CADEIAS CARBÔNICAS:

Para se preparar para a prova de Química Orgânica do ENEM, é necessário, sobretudo,

conhecer bem termos como cadeia carbônica, heteroátomo, insaturação, aromático, alifático,
homogêneo, heterogêneo, entre outros. Para isso, vamos revisar esses conceitos.

Historicamente, a química era dividida em duas grandes categorias: compostos orgânicos,

que eram associados à compostos obtidos diretamente dos organismos vivos e compostos
inorgânicos, que englobavam todos os outros materiais, como minerais e metais. Acreditava-
se que somente a partir de seres vivos poderíamos obter compostos orgânicos. Em 1828,
Friedrich Wöhler conseguiu, por acaso, obter uma substância encontrada na urina e no
sangue, conhecida como ureia. A partir daí, diversos compostos orgânicos foram sintetizados,
e hoje são conhecidos cerca de 28 milhões de estruturas orgânicas diferentes. Atualmente, a
química orgânica estuda principalmente compostos de carbono, enquanto a química
inorgânica trata dos demais elementos e suas combinações, incluindo compostos de carbono
que não possuem ligações C-H, como o dióxido de carbono (CO₂) e os carbonatos.

Mas, afinal, por que estudar os compostos de carbono? Os compostos orgânicos são
essenciais porque eles são a base da vida, constituindo as moléculas fundamentais nos seres
vivos, como proteínas e ácidos nucleicos. Além disso, são cruciais para diversas indústrias,
incluindo farmacêutica, petroquímica e alimentícia, permitindo o desenvolvimento de
medicamentos, materiais e tecnologias inovadoras.

Para começarmos nossa discussão, é importante sabermos que o carbono possui algumas
características especiais que o tornam possível formar uma variedade tão grande de composto
orgânicos, vamos ver quais são elas:

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO

As características do carbono são responsáveis pela variedade gigantesca de compostos

orgânicos diferentes.

 Tetravalência: O carbono tem quatro elétrons na camada de valência, o que lhe

permite formar até quatro ligações covalentes com outros átomos, sejam eles de
carbono ou de outros elementos. Essa capacidade é crucial para a formação de
moléculas complexas.

 Versatilidade de ligações: O carbono pode formar ligações simples (C-C), duplas

(C=C) e triplas (C≡C) com outros átomos de carbono, além de se ligar a outros
elementos, como hidrogênio, oxigênio, nitrogênio e halogênios.
 Para entendermos a hibridização do carbono, vamos revisar ligações sigma (σ) e
ligação pi (π).

Ligação sigma (σ): é uma ligação covalente forte que se forma quando dois átomos se
conectam com a sobreposição direta de seus orbitais. Imagine dois átomos se conectando com
uma espécie de "corda" que fica bem no meio, entre eles. Essa é a ligação sigma, e ela é forte
porque os átomos estão se agarrando diretamente com essa "corda" no eixo que liga os dois
núcleos.

Ligação pi (π): A ligação pi (π) é um tipo de ligação covalente que ocorre quando dois
átomos compartilham elétrons através da sobreposição lateral dos seus orbitais p, em vez de
diretamente ao longo do eixo que une os núcleos atômicos. Agora, pense que, além da
"corda" (a ligação sigma), tem uma camada extra de "corda" em cima e embaixo da linha
entre os átomos. Essa é a ligação pi, que aparece em ligações duplas e triplas. É um pouco
mais fraca e fica ao redor da ligação sigma.

HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO:

 A hibridização do carbono é um conceito que explica como os orbitais atômicos do

carbono se misturam para formar novas combinações de orbitais, chamadas de
orbitais híbridos. Esses orbitais híbridos permitem que o carbono forme ligações mais
estáveis e com ângulos específicos, dando origem às diferentes formas geométricas
das moléculas.
 sp³ sp² sp

 Hibridação sp³: O carbono forma quatro ligações sigma (σ) equivalentes, resultando
em uma geometria tetraédrica, com ângulos de 109,5° entre as ligações. Um exemplo
típico é o metano (CH₄).
 Hibridação sp²: O carbono forma três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π),
resultando em uma geometria trigonal plana, com ângulos de 120° entre as ligações.
Um exemplo é o eteno (C₂H₄).
 Hibridação sp: O carbono forma duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π),
resultando em uma geometria linear, com ângulos de 180° entre as ligações. Um
exemplo é o etino (C₂H₂).

Classificação do carbono:

1. Carbono Primário (C-1)

 Um átomo de carbono é classificado como primário quando está ligado diretamente a

apenas um outro átomo de carbono.

2. Carbono Secundário (C-2)

 O carbono é classificado como secundário quando está ligado diretamente a dois

outros átomos de carbono. Ele é comum em cadeias carbonadas lineares e
ramificadas.

3. Carbono Terciário (C-3)

 Um carbono é terciário quando está ligado a três outros átomos de carbono.

4. Carbono Quaternário (C-4)

 O carbono é quaternário quando está ligado a quatro outros átomos de carbono.

Dica : Sempre que você encontrar um carbono, conte quantos outros carbonos ele está ligado.
Se for um, é primário; se dois, é secundário; se três, é terciário; e se quatro, é quaternário.

MODELO DE QUESTÃO:

16.O grafeno é uma forma alotrópica do carbono constituído por uma folha planar (arranjo
bidimensional) de átomos de carbono compactados e com a espessura de apenas um átomo.
Sua estrutura é hexagonal, conforme a figura.

Nesse arranjo, os átomos de carbono possuem hibridação

a) sp de geometria linear.
b) sp2de geometria trigonal planar.
c) sp3alternados com carbonos com hibridação sp de geometria linear.
d) sp3d de geometria planar.
e) sp3d2 com geometria hexagonal planar.

RESOLUÇÃO:

[B]
Na estrutura dada na questão não mostra as ligações que o carbono faz, somente mostra a
quantos carbonos ele está ligado. Deve-se, então, saber quais as ligações que ele faz para,
assim, sabermos qual a hibridização dos carbonos.

Como cada carbono necessita fazer 4 ligações, ao se ligar aos 3 carbonos por ligações simples
necessitaria de mais uma ligação para alcançar a estabilidade, logo podemos inferir que uma
da ligações precisa ser dupla.

Portanto, cada carbono faz duas ligações simples e uma ligação dupla, o que caracteriza a
hibridação sp2

Imagem da internet, reproduzir outra

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS:

QUANTO À FORMA:
1. Cadeias Acíclicas (Abertas)
As cadeias acíclicas são aquelas que não formam ciclos, ou seja, têm extremidades livres. Os
átomos de carbono estão conectados em linha ou em ramificações, mas nunca formam um
anel.
2. Cadeias Cíclicas (Fechadas)
As cadeias cíclicas têm seus átomos de carbono dispostos de modo a formar um anel ou ciclo.
Esses ciclos podem ser simples ou múltiplos.

2.1 mononuclear: possuem apenas um ciclo

2.2 polinuclear: cadeia com 2 ou mais ciclos

2.2.1 isoladas: Os ciclos não apresentam carbonos comuns aos dois anéis

2.2.2 condensadas: No mínimo dois carbonos comuns aos dois ciclos

3. Cadeias Mistas: A classificação cadeia mista é corretamente aplicada quando a cadeia
apresenta dois critérios conflitantes. Ex: uma cadeia que tem uma parte fechada e outra aberta

(Condensada e isolada) (aberta e fechada)

QUANTO À DISPOSIÇÃO:

1. Cadeia normal ou reta: Todos os átomos de carbono estão conectados de forma

sequencial, sem ramificações. As cadeias normais só possuem carbonos primários e
secundários

2. Cadeia ramificada: A cadeia principal possui ramificações, ou seja, há átomos de

carbono ligados de forma lateral à cadeia principal. Cadeias ramificadas possuem pelo
menos um carbono 3° ou 4°.

QUANTO AO HETEROÁTOMO: A classificação das cadeias carbônicas em homogêneas

e heterogêneas está relacionada à presença ou ausência de átomos diferentes do carbono
dentro da cadeia principal da molécula.

1. Cadeia homogênea: não possui átomos diferentes de carbono e hidrogênio inseridos

na cadeia principal.
 2. Cadeia heterogênea: possui pelo menos um átomo diferente de carbono inserido na
cadeia principal. Esse átomo diferente de carbono é chamado de heteroátomo.

QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO:

1. Cadeia saturada: Contêm apenas ligações simples entre os átomos de carbono

2. Cadeia insaturada: Contêm uma ou mais ligações duplas ou triplas entre os átomos
de carbono.

QUANTO À AROMATICIDADE:

1. Cadeia alifática: são aquelas que não possuem anéis aromáticos em sua estrutura.

2. Cadeia aromática: são aquelas que contêm um ou mais anéis aromáticos.

DICA: No ENEM, as questões sobre cadeias carbônicas geralmente pedem que você
identifique ou classifique essas cadeias com base em características como o tipo de carbono
presente, o formato da cadeia e a presença de insaturações. É fundamental saber identificar
essas características, pois elas definem as propriedades químicas do composto, o que pode
ajudar na resolução de outras questões que não exigem exclusivamente a classificação de
uma cadeia.

MODELO DE QUESTÃO:

O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e

químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório
investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é

a) CH3–(CH)2–CH(OH)–CO–NH–CH3.
b) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
c) CH3–(CH)2–CH(CH3)–CO–NH2.
d) CH3–CH2–CH(CH3)–CO–NH–CH3.
e) C6H5–CH2–CO–NH–CH3.

RESOLUÇÃO:
[B]
Nessa questão foi cobrado conceitos clássicos da química orgânica na classificação das
cadeias carbônicas. O autor nos pede para identificar uma cadeia que seja insaturada,
heterogênea e ramificada. Vamos analisar cada uma das alternativas:
Uma molécula quiral é uma molécula que apresenta um carbono com 4 ligantes diferentes.
No caso, além de ser quiral, a molécula deve ser insaturada, heterogênea e ramificada.

A)
Molécula A: quiral, insaturada, heterogênea, mas não ramificada

B)
Molécula B: quiral, insaturada, heterogênea e ramificada (segue todos os requisitos).

C)
Molécula C: quiral, insaturada, homogênea e ramificada.

D)
Molécula D: quiral, saturada, heterogênea e ramificada.

E)

.Molécula E: insaturada, heterogênea, mas não é quiral.

 QUESTÕES

1.(Enem 2023)O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a

formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os
microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas,
ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a
estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não
biodegradável.

Tensoativo não biodegradável

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente

biodegradável?
a) Retirar a parte polar da molécula.
b) Eliminar as insaturações do anel aromático.
c) Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro.
d) Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico.
e) Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal.
Responder
2.(Enem 2023)A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de
8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados
teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar
em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão
apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.

Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o
a) I.
b) II.
c) III.
d) IV.
e) V.
Responder

3.De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café
fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história
da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor
agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos
eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural
específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte
de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus
cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

a) ramificações.
b) insaturações.
c) anel benzênico.
d) átomos de oxigênio.
e) carbonos assimétricos.
Responder

4.Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um

creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-
insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para
escolha da essência, estas estruturas químicas:

Qual substância o empresário deverá utilizar?

a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
Responder

5.Tensoativos são compostos orgânicos que possuem comportamento anfifílico, isto é,

possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra hidrofílica. O principal tensoativo aniônico
sintético surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de detergentes em
razão do melhor desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o uso desse produto
provocou grandes problemas ambientais, dentre eles a resistência à degradação biológica, por
causa dos diversos carbonos terciários na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia dificultam sua degradação, levando à
persistência no meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua substituição na maioria
dos países por tensoativos biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R. F. [ ... ]: uma abordagem
ambiental e analítica. Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).

Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente no ambiente mencionado no texto?

a)

b)
c)

d)

e)

Responde

Responder

6.O hidrocarboneto representado pela estrutura química a seguir pode ser isolado e partir das
folhas ou das flores de determinadas plantas. Além disso, sua função é relacionada, entre
outros fatores, a seu perfil de insaturações.

Considerando esse perfil específico, quantas ligações pi a molécula contém?

a) 1
b) 2
c) 4
d) 6
e) 7
Responder

7.A qualidade de óleos de cozinha, compostos principalmente por moléculas de ácidos

graxos, pode ser medida pelo índice de iodo. Quanto maior o grau de insaturação da
molécula, maior o índice de iodo determinado e melhor a qualidade do óleo. Na figura, são
apresentados alguns compostos que podem estar presentes em diferentes óleos de cozinha:
Dentre os compostos apresentados, os dois que proporcionam melhor qualidade para os óleos
de cozinha são os ácidos
a) esteárico e oleico.
b) Linolênico e linoleico.
c) palmítico e esteárico.
d) palmítico e linolênico.
e) linolênico e esteárico.
Responder

8.As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito
usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

CHANTEAU, S. H.; TOUR, J. M. The Journal of Organic Chemistry, v. 68, n. 23, 2003
(adaptado).

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário?

a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.
Responder
 9.O Prêmio Nobel de Química de 2000 deveu-se à descoberta e ao desenvolvimento de
polímeros condutores. Esses materiais têm ampla aplicação em novos dispositivos
eletroluminescentes (LEDs), células fotovoltaicas etc. Uma propriedade-chave de um
polímero condutor é a presença de ligações duplas conjugadas ao longo da cadeia principal
do polímero.

ROCHA FILHO, R. C. Polímeros condutores: descoberta e aplicações. Química Nova na

Escola, n. 12, 2000 (adaptado).

Um exemplo desse polímero é representado pela estrutura

a)

b)

c)

d)

e)

Responder

Res

10.A busca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de
tomate no Brasil levou à síntase e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte
fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o
potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio
sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
a)

b)

c)

d)

e)

Responder

Responder

11.O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o
capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância.
Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do
gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua
fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações,
nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois
isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.

Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a
molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

a)

b)

c)
d)

e)

Responder

Gabarito:

Resposta da questão 1:
[E]
O texto afirma que os microrganismos não conseguem quebrar moléculas ramificadas, dessa
forma se modificarmos a cadeia transformando-a de cadeira ramificada para normal, os
microrganismos serão capazes de degradar esse tensoativo.

Resposta da questão 2:
[C]
De acordo com o texto, o alto desempenho da gasolina se deve ao elevado teor de
hidrocarbonetos de cadeias ramificadas. O paramêtro que mede esse desempenho é
denominado octanagem, que corresponde a um índice que informa a resistência do
combustível à queima dentro do motor e, consequentemente, indica a presença de compostos
de cadeia ramificada na composição da gasolina.
Assim, quanto maior a octanagem, maior é a sua qualidade.
Como o 2,2,4-trimetilpentano é o que apresenta a cadeia mais ramificada, é o que confere
maior desempenho.

Resposta da questão 3:
[C]

Podemos perceber que o fator comum para os compostos é a presença do anel aromático

Resposta da questão 4:
[A]
Pelo enunciado, o principal componente do óleo de rosa possui cadeia poli-insaturada, ou
seja, com mais de uma ligação insaturada entre carbonos e hidroxila (grupo OH) em carbono
terminal, que é o carbono que está na extremidade da cadeia.

A)
A cadeia apresenta duas insaturações e hidroxila no carbono terminal

B)
A cadeia é mono-insaturada por apresentar apenas uma insaturação e possui uma carbonila na
extremidade

C)
A cadeia é saturada e a hidroxila não é terminal.

D)
A cadeia é poli-insaturada, mas a hidroxila não é terminal.

E)
A cadeia é poli-insaturada, mas apresenta carbonila no carbono terminal.

Resposta da questão 5:
O tensoativo em questão é anfifílico, ou seja, possui uma extremidade hidrofílica (polar) e
uma parte hidrofóbica (apolar); também possui diversos carbonos terciários (carbonos ligados
a outros três carbonos) e além disso, é classificado como um tensoativo aniônico, o que
indica a presença de uma carga negativa na parte orgânica.

Resposta da questão 6:
[C]
Em uma definição simplificada, as ligações π são formadas pela sobreposição lateral dos
orbitais p de dois átomos. São tipos de ligações covalentes que ocorrem quando dois átomos
compartilham um par de elétrons provenientes desses orbitais

Uma ligação dupla entre dois átomos é composta por uma ligação σ (sigma) e uma ligação π
(pi). Por outro lado, uma ligação tripla entre dois átomos é formada por uma ligação σ e duas
ligações π.

Portanto, na estrutura, existem 4 ligações π.

Resposta da questão 7:
[B]
Quanto maior o grau de insaturação da molécula, maior o índice de iodo determinado e
melhor a qualidade do óleo. As insaturações são definidas pela presença de duplas ou triplas
ligações entre carbonos da cadeia. Sendo assim, os ácidos linolênico e linoleico
proporcionam melhor qualidade para óleos de cozinha.

Resposta da questão 8:
[A]
Um carbono quaternário é aquele que estabelece ligação química com outros quatro átomos
de carbono. No corpo do NanoKid, este tipo de carbono é encontrado nas mãos.

Resposta da questão 9:
[D]
Conforme o enunciado, o polímero condutor precisa ter ligações duplas conjugadas, ou seja,
ligações duplas alternadas com ligações simples, ao longo da cadeia principal.
 a) Só há ligações duplas conjugadas no anel aromático, que é uma ramificação da cadeia
principal do polímero.
b) Não há ligações dupla na cadeia principal
c) Há ligação dupla na cadeia principal, mas não está alternada
d) A cadeia principal tem duplas conjugadas, que podem ser melhor identificadas ao
reproduzir dois monômeros na sequência

e) Há dupla ligação na cadeia principal, mas não está alternada

Resposta da questão 10:

[E]
O enunciado especifica que o potencial substituto deve preservar três propriedades estruturais
do feromônio: a função orgânica, a cadeia normal e a isomeria geométrica original.

O feromônio sexual possui a função éster. Portanto, podemos descartar as alternativas A e D,

pois as estruturas nessas opções apresentam a função éter.

A cadeia carbônica da molécula na alternativa B é ramificada, o que não é compatível com a

estrutura do feromônio sexual, que deve ter uma cadeia normal.

Embora a estrutura da alternativa C mantenha a função éster e apresente uma cadeia normal,
ela não preserva a isomeria geométrica do feromônio original. Nessa estrutura, todas as
duplas ligações estão na configuração cis, enquanto no feromônio original, uma das três
duplas ligações está na configuração trans.

Portanto, concluímos que a única molécula que preserva todas as propriedades estruturais
desejadas está na alternativa E

Resposta da questão 11:

[A]
A molécula presente em alta concentração no produto contém 10 átomos de carbono, sendo 8
deles na cadeia principal, e um átomo de oxigênio. Além de ser alifática (não aromática), a
estrutura da molécula possui duas ligações duplas nos carbonos 2 e 6, ambas na configuração
trans, e apresenta ramificações do tipo metil (-CH3) nos carbonos 3 e 7.

Observou-se que o isômero trans contribui de forma significativa para o odor forte.
Considerando que a molécula identificada pela letra C possui uma dupla ligação na
configuração cis, a estrutura que atende à descrição do enunciado está representada na
alternativa A.

Dica: neste caso, a cadeia principal deve ser numerada a partir do carbono mais próximo da
função orgânica.