalactiae grupy B
Streptococcus pneumoniae
Neisseria meningitidis
Neisseria gonorrhoeae
Enterobacteriaceae – zwłaszcza wobec:
- Klebsiella pneumoniae
- Proteus vulgaris
Haemophilus influenzae
beztlenowe ziarenkowce Gram-dodatnie
beztlenowe pałeczki Gram-ujemne

Cefotaksym wykazuje największą aktywność wobec gronkowców spośród cefalosporyn III generacji.

Mechanizm działania

Blokuje biosyntezę ściany komórkowej bakterii.

Wskazania

zakażenia dolnych dróg oddechowych, w tym zapalenie płuc
zakażenia układu moczowego
rzeżączka
zakażenia w obrębie miednicy mniejszej
sepsa i bakteriemia
zakażenia skóry i tkanek miękkich
zakażenia wewnątrz jamy brzusznej, w tym zapalenie otrzewnej
zakażenia OUN, w tym zapalenie opon mózgowo-rdzeniowych
profilaktyka zakażeń w okresie okołooperacyjnym

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na cefalosporyny

Ostrożnie u chorych:

z nadwrażliwością na penicyliny – możliwość wystąpienia reakcji krzyżowej
z niewydolnością nerek
z chorobami przewodu pokarmowego
w podeszłym wieku
przyjmujących równocześnie aminoglikozydy lub silnie działające leki moczopędne

Działania niepożądane

reakcje miejscowe:
- zapalenie żyły po podaniu dożylnym
- stwardnienie i tkliwość uciskowa po podaniu domięśniowym
nadwrażliwość:
- osutka
- świąd
- pokrzywka
- skurcz oskrzeli
- gorączka
zaburzenia żołądkowo-jelitowe:
- biegunka
- nudności, wymioty
- rzadko rzekomobłoniaste zapalenie jelit
przejściowe zwiększenie aktywności aminotransferaz i fosfatazy zasadowej
przejściowe zwiększenie stężenia kreatyniny we krwi
zmiany w obrazie krwi:
ból głowy
nadkażenia Candida

Preparaty

Biotaksym
Rantaksym
Tarcefoksym
Claforan

Przypisy

↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ Cefotaxime, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00493 (ang.).

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 123-124. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP8-1] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[DB-2] Cefotaxime, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00493 (ang.).

[1]

[2]