Exercícios Avaliativos de Fixação 2

Objetivo: Trabalhar em equipe, socializar, sintetizar ideias para apresentação em

público.

Metodologia:

A atividade deve ser desenvolvida em grupos de cinco. Cada componente poderá trabalhar
individualmente, mas a postagem deverá ser feita após uma discussão coletiva do grupo,
seja virtual ou presencialmente. O grupo deverá tirar um ou mais representantes para
apresentar de forma objetiva as respostas em sala de aula. O valor da atividade será de
dois pontos que se distribuirão nas três etapas descritas abaixo:
• Primeiro, o grupo publica as suas respostas para a atividade proposta,
detalhando o que foi solicitado.
• Segundo, resolvem alguns exercícios no quadro (em no máximo 05
minutos).
Grupos de no máximo 5 alunos

Grupo 1

1) Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de basicidade. Justifique

N
a) NH2 N

NH2 NH2

b) O NH2

NH2 NH2 NH2 NH2

c)

NO2 CH3 OCH3

2) Preveja a posição do equilíbrio em cada uma das reações apresentadas, mostre o

mecanismo de cada reação empregando setas curvas. Justifique sua resposta.

3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1

O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.
Grupo 2

1) Compare a acidez dos átomos de hidrogênio sublinhados. Justifique

O

O H
a) R H R O

O
H H H
b)

O O O

H H H
c)
H H H

H H

H H
H NO2

d) O2N H
O2N NO2 O2N NO2

2) Qual dos compostos seguintes não é uma base de Lewis? Justifique.

A) NH3
B) H
C) BF3
D) H2O
E) H3C

3) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.

4) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

 a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

Grupo 3

1) Para cada par de compostos abaixo identifique a base mais forte e justifique.

2) Quais dos compostos seguintes são ácidos de Lewis? Justifique.

A) H3O+
B) BF3
C) NF3
D) OH-
3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1
O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.
Grupo 4

1) O composto abaixo tem três átomos de nitrogênio. Cada um deles possui um par de
elétrons livres que podem abstrair um próton. Coloque esses três átomos de nitrogênio em
ordem crescente de basicidade (do menos básico para o mais básico).

Observação: Leve em consideração os valores de pka para os compostos abaixo:

2) Qual destes compostos não é um ácido de Lewis?

A) AlCl3
B) H3O+
C) FeCl3
D) SO3
E) C4H10

3) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.

4) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1

O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

 a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

Grupo 5

1) Em cada composto descrito abaixo diga qual dos hidrogênios marcados é o mais ácido e por
quê.

2) Qual destas afirmativas não é verdadeira? Justifique.

A) Todas as bases de Lewis são também bases de Brønsted-Lowry.

B) Todos os ácidos de Lewis contêm hidrogênio.
C) Todos os ácidos de Brønsted-Lowry contêm hidrogênio.
D) Todos os ácidos de Lewis são deficientes de elétrons.
E) De acordo com a teoria de Brønsted-Lowry, a água é tanto um ácido como uma base.
3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1
O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.
Grupo 6

1) Os álcoois abaixo apresentam os seguintes valores de pKa: 12,4; 9,3; 15,5; 5,4 (não,
necessariamente, nessa ordem). Atribua os valores de pKa a cada estrutura e discuta a grande
diferença de acidez apresentada na série.

2) Arranje os seguintes compostos em ordem de basicidade. Justifique.

N
a) NH2 N

NH2 NH2

b) O NH2

NH2 NH2 NH2 NH2

c)

NO2 CH3 OCH3

3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1

O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

 a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.

Grupo 7

1) Coloque os seguintes compostos ou ânions de cada grupo em ordem crescente de

basicidade. Para cada grupo, apresente uma explicação para a ordem estabelecida.

2) Coloque os fenóis, de cada item, em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.

3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1

O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.
 Grupo 8

1) Os compostos nitrogenados abaixo apresentam os seguintes valores de pKa para seus

ácidos conjugados: 10,7; 9,2; e 4,6, respectivamente. Coloque os compostos em ordem
crescente de basicidade e apresente uma explicação para a ordem estabelecida.

2) Considere as reações ácido-base abaixo. Identifique o ácido e a base para cada uma e, por
meio de setas curvas, represente seus mecanismos. Indique para qual lado tende o equilíbrio,
apresentando uma explicação para sua escolha.

3) Coloque os fenóis em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e

justifique. Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.

5) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura

O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

 a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.

c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

Grupo 9

1) Considere as reações ácido-base abaixo. Identifique o ácido e a base para cada uma e, por
meio de setas curvas, represente seus mecanismos. Indique para qual lado tende o equilíbrio,
apresentando uma explicação para sua escolha.

2) Coloque os fenóis, de cada item, em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.
3) Os compostos A, B, C e D representados abaixo, estão presentes na mistura 1
O OH O CH3
NH2 OH

A B C D

Visando à separação desta mistura, foi executado o seguinte procedimento:

a) Coloque os compostos em ordem crescente de acidez. (pKa -NH2 = 30,6; pKa -NH3+ =
4,6)

b) De acordo com o procedimento acima, indique em qual fração estará cada composto.
Justifique sua resposta.
 c) Escreva a equação ácido base que ocorrerá em cada caso e mostre o mecanismo da
reação empregando setas curvas; indique o ácido, a base, o ácido conjugado e a base
conjugada.

4) A água seria um solvente adequado para a reação abaixo? Escreva o mecanismo e justifique.
Caso o solvente não seja apropriado, proponha um solvente adequado.