2021 PV Qui2 L4 Res
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M
Ó 10 Polímeros sintéticos e naturais » 1
D 11 Química dos alimentos, óleos, gorduras, sabões e detergentes » 4
U 12 Petróleo, gás natural, carvão, biocombustíveis e impactos ambientais de combustíveis fósseis » 6
L Atividades discursivas » 8
O
S
PROPOSTAS
Ácido butanodioico 1,2-diaminoetano
ATIVIDADES
01 D
Os compostos apresentados são:
+ n H2O
05 D
Como afirmado corretamente em D, a glicose é o monô-
mero formador da celulose. Isso ocorre porque o carbono
1 de uma molécula de glicose pode se ligar indiretamente
Pré-Vestibular – Livro 4
1
Pré-Vestibular – Livro 4
2
11 C
Após análise da molécula da quitosana, pode-se observar a presença das funções orgânicas: álcool, éter e amina. Verifica-se
também que a quitosana é um polímero natural, visto que possui fontes naturais renováveis, e isso determina uma vantagem
em relação aos grupos polímeros extraídos do petróleo (fonte de energia não renovável).
Éter Álcool Amina
Álcool
H HO H NH2 H
HOH2C C
O
O H H
H H
O
CH2OH O
HO H NH2 C H
H n
Quitosana Álcool Éter
Álcool Amina
12 D
O carbono 1 de uma molécula de β-glicose pode se ligar, indiretamente ao carbono 4 de outra, através de um átomo de oxi-
gênio, devido à saída de uma molécula de água.
CH2OH
C O OH
CH2OH HC OH CH
CH C
C O OH HO
HC OH CH OH
b-glicose
OH CH C Perda de uma
molécula de água
OH
b-glicose H2O CH2OH
+ C O OH
CH2OH
HC OH CH
C O O CH C
HC OH CH
OH
HO CH C
OH
CH2OH
C O OH
CH2OH
HC OH CH
C O O CH C
CH2OH
HC OH CH
OH
C O O
CH2OH CH C
HC OH CH
C O OH
CH2OH O CH C
HC OH CH
C O OH
O CH C
CH2OH
HC OH CH
C O OH
O CH C
HC OH CH
OH
HO CH C
OH
Pré-Vestibular – Livro 4
3
PARA SALA
CT
ATIVIDADES CT CT
CT
CT
01 C
A preservação do sabor original do milho pelo procedi- Porção correspondente à
mento descrito pode ser explicado pelo fato de que as cadeia carbônica negativa
enzimas (catalisadores) foram desnaturadas pela água cor-
PROPOSTAS
rente; daí a necessidade de se diminuir a temperatura. ATIVIDADES
02 C
01 C
a) (F) Os flavorizantes produzem cheiro nos alimentos. I. Quando se diminui a temperatura, as reações químicas
b) (F) Os estabilizantes evitam reações indesejáveis no ocorrem mais lentamente, diminuindo a degradação
alimento e não são responsáveis pela eliminação do alimento.
de microrganismos. II. Quando se corta o alimento em pedaços menores, sua
c) (V) superfície de contato com o meio aquecido aumenta,
d) (F) Os edulcorantes são adoçantes, e não substâncias acelerando seu cozimento.
que alteram a viscosidade. III. As enzimas produzidas pelas bactérias servem de cata-
e) (F) Os espessantes são usados em alimentos com lisadores para as reações envolvendo os açúcares e as
variados valores de pH. proteínas lácteas do alimento.
02 E
03 D
a) (F) A radiação promove maior conservação do alimento.
Se comparado com a pasteurização, o processo de ultra- b) (F) O alimento irradiado não fica contaminado com
pasteurização conserva o leite por mais tempo por elimi- elemento químico radioativo.
nar microrganismos pela alta temperatura. c) (F) A radiação ionizante pode ser usada em alimentos
embalados ou não.
04 B d) (F) O uso da radiação é feito com a finalidade de eli-
O sabão apresenta como característica química uma minar fungos, leveduras, bactérias ou até insetos
presentes nos alimentos.
região apolar com cadeia longa (lipofílica ou hidrofóbica) e
e) (V)
uma região polar com interação iônica (hidrofílica ou lipo-
fóbica). No caso do sabão, a estrutura geral é: 03 E
R—COONa: sabões de sódio, em geral mais duros. Os flavorizantes são substâncias voláteis utilizadas para real-
R—COO– → R—COOK: sabões de potássio mais moles. çar os sabores e os aromas de alimentos, principalmente
em doces. Essa propriedade se deve à presença de funções
R—COONH(CH2—CH2—OH)3: sabões de amônio,
em geral mais líquidos. como éster, éter ou álcool, as quais permitem essa extração.
04 A
05 D
Dos processos de conservação de alimentos, a salga está
Na questão, aborda-se o conhecimento acerca da ação
entre os mais antigos e populares. A adição de sal ou
de detergentes sobre hidrocarbonetos. Isso ocorre devido
açúcar desidrata os alimentos pelo processo de osmose,
às propriedades anfipáticas do detergente, em que procedimento físico-químico que consiste na passagem
“dodecilbenzeno” é a parte apolar que se mistura com de um solvente por membrana semipermeável que separa
o hidrocarboneto, e “sulfonato de sódio” é a parte polar dois meios com diferentes concentrações de soluto. Na
que se mistura com a água, o que permite a solubilização osmose, o solvente migra da solução mais diluída para a
do hidrocarboneto. mais concentrada. Essas adições fazem com que a água
contida nas células de tecidos animais ou vegetais saia das
06 B células por osmose e passe para a superfície do alimento;
em seguida, evapora-se.
De acordo com o texto, o tensoativo presente no ambiente
apresenta carbonos terciários na cadeia que compõe a 05 C
parte hidrofóbica do tensoativo aniônico, ou seja, a cadeia Caso uma pessoa não siga tal instrução, principalmente
carbônica constitui a parte negativa desse composto. no verão tropical, o leite se deteriorará rapidamente, pelas
Logo, o composto a seguir apresenta essas características, razões apresentadas nos fatores II, III e V. Microrganismos
já que possui cinco carbonos terciários e cadeia carbônica se multiplicam e crescem se estiverem em temperaturas
negativa. adequadas.
Pré-Vestibular – Livro 4
4
06 A
Essas modificações apresentadas pelo enunciado da questão são resultantes de ocorrência de reações de oxidação. O
esquema a seguir apresenta o processo mencionado anteriormente.
[O]
C C
07 B
I. (F) A parte derivada de hidrocarboneto é apolar, portanto, não apresenta qualquer afinidade pela água.
II. (V) O ânion pode ser um surfactante se o grupo R pendurado na cadeia for longo.
III. (F) Um surfactante diminui a tensão superficial da água.
IV. (V) A nomenclatura “estearato de sódio” sugere ser um sal que pode ser obtido pela hidrólise básica de um éster com
hidróxido de sódio.
08 A
a) (V)
A reação química entre um ácido e uma base origina sal e água.
b) (F)
A cadeia insaturada apresenta ligação dupla entre carbonos.
c) (F)
A cadeia carbônica é apolar e o grupo carboxila é polar.
d) (F)
A única dupla-ligação presente na molécula está entre o carbono e o oxigênio, impossibilitando a existência de isôme-
ros geométricos.
e) (F) Parte da cadeia é hidrofóbica (apolar) e parte é lipofóbica (polar).
09 D
A produção do sabão é possível porque a hidrólise da potassa leva à formação de um meio fortemente alcalino, promovendo
a saponificação.
K 2CO3( aq ) 2 K (aq ) CO23(aq )
K 2CO3( aq ) 2 H2O( ) 2 K (aq ) 2 OH(aq ) + H2O( ) CO2( g )
K 2CO3( aq ) H2O( ) 2 K (aq ) 2 OH(aq ) CO2( g )
meio fortemente
alcalino
10 B
a) (F) A parte apolar do sabão é que apresenta afinidade pela gordura.
b) (V) Segundo a reação:
óleo ou gordura + base → glicerol + sabão.
c) (F) O excesso de detergente nos rios diminui a entrada de oxigênio na água devido à formação de espuma na superfície.
d) (F) O detergente fabricado por meio de compostos com cadeia normal são biodegradáveis.
e) (F) No sabão ou detergente, a que se liga à água é a parte polar.
11 C
A molécula do tensoativo apresenta uma região polar e outra apolar (molécula anfifílica).
O
–
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C Parte polar
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 O
Parte apolar
Adicionando-se o tensoativo sobre a água, suas moléculas formam um arranjo com a parte polar voltada para a água, que é
polar, enquanto a parte apolar se direciona para fora.
12 B
A banha de porco apresenta óleos (triglicerídios), e as cinzas de carvão vegetal possuem compostos alcalinos.
Pré-Vestibular – Livro 4
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01 A 03 C
A questão de a fonte de combustível ser ou não renovável As afirmações são verdadeiras, tendo em vista que as
está diretamente ligada ao tempo de sua formação, com- maiores reservas de petróleo do mundo estão concen-
parado à escala de tempo da vida do ser humano. Assim, tradas no Oriente Médio, o que as faz depender mais de
o petróleo é classificado como não renovável, pois sua for- crises internacionais, já que questões econômicas sempre
mação leva milhões de anos em determinadas condições são afetadas em meio a crises. Além disso, conforme a
geológicas. Já a cana-de-açúcar possui um período rápido segunda afirmação, o gás natural é um dos combustíveis
de produção, podendo ser renovada anualmente. que possui as menores taxas de emissão de CO2.
A emissão de dióxido de carbono (CO2) para o gás natural
02 B é a mais baixa entre os diversos combustíveis analisados, o
Na separação das frações do petróleo, o método utilizado que é importante, visto que o CO2 é considerado, por mui-
é a destilação fracionada. Os componentes da mistura tos cientistas, como um dos principais responsáveis pelo
homogênea são separados a partir da diferença de tem- agravamento do efeito estufa.
peratura de ebulição.
04 E
03 A
a) (F) As dificuldades de exploração do xisto são referen-
O craqueamento catalítico consiste na quebra de molé-
culas maiores em moléculas menores, aumentando o ren- tes aos estragos ocasionados aos solos e subsolos
dimento do processo em relação à obtenção das frações minerados.
mais leves do petróleo. b) (F) O xisto é mais leve, danificando em menor escala
os equipamentos de exploração.
04 A c) (F) São altos os custos para a mineração, e o Brasil não
Aborda-se, na questão, o conhecimento de biocombus- precisa produzir. O xisto é um mineral natural, e o
tíveis de primeira e segunda geração; deve-se perceber Brasil possui a segunda maior reserva.
que, por serem menos poluentes, esses combustíveis d) (F) O interessante seria que o xisto entrasse na compe-
podem gerar novas oportunidades na economia, levando tição de combustíveis como um forte concorrente.
em consideração uma tecnologia mais eficiente e precisa. e) (V) Com o aumento do preço do petróleo, o xisto é
uma ótima opção de combustível, bastando apenas
05 E
ser explorado. Com novas fontes, o preço do petró-
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para leo deve cair devido à concorrência.
evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação
de sabão, ou seja, para que não ocorra saponificação. 05 C
Analisando o processo de destilação fracionada, tem-se a
06 E
seguinte distribuição de combustíveis:
O milho, a mandioca e o feijão possuem polissacarídios, que II (Gás de cozinha)
são estruturas demasiado grandes para serem metaboliza-
das. A soja possui elevado teor de glicerídios, que não pro-
movem etanol por fermentação. Já a cana-de-açúcar possui
alto teor de sacarose (dissacarídio), que é uma estrutura gli-
cídica mais simples para o microrganismo metabolizar.
III (Gasolina)
ATIVIDADES
PROPOSTAS IV (Óleo diesel)
01 D
A queima de combustíveis fósseis libera para a atmosfera
grande quantidade de CO2. Esse gás, segundo o texto, é Petróleo
pertencente à chamada reserva da Terra, que está sendo bruto
liberada em uma velocidade muito maior do que conse-
gue ser reposta (geração de novos combustíveis fósseis),
ocasionando um desequilíbrio entre as reservas da Terra,
do mar e da atmosfera. I (Asfalto)
Pré-Vestibular – Livro 4
6
06 B
O maior constituinte do gás natural é o metano, que, ao sofrer combustão, produz menos monóxido de carbono e gás carbônico
do que outros derivados, como alguns tipos de óleos combustíveis e gasolinas. Essas gasolinas apresentam maior número de
átomos de carbono por molécula.
07 A
O quadro dado apresenta alguns tipos de biocombustíveis. Entre eles, aquele que apresenta o melhor rendimento energético
por quilograma de massa é proveniente da soja, visto que, na combustão, libera 9 421 kcal.
Cana-de-
Biodiesel Soja Babaçu Dendê Mamona -açúcar
Energia
liberada
por kg
de massa
(kcal): 9 421 9 049 8 946 8 913 5 596
08 A
a) (V) O aumento percentual de biodiesel adicionado ao combustível fóssil promove redução dos gases liberados na queima
do derivado do petróleo e diminuição da degradação provocada pela emissão desses gases.
b) (F) O controle do desmatamento não está vinculado ao uso do biodiesel.
c) (F) A biomassa renovável não é inesgotável, pois depende de regulamentação para utilização de área de replantio.
d) (F) O teor de 5% é do biodiesel adicionado ao diesel, e não de consumo de derivados do petróleo.
e) (F) O biodiesel não é produzido pela cana-de-açúcar, mas sim por meio de plantas oleaginosas. Sua produção não impacta
a produção do etanol.
09 B
Em um biodigestor anaeróbico, ocorre a decomposição de matéria orgânica na ausência de oxigênio, produzindo gás metano
(CH4).
10 A
O biodiesel é um biocombustível obtido em uma reação de transesterificação. Um triglicerídio (triéster) é transformado em um éster
menos complexo (biodiesel) e glicerina, conforme reação equacionada a seguir.
O
O CH2 OH
Biodiesel
CH2 O C R + CH3OH (éster)
Glicerina
O Metanol
Glicerídio
(triéster)
Pela análise do fluxograma dado, verifica-se que a etapa que representa efetivamente a formação das moléculas orgânicas
combustíveis que compõem o biodiesel está representada na figura pelo número 1.
11 D
O etanol (combustível) é sintetizado durante a fermentação (anaeróbica) do caldo, ou seja, na etapa 4.
12 D
Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano (CH4), obtido pela atividade de bactérias anaeróbicas na
decomposição da matéria orgânica.
Pré-Vestibular – Livro 4
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ATIVIDADES
Módulo 10
01 a) A reação de polimerização entre o etilenoglicol e o ácido tereftálico é dada a seguir.
Etilenoglicol
(etano-1,2-diol)
Ácido tereftálico
Álcool
Ácido
carboxílico
02 a) O polímero resultante da reação entre ácido dicarboxílico e diol apresenta a seguinte unidade de repetição.
b) O polímero resultante da reação entre ácido dicarboxílico e diamina apresenta a seguinte unidade de repetição.
03 a) Pelo experimento apresentado, observa-se que o papel não encerado absorveu água.
b) O motivo da diferença de absorção da água, nos três casos, está ligado aos seguintes motivos:
■ O papel não encerado absorveu água por causa da presença de hidroxilas presentes na celulose, que se ligam à água
por meio de pontes de hidrogênio.
■ Por sua vez, o papel encerado apresenta hidrocarbonetos, ocasionando a não absorção de água. Esse fato decorre do
caráter apolar dos hidrocarbonetos e da polaridade presente nas moléculas de água.
■ Seguindo a mesma lógica anterior, os pedaços de plástico também não absorveram a água, uma vez que o polietileno
é apolar e a água é polar.
Módulo 11
01 a) A representação das ligações está apresentada a seguir.
Nesse trecho,
ocorre o mesmo
processo da hidroxila
ligada ao carbono
ao lado
OH OH H
CH2 CH CH2 O H
....
O H
..
....
....
H H H
..
..
O
O
H
b) Caso o panetone ressecado seja aquecido, rompem-se as pontes de hidrogênio entre as moléculas de água e glicerina,
umedecendo a massa novamente.
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02 a) Utilizando as informações fornecidas pela questão (tensoativo resultante da reação e sacarose, um dos reagentes), con-
clui-se que o elo estabelecido é o heteroátomo de oxigênio, localizado após a ligação dupla do tensoativo. Dessa forma,
conclui-se que o composto que produz o tensoativo citado, em reação com a sacarose, é um ácido carboxílico de fórmula
molecular C18H36O2.
b) Analisando a estrutura do tensoativo, tem-se a seguinte configuração:
O
Parte polar
CH2 ou hidrofílica
O (interação por
O pontes de
hidrogênio)
Parte apolar ou hidrofóbica e lipofílica OH
(interação por dipolo induzido-dipolo induzido)
OH
OH
CH2O
O
HO
CH2O
OH
03 a) Analisando a estrutura do composto 1, é possível obter as seguintes classificações quanto aos carbonos:
O
O
O
Carbonos primários
O Carbonos secundários
O
O
Há 8 carbonos primários e 49 secundários. Não há carbonos terciários ou quaternários.
b) O composto 2 é o NaOH, base conhecida como hidróxido de sódio. Já o composto 3 é um triálcool que apresenta três
carbonos na cadeia principal, sendo, portanto, nomeado de propano-1,2,3-triol.
c) O tipo de reação química a partir dos compostos 1 e 2 é a saponificação ou hidrólise salina.
Módulo 12
01 a) As reações de combustão, devidamente balanceadas, são dadas por:
C2H6O( ) 3 O2( g )
enzima
2 CO2( g ) 3 H2O( g )
Enzima
C6H12O6( aq )
enzima
2 C2H6O( aq ) 2 CO2( g )
CH3
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Gasolina (C 5 a C12)
Querosene (C12 a C16)
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