01 - (UEM/PR/2004) - Assinale a(s) alternativa(s) correta(s).

01. O formaldedo um aldedo que pode ser usado na fabricao de polmeros e seu
nome oficial metanal.
02. O silicone um polmero que contm silcio. O silcio um elemento qumico do
mesmo perodo do carbono, na classificao peridica. 04. Vrios monmeros do
etileno ligados do origem ao polmero poliestireno.
08. Copolmeros so polmeros formados a partir de mais de um tipo de monmero.
16. O politetrafluoroetileno (teflon) pode ser representado pela frmula geral(-CF2CF2-)n.
32. Ao sofrer hidrlise, o amido fornece molculas do monossacardeo glicose.
02 - (Fatec/SP/2003) A unidade de repetio de um polmero de condensao assim
representada.
H
|
C
|
H

----N
|
H

|
C
(C H 2)4
|
C H 2O H

O
||
C

|
H

O
||
C ----

(C H 2 ) 4

Dentre os monmeros, cujas estruturas so dadas a seguir

(C H 2)4

C H

C H 2

N H 2

I
H 2N

CH 2

C H 2O H
II
H 2N

( C H 2) 4

N H2

III
O
( C H 2) 4

O
C
C l

C l
IV

O
CH 2

CH 2

O
C H

Cl
CO O H

C
Cl

pode-se afirmar que originaram o polmero, os monmeros representados como:

a. I e II.
b. I e III.
c. I e IV.
d. II e III.
e. II e IV.
03 - (UFPiau/PI/2003) Sobre os polmeros, analise as seguintes declaraes.
I. As protenas so exemplos de polmeros naturais.
II. O policarbonato, utilizado na fabricao de CDs, um exemplo de polmero de
condensao.
III. Os copolmeros resultam da adio de monmeros iguais, na presena de um
catalisador.
Marque a opo correta.
a. Apenas I verdadeira.
b. Apenas I e II so verdadeiras.
c. Apenas I e III so verdadeiras.

d. Apenas II e III so verdadeiras.

e. I, II e III so verdadeiras.
04 - (UFG/1Etapa/2003) No municpio de Acrena se produz boa parte do algodo
herbceo (celulose) do Estado. Esse algodo muito utilizado no fabrico de fibras de
tecidos, que so coradas com substncias como o ndigo. As frmulas estruturais planas
da celulose e do ndigo so apresentadas a seguir:
CH2OH
O

OH
O

OH

OH
O
CH2OH

OH
O

Celulose
H
N

N
H

Indigo

Sobre as estruturas da celulose e do ndigo, correto afirmar que:

01. o monmero da celulose possui cinco tomos de oxignio.
02. a insolubilidade do ndigo em gua deve-se, principalmente, presena de grupos
fenila em sua estrutura.
03. a frmula mnima do ndigo C8H5NO.
04. o ndigo e a celulose interagem atravs de pontes de hidrognio.
05 - (UEM/PR/Julho/2003) - O poli(tereftalato de etileno), PET, utilizado para
fabricao de embalagens alimentcias, principalmente de garrafas de refrigerante,
obtido a partir da reao do etileno glicol (EG) com o tereftalato de dimetila (DMT).

OHCH2CH2OH
(etileno glicol)

CH3

CH3

Tereftalato de dimetila

Assinale o que for correto.

01. O EG um diol que pode ser obtido pela adio de gua ao xido de etileno.
02. O DMT um ster.
04. Na reao de obteno do PET, o metanol um subproduto.
08. A reao de obteno do PET de transesterificao.
16. Uma unidade repetitiva do PET tem 210 g.
32. O PET pode ser reciclado e usado para a produo de fibras txteis.
06 - (Fuvest/SP/2 Fase/2003) Ao cozinhar alimentos que contm protenas, forma-se
acrilamida (amida do cido acrlico), substncia suspeita de ser cancergena. Estudando
vrios aminocidos, presentes nas protenas, com o -aminogrupo marcado com
nitrognio-15, verificou-se que apenas um deles originava a acrilamida e que este
ltimo composto no possua nitrognio-15.
Dados:

 c id o a c rlic o
C H 2 = C H -C O O H
c id o g lu t m ic o
H O O C C H 2C H 2C H C O O H
N H2
a s p a ra g in a
O
H 2N - C C H 2C H C O O H
N H2

a. D a frmula estrutural da acrilamida.

b. Em funo dos experimentos com nitrognio-15, qual destes aminocidos, a
asparagina ou o cido glutmico, seria responsvel pela formao da acrilamida?
Justifique.
c. Acrilamida usada industrialmente para produzir poliacrilamida. Represente um
segmento da cadeia desse polmero.
07 - (PUC/RS/2002) - INSTRUO: Responda questo relacionando os compostos orgnicos da coluna A com
suas propriedades e caractersticas, apresentadas na coluna B.
COLUNA-A
1- CH3COOH
2- CH3COCH3
3- CH2=CH2
4- CH3OH
5- HCHO
COLUNA-B
( )- Hidrocarboneto insaturado, usado na preparao de sacos plsticos.
( )- Usado na obteno do metanal e como combustvel especial.
( )- Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser usado como solvente.
( )- Aldedo empregado na fabricao de frmica e outros materiais sintticos.
( )- Reage com o etanol formando etanoato de etila, flavorizante de ma.
A numerao correta da coluna B, de cima para baixo, :
a. 3 2 1 5 4
b. 3 4 2 5 1
c. 5 2 1 4 3
d. 5 1 2 4 3
e. 2 3 4 5 1
08 - (Unifesp/SP/2002) - As seguintes afirmaes foram feitas com relao qumica dos alimentos:
I. O amido um polmero nitrogenado que, por ao de enzimas da saliva, sofre hidrlise formando aminocidos.
II. O grau de insaturao de um leo de cozinha pode ser estimado fazendo-se a sua reao com iodo.
III. Sacarose um dissacardeo que, por hidrlise, produz glicose e frutose, que so ismeros entre si.
IV. Maionese um sistema coloidal constitudo de gema de ovo dispersa em leo comestvel e , portanto, rico em
carboidratos e lipdios.
As duas afirmaes verdadeiras so:
a. I e II.
b. I e III.
c. II e III.
d. II e IV.
e. III e IV.

09 - (Unifesp/SP/2002) Os cientistas que prepararam o terreno para o

desenvolvimento dos polmeros orgnicos condutores foram laureados com o prmio
Nobel de Qumica do ano 2000. Alguns desses polmeros podem apresentar
condutibilidade eltrica comparvel dos metais. O primeiro desses polmeros foi
obtido oxidando-se um filme de trans-poliacetileno com vapores de iodo.
a. Desenhe um pedao da estrutura do trans-poliacetileno. Assinale, com um crculo, no
prprio desenho, a unidade de repetio do polmero.
b. correto afirmar que a oxidao do trans-poliacetileno pelo iodo provoca a insero
de eltrons no polmero, tornando-o condutor? Justifique sua resposta.

10 - (ITA/SP/2001) - Considere as seguintes afirmaes a respeito da aplicao do fenol: Fenol utilizado

I na sntese da baquelite
II na produo de tintas
III como agente bactericida
IV na obteno de explosivos
V na sntese de cido acetilsaliclico
Das afirmaes feitas, esto CORRETAS
a. apenas I e II
b. apenas I, II, III e V
c. apenas II e III
d. apenas III e IV
e. todas
11 - (Fuvest/SP/2001) - O monmero utilizado na preparao do poliestireno o estireno:

C H =CH

O poliestireno expandido, conhecido como isopor, fabricado, polimerizando-se o monmero misturado com
pequena quantidade de um outro lquido. Formam-se pequenas esferas de poliestireno que aprisionam esse outro
lquido. O posterior aquecimento das esferas a 90 o C, sob presso ambiente, provoca o amolecimento do poliestireno
e a vaporizao total do lquido aprisionado, formando-se, ento, uma espuma de poliestireno (isopor). Considerando
que o lquido de expanso no deve ser polimerizvel e deve ter ponto de ebulio adequado, dentre as substncias
abaixo,

T e m p e ra tu ra d e
e b u li o ( C )
P a m b ie n te

S u b s t n c ia
I

C H 3 ( C H 2 ) 3C H

II

N C -C H = C H

III

36

77

CH
CH

138

correto utilizar, como lquido de expanso, apenas

a. I.
b. II
c. III
d. I ou II
e. I ou III
12 - (Fatec/SP/2001) - A estrutura de polmero Orlon, utilizado em materiais txteis, pode ser representada da
seguinte forma

-C H 2 - C H -C H 2 - C H -C H 2 - C H CN
CN
CN

A partir dessa estrutura, e sabendo-se que o Orlon um polmero obtido por adio, pode-se concluir que o
monmero que forma tal polmero
a. CH3 - CH2 - CN
b. CN - CH = CH - CN
c. CH3 - CN - CH3
d. CH2 - CH = CN
e. CH2 = CH - CN
13 - (ITA/SP/2000) - Considere as seguintes afirmaes:
I- A reao da borracha natural com enxofre denominada de vulcanizao.
II- Polmeros termoplsticos amolecem quando so aquecidos.
III- Polmeros termofixos apresentam alto ponto de fuso.
IV- Os homopolmeros polipropileno e politetrafluoretileno so sintetizados por meio de reaes de adio.
V- Mesas de madeira, camisetas de algodo e folhas de papel contm materiais polimricos.
Das afirmaes feitas esto CORRETAS:
a- apenas I, II, IV e V.
b- apenas I, II e V.

c- apenas III, IV e V.
d- apenas IV e V.
e- todas.
14 - (UFRJ/RJ/2000) - Um dos maiores problemas ambientais da atualidade o do lixo urbano e, em especial, do
lixo plstico. Dentre os plsticos encontrados no lixo podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato
de etileno conhecido como PET (garrafas de refrigerantes).
A sntese do polietileno se d pela reao de polimerizao do eteno, segundo a equao:
catalisador

nCH 2 CH 2

....[..CH 2 CH 2 ..]n ...

monmero

polmero

J o PET um polister formado por unidades condensadas de dois monmeros, um dilcool e um dicido, conforme
a estrutura a seguir

....... C

O C H 2C H

O .......
n

PET

Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET a decomposio do polmero em seus monmeros por
intermdio de uma reao de hidrlise.
Com base na estrutura do PET, escreva as frmulas estruturais dos seus monmeros.
15 - (FMTM/MG/2000) - Polmero um composto em que uma mesma molcula se repete, formando uma grande
cadeia molecular. A celulose um polmero natural utilizado para fabricao de papel. A molcula que se repete na
celulose
a. lactose
b. glicose
c. frutose
d. maltose
e. galactose
16 - (Vunesp/SP/2000) - Acetileno pode sofrer reaes de adio do tipo:

O
C H --- C H + C H 3 - C O H

O
C H 3 - C - O - C 2H
a c e ta to d e
v in ila

A polimerizao do acetato de vinila forma o PVA, de frmula estrutural:

---C H 2 - C H 2 --O
CH - C = O
PVA

a. Escreva a frmula estrutural do produto de adio do HCl ao acetileno.

b. Escreva a frmula estrutural da unidade bsica do polmero formado pelo cloreto de vinila (PVC).
17 - (Vunesp/SP/2000) - Esto representados a seguir fragmentos dos polmeros Nilon e Dexon, ambos usados
como fios de suturas cirrgicas.
O
O
O
O
N i lo n
- C - ( C H 2 )4 - C - N H - ( C H 2 )4 - N H - C - N H - ( C H 2 ) 4 - N H - C - ( C H 2) 4 O
O
D exon O
- C H 2- C - O - C H 2- C - O - C H 2- C - O -

a. Identifique os grupos funcionais dos dois polmeros.

b. O Dexon sofre hidrlise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no perodo de algumas semanas. Neste
processo, a cadeia polimrica rompida, gerando um nico produto, que apresenta duas funes orgnicas. Escreva a
frmula estrutural do produto e identifique estas funes.
18 - (UEPB/PB/1999) - A polimerizao do H2C=CH-Cl d origem a um produto (polmero) de fcil processamento
e de grande aplicabilidade industrial, comercial e at domstica. Assinale a alternativa que corresponde a este
polmero.
a. Polipropileno.
b. Polister.
c. Poliestireno.
d. Polietileno.

e. PVC.
19 - (Integrado/RJ/1998) - Uma substncia elaborada a partir da carapaa da lagosta est se revelando eficaz no
tratamento de queimaduras, feridas e lceras crnicas. O remdio, batizado de Reteded, fabricado a partir de um
polmero conhecido como quitina. Jornal do Brasil, 30/08/97.
A quitina um amino-polissacardeo e, portanto, possui arranjo estrutural similar ao existente na:
a. insulina
b. lecitina
c. glicina
d. celulose
e. borracha natural.
20 - (PUC/Campinas/1998) - Em qual das afirmaes abaixo est ERRADAMENTE mencionada a utilizao de
compostos orgnicos no cotidiano?
a. leos e gorduras comestveis so tristeres do glicerol.
b. Filmes de PVC policloreto de vinila, so empregados em embalagens de alimentos.
c. Sacarose e glicose so carboidratos empregados como adoantes.
d. Os cidos ctrico e actico so empregados na alimentao.
e. Em dietas que probem o consumo do coreto de sdio, ele substitudo por sais sdicos e cidos graxos.
21 - (ITA/SP/1997) - Considere as afirmaes:
I- Protenas so polmeros constitudos por aminocidos unidos entre si atravs de pontes de hidrognio.
II- Celuloses so polmeros formados a partir da unidades de glicose.
III- Borrachas vulcanizadas contm enxofre na forma de ligaes cruzadas entre cadeias polimricas vizinhas.
IV- Polietileno um polmero termofixo.
V- Baquelite um polmero muito utilizado na confeco de cabos de panelas.
Esto CORRETAS apenas as afirmaes:
a- I, II, III e IV.

b- I, II, III e V.
c- I, IV e V.
d- II, III e V.
e- III e IV.
22 - (UFMG/MG/1997) - A celulose, um polmero natural, apresenta a estrutura:

H
O

H O

C H 2O H

O
H C

C H

O H

O
C

H
C

H O

C
H
C O H

O H

H
C

C H

H O

C H 2O H

H C

H O

H O

C
H
C O H

C H 2O H
H

O H

C H 2O H

Em relao celulose, assinale a alternativa correta

a. destruda na fabricao de carvo vegetal.
b. solvel em gua.
c. Tem a sacarose como monmero.
d. Tem grupos fenlicos.
23 - (UFG/1Etapa/1997) - O silcio pode ligar-se ao oxignio, formando cadeias do tipo:

Estas cadeias podem ligar-se entre si para formar as estruturas macromoleculares presentes no quartzo, que a forma
mais comum do dixido de silcio ou slica. Por outro lado, se grupos orgnicos forem ligados aos tomos de silcio,
obtm-se um polmero sinttico que recebe o nome genrico de silicona e pode ser representado como:

Onde R um grupo orgnico.

Sobre slica e silicona, correto afirmar-se que:
01-o silcio, como o Carbono, tetravalente;
02-o quartzo e a silicona so substncias naturais;
04-as siliconas so polmeros onde a cadeia principal orgnica;
08-o quartzo pode ser representado pela frmula SiO2;
24 - (UFG/2 Etapa/1997) - O benzeno, ao reagir com cloreto de acetila, produz a substncia B (metil-fenil-cetona).
Essa reduzida substncia C. por desidratao, em meio cido,a substncia C produz a substncia D. A substncia
D sofre reao de polimerizao produzindo o poliestireno.

a-escreva as equaes qumicas, indicando o mecanismo envolvido na formao da substncia B, a partir de A e das
condies indicadas.
b-escreva a estrutura da substncia E.
25 - (ITA/SP/1995) - Assinale a afirmao FALSA dentre as abaixo:
a- steres de cidos carboxlicos so os componentes principais do leo de soja, manteiga e banha suna.

b- Polmeros de aminocidos so encontrados na gelatina, clara de ovo e queijos.

c- Amianto, mica e vidro de garrafa so silicatos.
d- Algodo natural, l de ovelha, amianto e mica tm estruturas polimricas.
e- Hidrocarbonetos polimricos so componentes principais na madeira, no algodo natural e no papel.
26 - (UFSC/SC/1995) - Assinale a(s) afirmao(es) que se aplica(m) s protenas:

01. So compostos orgnicos de cadeia simples e baixo peso molecular.

02. So polmeros naturais com repetio do grupo representado acima
04. Podem ser formadas a partir da condensao entre molculas de aminocidos.
08. Contm, alm de C, H e O, sempre N.
16. Contm, sempre, apenas C,H,O e S.
27 - (UFRJ/RJ/1995) - Os polmeros so molculas de grande massa molecular e vm sendo cada vez mais
utilizados em substituio a materiais tradicionais como, por exemplo, o vidro, a madeira, o algodo e o ao na
fabricao dos mais diferentes produtos.
Os polmeros so obtidos pela combinao de um nmero muito grande de molculas relativamente pequenas
chamadas monmeros.
Os monneros de alguns importantes polmeros so apresentados a seguir:

M o n m e ro
I. C H

P o lm e ro

CH CH

I I . H 2N - ( C H 2 ) - N H

I I I .C H 3C O O

P o lip r o p ile n o

P l tic o s
m o ld v e is

N ilo n

F ib r a s
t x te is

D r c o n

F ib r a s
t x te is

CO O CH

U tiliz a o

I V .H - C O H

B a q u e lite

F rm ica , Iso la n te t rm ic o
a. Identifique a funo qumica de cada um dos monmeros apresentados.
b. Qual dos monmeros acima apresenta maior carter bsico? Justifique sua resposta.

28 - (UFF/RJ/2Fase/1995) - O PVC, policloreto de vinila, um plstico com a importante propriedade de no

propagar chamas, razo pela qual muito utilizado em condutores de fios eltricos. A obteno do PVC resulta da
seqncia de reaes abaixo:

( I ) x ( C 2 H 6O ) H 2S O 4 Y

(II) Z + K O H
W
P o lim e riz a o
(III) W
PV C

C l2

Determine as estruturas dos subprodutos X, Y, Z e W do esquema de sntese do PVC.

29 - (UFG/1Etapa/1993) - A borracha sinttica (BUNA) tem como monmero o butadieno. A respeito do butadieno
e da borracha, correto dizer que:
01-o butadieno apresenta dois ismeros de posio: o 1,3-butadieno e o 1,2-butadieno;
02-a borracha BUNA um polmero;
04-11,11% do butadieno Hidrognio;
08-o butadieno ismero do ciclobutano;
16-o butadieno um composto binrio e apresenta carbonos primrios e tercirios;
32-a borracha formada pela unio de vrios monmeros, atravs do rompimento das duplas ligaes.
30 - (Unicamp/SP/1993) - O estireno polimerizado formando o poliestireno (um plstico muito utilizado em
embalagens e objetos domsticos), de acordo com a equao:

_
_

H H 2
_C _ C _
n

_
n H C CH

Dos compostos orgnicos abaixo, qual deles poderia se polimerizar numa reao semelhante? Faa a equao
correspondente
e d o nome do polmero formado.
_

_
H 2C C H
CH 3

CH

o
en
lu
To

Pr

op

an

no
Et

ilb

en

ze

ile
op
Pr

CH

H 2C

no

H C _ C H
CH 3

31 - (Uni-Rio/RJ/1992) - O Teflon o nome comercial do poli - (Tetrafluoroetileno), que utilizado como

revestimento antiaderente para utenslios de cozinha e objetos quimicamente resistentes. A frmula estrutural de seu
monmetro :
a. F-CI = CICl
b. CF2 = CF2
c. F CI = CI C6H5
d. F CI = CI - CN
e. F CI = CI CI2F
32 - (ITA/SP/1988) - Nas afirmaes abaixo, macromolculas so relacionadas com o processo conhecido como
vulcanizao. Assinale a opo que contm a afirmao CORRETA.
a- O elastmero obtido a partir de butadieno-1,3 e estireno (vinil-benzeno) no se presta vulcanizao.

b-

A desvulcanizao, ou reciclagem de pneus, se baseia na ao do cido sulfrico concentrado, em presena de

oxignio e em temperatura elevada, sobre a borracha vulcanizada.
c- Na vulcanizao, os polmeros recebem uma carga de calcrio e piche, que os torna resistentes ao calor sem perda
da elasticidade.
d- Os polmeros vulcanizados s sero elsticos se a concentrao de agente vulcanizante no for excessiva.

e- Do butadieno-1,3 obtm-se um polmero que, enquanto no for vulcanizado, ser termofixo.

GABARITO:
1) Gab:57
2) Gab: B

3) Gab: B
4) Gab: 01E; 02E; 03C-; 04C
5) Gab:47
6) Gab:
a. A amida do cido acrlico :
O

H 2C

CH

C
N H

b. Os resultados dos experimentos com o nitrognio-15 indicam que o -aminogrupo

no gera o grupo amida ( CONH2). Ento, o grupo amida j existe no aminocido
que, por pirlise, gera a acrilamida. Portanto, a asparagina a responsvel pela
liberao da acrilamida.
c. A frmula de um segmento da poliacrilamida :
....... H C
2

C H .......
CO N H 2

7) Gab: B
8) Gab: C

9) Gab:
a. Polimerizao do acetileno (C2H2):
H
H
3n H C C H
a c e tile n o

C = C
a c e tile n o

C = C

C = C

H
u n id a d e d e
r e p e ti o
tra n s -p o lia c e tile n o

b. No. O processo de xido-reduo citado representa a oxidao (perda de eltrons)

do trans-poliacetileno e a reduo (insero de eltrons) do iodo.
10) GAB:E
RESOLUO
I Verdadeiro a baquelite obtida na reao do fenol com o metanal

II Verdaeiro

as tintas fenlicas so fabricadas com a participao do fenol

III Verdadeiro os fenis tm ao antissptico. Um produto que pode ser citado so os cresolatos de sdio
(creolina) que tem ao bactericida.
IV Verdadeiro o 2,4,6-trinitrofenol (cido pcrico) tem ao explosiva.
V Verdadeiro

O H

O H
C O O H
N aO H
C O 2 ,H +

O
O - C -C H

H O O C

A n id rid o
A c tic o

A s p irin a
c id o a c e tils a lic lic o
11) GAB: A
O lquido adequado para a expanso do poliestireno aquele que sofre vaporizao total na temperatura de trabalho,
isto , apresenta temperatura de ebulio menor que 90 oC. Alm disso, o lquido no pode sofrer polimerizao:
Te< 90oC lquidos I e II
no polimerizvel lquido I
O lquido II pode sofrer polimerizao por adio devido presena da dupla ligao.
12) GAB:E
13) GAB: A
RESOLUO
I- Verdadeiro. Processo feito por Goodyear no endurecimento da borracha.
II- Verdadeiro. So todos moldados a quente.
III- Falso. Esse tipo de polmero no sofre fuso e quando aquecido a altas temperaturas no amolecem, e sim sofrem
perlise devido complexidade de suas macroestruturas (cadeias tridimensionais)
IV- Verdadeiro. So obtidos por adio comum a partir de seus monmeros insaturados.
V- Verdadeiro. Esses materiais apresentam a celulose que um polmero da glicose.
14) GAB:

O
H O
H O

C
H

O H

O H

15) GAB: B
A molcula de celulose formada por molculas de glicose ligadas entre si.
16) GAB:
a. A equao da reao de adio :

b. A unidade bsica do polmero PVC :

17) GAB:
A)

b.A hidrlise total do Dexon forma o seu monmero:

18) GAB: E
19) GAB: D
20) GAB:E
21) GAB:D
RESOLUO
I Falso: so unidos por ligaes peptdicas.
IV- Falso: so termoplsticos
22) GAB:A
23) 01-V; 02-F; 04-F; 08-V.
24) a.

b.

25) GAB:E
26) GAB:F-F-V-V-F
27) GAB:
a.
1 - Hidrocarboneto
2 Amina

3 ster
4 Aldedo
b. O composto II. O grupo amina apresenta carter bsico segundo a teoria de Lewis pois apresenta um par de
eltrons para ser doado.
28) GAB.:
X = CH3CH2OH; Y=CH2=CH2
Z = ClCH2- CH2Cl: W = CH2=CHCl
29) 01-F;02-V;04-V;08-F;16-F;32-V.
30) GAB:
a. O polipropileno:
CH2=CHCH3 P/
.....CH2-CH.....
|
CH3
31) GAB:B
32) GAB-D