Gryzeofulwina

Gryzeofulwina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (2S,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimetoksy-5'-metylospiro[1-benzofurano-2,4'-cycloheks-2-eno]-1',3-dion Inne nazwy i oznaczenia farm. Griseofulvinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H17ClO6
Masa molowa	352,77 g/mol
Wygląd	biały lub żółtawobiały, drobnokrystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	126-07-8
PubChem	441140
DrugBank	DB00400
SMILES CC1CC(=O)C=C(C12C(=O)C3=C(O2)C(=C(C=C3OC)OC)Cl)OC
InChI InChI=1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1 InChIKey DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N
Właściwości Gęstość 1,4 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 8,64 mg/l w innych rozpuszczalnikach dimetyloformamid: łatwo tetrachloroetan: łatwo etanol: trudno metanol: trudno Temperatura topnienia 218–222 °C Temperatura wrzenia 570 °C logP 2,18
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H351, H360 Zwroty P P201, P280, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R40, R43, R60, R61 Zwroty S S22, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 1 0   Temperatura zapłonu 228 °C Numer RTECS WG9800000 Dawka śmiertelna LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D01 AA08 D01 BA01
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie przeciwgrzybiczne Procent wchłaniania 25–70% (doustnie) Okres półtrwania 9–24 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Gryzeofulwina (łac. Griseofulvinum) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk przeciwgrzybiczy wytwarzany w procesie biotechnologicznym przez mikroskopijnego grzyba Penicillium griseofulvum. Mechanizm działania polega na negatywnym oddziaływaniu na jądro komórkowe grzyba oraz hamowaniu syntezy chityny co prowadzi do uszkodzenia ściany komórkowej grzybów. Gryzeofulwinę stosuje się w infekcjach grzybiczych skóry, paznokci i włosów. Lek podaje się w tabletkach gdy leczenie preparatami do użytku zewnętrznego zawiodło.

Nie wolno podawać jej przy zaburzeniach funkcji wątroby, porfirii oraz w chorobach tkanki łącznej. Do działań niepożądanych należą m.in. bóle zawroty głowy, zaburzenia trawienia, zwiększona wrażliwość na światło słoneczne, grzybica jamy ustnej, zaburzenia żołądkowo-jelitowe.

Gryzeofulwina powoduje znaczny spadek aktywności antykoncepcji hormonalnej. Nie powinno się jej również stosować razem z alkoholem. Obecnie lek ten został wycofany z użytku w Polsce.

Przypisy

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.