DISCIPLINA: QUÍMICA

INTRODUÇÃO A QUÍMICA
ORGÂNICA
INTRODUÇÃO

A Química Orgânica está inserida no dia-a-dia, como se pode observar:

- Na escola, o seu caderno é feito de celulose, que por sua vez é constituída de carbono,
hidrogênio e oxigênio;
- Na alimentação, vários corantes, sabores artificiais, adoçantes, açúcares, etc. utilizados são
constituídos de carbono;
- Os combustíveis, gasolina, álcool, óleo diesel, etc. são formados por carbonos; os
medicamentos, etc., isso só para citar alguns. Até para vivermos existe a necessidade de
compostos orgânicos. Como exemplos podemos citar a vitamina C e o colesterol, entre outros.

CONCEITO DE QUÍMICA ORGÂNICA

Observe o que está à sua volta: papel, mesa e cadeira, roupa (tecidos), sapatos,
plásticos, insetos, plantas, etc. Todos apresentam em sua composição o átomo de carbono. Na
realidade são milhares de átomos de carbono. Sendo assim, conceituamos a Química Orgânica,
como: Parte da química que estuda os compostos de carbono.
Após a conceituação é interessante começarmos o estudo das propriedades do átomo
de carbono, a fim de entendermos porque este átomo domina a Química Orgânica.

PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono é representado pelo elemento químico cujo símbolo é “C” e,

possui número atômico (Z) igual a seis.
Carbono Z= 6
C

Na natureza, o carbono, encontra-se fazendo quatro (4) ligações, portanto é

tetravalente.

O CARBONO FORMA LIGAÇÕES MÚLTIPLAS

FORMAÇÃO DE CADEIAS: O
carbono forma cadeias: O carbono
pode-se ligar a outros átomos de
carbonos formando cadeias, com as mais variadas
disposições. O carbono também pode se ligar a outros átomos diferentes do carbono,
denominados “heteroátomos” (Ex: Oxigênio, O; Nitrogênio, N; Enxôfre, S; etc.).
FÓRMULAS ESTRUTURAIS: Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que
podem aparecer nos compostos orgânicos, são muito importantes as chamadas fórmulas
estruturais, que nos revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos átomos dentro
das moléculas. Por exemplo, uma estrutura muito encontrada na gasolina é a seguinte:
que normalmente é abreviada para:

Esta última, denominada fórmula estrutural condensada, é a mais usada, pois, sem dúvida,
é mais fácil de se escrever do que a primeira. Outra versão ainda mais simplificada da mesma
fórmula, seria:

na qual a cadeia principal é representada por uma linha em ziguezague Podemos simplificá-la
ainda mais omitindo os grupos CH3.

FÓRMULA MOLECULAR: Onde as quantidadesdos átomos aparecem em baixo do elemento.

EX: C3H8 EX2: C6H14

EXERCÍCIO

1. Complete as ligações simples, duplas e

triplas que estão faltando nas seguintes
estruturas:

3. (PUC-RS) A fórmula molecular de um

hidrocarboneto com cadeia carbônica

2. Complete as seguintes fórmulas

estruturais, acrescentando os átomos de
hidrogênio que estão em falta:

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS: Um átomo de carbono em uma cadeia carbônica pode ser
classificado de acordo com o número de carbono ao qual ele está ligado.
 Carbono primário: é aquele que está ligado a, no máximo, um (01) outro átomo de
carbono.
 Carbono secundário: é aquele que está ligado a dois (02) átomos de carbono.
 Carbono terciário: é aquele que está ligado a três (03) átomos de carbonos.
 Carbono quaternário: é aquele que está ligado a quatro (04) átomos de carbono.
 Carbono isolado: é aquele que não está ligado a nenhum outro átomo de carbono.

EXEMPLO 1: primário

primário
C C isolado
C C C C C O C

quaternário C
primário
secundário
terciário
primário
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS: As cadeias carbônicas, dependendo da
disposição dos átomos de carbono, podem ser classificadas de um modo geral em:

QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

a) Acíclicas, Abertas ou Alifáticas: ocorrem quando nas cadeias não há formação de ciclos
(anéis) e, apresentam no mínimo duas extremidades.
EXEMPLOS:
C
C C C C C
C C C C C
b) Cíclicas ou Fechadas: ocorrem quando nas cadeias há formação de ciclos (anéis), ou seja,
não apresentam extremidades.
EXEMPLOS:
C
C C

C C
a) Acíclicas ou CAbertas: Vamos agora classificar as
cadeias carbônicas acíclicas (abertas) utilizando os
seguintes critérios:

QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

a.1) Cadeia normal, reta ou linear: Apresenta somente duas extremidades, e seus átomos
estão dispostos numa única seqüência.
EXEMPLOS:
C
C C C C C

a.2) Cadeia carbônica ramificada: a cadeia carbônica ramificada é

a cadeia que apresenta pelo menos um átomo de carbono terciário ou quaternário.
EXEMPLOS:

b) Cadeias fechadas ou cíclicas :

As cadeias cíclicas subdividem-se em dois grupos: cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas, ou
não-aromáticas, ou cicloalifáticas.

b.1) Cadeias aromáticas: São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A
mais simples delas é o benzeno (C6H6).

b.2) Cadeias alicíclicas, ou não-

aromáticas, ou cicloalifáticas: São
cadeias fechadas que não apresentam o
núcleo aromático ou benzênico.

TIPO DE LIGAÇÃO EXISTENTE ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO:

c.1) Cadeia carbônica saturada: a cadeia carbônica é saturada quando apresenta apenas
ligações simples (sigma, σ,) entre os átomos de carbonos.
C
O
C C C C C C C
c.2) Cadeia carbônica insaturada: a cadeia carbônica é insaturada quando apresenta pelo
menos uma ligação pi (π) entre os átomos de carbono.
EXEMPLOS:

ATENÇÃO: Para a cadeia ser normal, não há a necessidade de ser escrita na horizontal.

NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA

De acordo com a presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono localizado entre

dois átomos de carbonos).
d.1) Cadeia carbônica homogênea: a cadeia carbônica homogênea é a cadeia que não
apresenta heteroátomo.
EXEMPLOS: C C C C O C C C C S
C

ATENÇÃO: Na cadeia carbônica não há a presença de heteroátomo.

d.2) Cadeia carbônica heterogênea: a cadeia carbônica heterogênea é a cadeia que
apresenta heteroátomo.
EXEMPLOS:

EXERCÍCIO
1. (UNA-MG) A cadeia
a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica, homogênea, insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) cíclica, aromática.

2. (LAVRAS) O composto apresenta uma cadeia que pode ser classificada como:
a) alicíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
c) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
d) alifática, ramificada, heterogênea e insaturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.
3. (UFPA) O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte
fórmula estrutural:
Essa cadeia carbônica é classificada como:
a) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
e) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea
4. (UEFS-BA) A fórmula estrutural abaixo representa a metionina, um aminoácido
importante para as funções hepáticas.
A cadeia desse composto pode ser classificada como:
a) aromática e heterogênea.
b) ramificada e homogênea.
c) insaturada e cíclica.
d) aromática e homogênea.
e) acíclica e heterogênea.

5. (UFSM-RS) No composto:

as quantidades totais de átomos de carbono primário,

secundário e terciário são, respectivamente:
a) 5, 2 e 3. b) 6, 4 e 4. c) 3, 5 e 2. d) 5, 6 e 5. e) 4, 3 e 5.
 6. (UEPI) Na estrutura abaixo as quantidades de carbonos primário, secundário,
terciário e quaternário são, respectivamente:
a) 6, 3, 2 e 2.
b) 6, 2, 2 e 1.
c) 7, 2, 2 e 1.
d) 5, 4, 3 e 2.
e) 5, 3, 3 e 1.

7. (UCDB-MS) O β-terpineno, cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo, é uma das

substâncias responsáveis pelo odor do limão:
O número total de átomos de hidrogênio presentes nessa
substância é:
a) 20 b)16 c)10 d)22 e)14

8. (Univali-SC) O AZT, que apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Sua fórmula molecular é:
a) C10H13O4N5 b) C10H17O4N3 c) C9H13O6N3
d) C10H13O3N3 e) C9H11O4N5

OBSERVE ALGUMAS CARACTERÍSTICAS DAS LIGAÇÕES.

LIGAÇÃO SIGMA (σ): São formadas pela superposição frontal dos
orbitais sendo por este motivo uma ligação forte muito estável e com um
pequeno poder energético.

LIGAÇÃO PI (π): São formadas quando entre os átomos ligantes já

existente uma ligação sigma, logo, a superposição dos orbitais, sempre do tipo p, ocorre
lateralmente, dando origem à uma ligação fraca, pouca estável e muito energética:
VEJAMOS O EXEMPLO ABAIXO:

IDENTIFICAÇÃO DAS LIGAÇÕES COVALENTES:

Como a primeira ligação covalente a ser formada
entre dois os átomos é sempre a sigma e as demais são sempre pi, podemos prever que:

FUNÇÃO ORGÂNICA: Apesar da existência de milhões de compostos orgânicos, podemos

agrupá-los quanto a semelhança de suas propriedades químicas. A esse conjunto damos o
nome de função química. Essas substâncias podem ser reconhecidas pela presença de um
átomo ou grupo de átomos específicos denominados grupos funcionais, grupamento atômico
comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades químicas. A
partir de agora vamos aprender a classificar as substâncias orgânicas, quanto a sua função,
isto é, dizer se pertence à função hidrocarboneto, funções oxigenadas e funções nitrogenadas.

Atenção, Não esqueça:

 FUNÇÃO ORGÂNICA: CONJUNTO DE SUBSTÂNCIAS QUIMICAMENTE SEMELHANTES.
 GRUPO FUNCIONAL: ÁTOMO OU GRUPOS DE ÁTOMOS QUE CARACTERIZAM UMA
FUNÇÃO ORGÂNICA.
NOMENCLATURA OFICIAL OU IUPAC: Até o século XIX, os nomes dos compostos orgânicos
eram dados arbitrariamente, apenas lembrando sua origem ou algumas características. Assim,
por exemplo, o H_COOH foi chamado de ácido fórmico porque era encontrado em certas
formigas.
Ela leva em consideração o número de carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a
que pertencem as substâncias. O nome de uma cadeia é constituído por três partes: Prefixo,
infixo e o sufixo.

Prefixo: Indica o número de átomos de carbono presentes na cadeia;

Infixo: Indica o tipo de ligação que ocorre entre os carbonos.

Sufixo: Terminação que caracteriza a que função pertence o composto.

REGRAS PARA NOMENCLATURA IUPAC

Nº de
Tipo Principais
de Infix
carbo
ligação Prefixos
o
no
1C Simples Met An
2C Et
1 Dupla En
3C Prop
4C2 Duplas ButDien
5C Pent
6C 1 tripla Hex in
7C Hept
8C Oct
9C Non
10 C DEC
Para dar nome as cadeias normais terão que seguir a regra:
Prefixo + infixo + terminação que caracteriza a função

HIDROCARBONETOS: Os compostos da função hidrocarboneto apresentam moléculas

constituídas somente por carbono e hidrogênio, sendo que estes constituem o seu grupo
funcional. Uma grande importância dos hidrocarbonetos se deve ao fato de suas moléculas
servirem como “esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Na nomenclatura de um
hidrocarboneto, o sufixo utilizado é (O), sendo que o prefixo varia de acordo com o número de
carbonos presentes. Em função do tipo de ligação existente entre os carbonos, os
hidrocarbonetos são subdivididos em várias classes.

- Hidrocarbonetos de Cadeia Aberta: - Hidrocarbonetos de Cadeia Fechada:

 Alcanos  Ciclanos
 Alcenos  Ciclenos
 Alcinos  Ciclinos
 Alcadienos  Ciclodienos

HIDROCARBONETOS DE CADEIA NORMAL

ALCANOS: Os alcanos, quimicamente, são hidrocarbonetos (são formados de carbono e
hidrogênios), saturados (possuem somente ligações simples), acíclicos (tem cadeia aberta,
possuem extremidades), podendo ser de cadeia normal (sem ramificação) ou ramificada (com
ramificação). Para os hidrocarbonetos a terminação é a letra O.
Ex.: Qual a nomenclatura IUPAC do composto abaixo? (Use a tabela)

Observe que esta cadeia possui 4 carbonos, então temos o prefixo BUT, acrescentando a
terminação ANO, temos a seguinte nomenclatura Butano.

Nº de Princip Nomenclat Fórmula

C ais ura estrutural
Prefixo Para
s alcanos
1C Met Metano CH4
2C Et Etano CH3CH3
3C Prop Propano CH3CH2CH3
4C But Butano CH3(CH2)2CH
3

5C Pent Pentano CH3(CH2)3CH

3

6C Hex Hexano CH3(CH2)4CH

3

7C Hept Heptano CH3(CH2)5CH

3

8C Oct Octano CH3(CH2)6CH

3

9C Non Nonano CH3(CH2)7CH

3

10C Dec Decano CH3(CH2)8CH

3

ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS: apresentam uma dupla ligação. Quando um alqueno

apresentar quatro ou mais átomos de carbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes
posições na cadeia, originando compostos diferentes. Nesse caso, torna-se necessário indicar a
localização da dupla ligação através de um número, obtido numerando-se a cadeia a partir da
extremidade mais próxima da insaturação (dupla ligação). O número que indica a posição da
dupla ligação deve ser o menor possível e deve anteceder o nome do composto, do qual é
separado por hífen.

Segundo a
IUPAC, a
nomenclatura dos alcenos é
semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO. Por
exemplo:

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se que a
ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno). Acompanhe os
exemplos abaixo:

Como os dois primeiros compostos são diferentes, seus nomes deverão ser, evidentemente,
diferentes.
As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por meio de um número. Deve-
se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla e citar o
menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o antes da terminação
ENO. Temos então:

ALQUINOS OU
ALCINOS: São
hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. As regras para estabelecer a
nomenclatura dos alquinos são as mesmas utilizadas para os alquenos. Veja um exemplo:

Nomenclatura dos alcinos: A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em
uma nomenclatura mais antiga, consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do
acetileno. Desse modo, temos:

Nos alcinos mais

complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos alcenos. Aqui, também,
a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla; e a numeração é feita
a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
ALCADIENOS OU DIENOS: São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas
ligações. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, quando necessário seu
nome é
precedido
de dois
números,
separados
por vírgula.

Nomenclatura dos dienos

Segundo a IUPAC, a terminação dos nomes dos alcadienos é dieno (onde di lembra duas e en
lembra a dupla ligação). A cadeia principal deve ser a mais longa e passar, obrigatoriamente,
pelas duas ligações duplas. A numeração da cadeia principal deve ser feita de modo que os
números indicativos das posições das ligações duplas e das ramificações sejam os menores
possíveis.
Exemplos:

EXERCÍCIO
1. Escreva as
fórmulas
estruturais e
moleculares dos seguintes hidrocarbonetos:
a) propano; b) hex-2-eno c) pent-1-eno; d) hex-3-ino.

2. Dê os nomes dos hidrocarbonetos representados por suas fórmulas estruturais:

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS: Apresentam cadeia fechada com

simples ligações apenas. Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os
alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada.

CICLOALQUENOS,
CICLOALCENOS OU CICLENOS:
São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. Desde que não haja
ramificações, não é necessário indicar a posição da dupla ligação.

NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILAS: Para alcanos ramificados, temos os seguintes

radicais chamados de alquil ou alquilas. Teoricamente os grupos alquilas derivam dos alcanos
pela remoção de um hidrogênio. Só devemos trocar o final ANO por IL ou ILA.
PRINCIPAIS GRUPOS MONOVALENTES

Para os grupos
alquilas ramificados
teremos as seguintes situações:

sec (significa
secundário)
terc (terciário)

ALCANOS DE CADEIA RAMIFICADAS:

Regras básicas
1º) Identificar a cadeia principal, ou seja, a cadeia que contém o maior número de átomos de
carbono.
2º) Identificar os radicais alquil ligados a cadeia principal.
3°) Devemos numerar as átomos de carbono da cadeia principal, de forma que os radicais
substituintes estejam ligados aos átomos de carbono de numeração mais baixa possível. (regra
dos menores números).
4. A NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL DEVE SER FEITA DE TAL MODO QUE AS
RAMIFICAÇÕES RECEBAM OS MENORES NÚMEROS POSSÍVEIS (REGRA DOS MENORES
NÚMEROS). Por exemplo:
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 Cadeia principal

CH3

CH 3 CH 2 CH 2 CH CH3

CH 2 Cadeia principal

CH3

6 5 4 3 2 1
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 Cadeia principal

CH3
3-metil
Substituinte hexano 3-metil heptano
5.

HAVENDO DUAS (OU MAIS) RAMIFICAÇÕES IGUAIS, USAMOS OS PREFIXOS DI, TRI,
TETRA ETC. PARA INDICAR A QUANTIDADE DESSAS RAMIFICAÇÕES. Por exemplo:

6. HAVENDO RAMIFICAÇÕES DIFERENTES, ELAS SERÃO CITADAS EM ORDEM

ALFABÉTICA. POR
EXEMPLO:
4-etil-3-metil-
heptano

7. UM DOS PRINCIPAIS CUIDADOS NA NOMENCLATURA IUPAC É CONSIDERAR SEMPRE

COMO CADEIA PRINCIPAL A MAIS LONGA. COMPARE AS DUAS SITUAÇÕES DO
EXEMPLO ABAIXO:
8. NA EVENTUALIDADE DE TERMOS DUAS (OU MAIS) CADEIAS DE MESMO
COMPRIMENTO, DEVEMOS ESCOLHER COMO PRINCIPAL A CADEIA MAIS RAMIFICADA.
POR EXEMPLO:

Na verdade, não é comum (e portanto você deve evitar) escrever a cadeia principal “em
ângulo”; sendo assim, o último exemplo dado, normalmente, seria escrito assim:

Apesar disso, é importante lembrar sempre da cadeia mais longa, mesmo que ela apareça “em
ângulo”. As regras atuais de nomenclatura pedem, também, para se omitir o hífen entre os
nomes da ramificação e da cadeia principal. Desse modo, o último nome citado seria escrito 3-
etil-2-metilexano. Visando a maior clareza, porém, continuaremos usando o hífen, ficando com
o nome 3-etil-2-metil-hexano.

ALCENOS DE CADEIA RAMIFICADAS: é semelhante à dos alcanos, lembrando-se, porém,

que:

NOMENCLATURA
DE ALCINOS:
Semelhante a dos
alcenos.
OBS: Neste último exemplo, veja que, no que se refere à ligação tripla, seria indiferente começar a
numeração por uma extremidade ou outra da cadeia, pois a ligação tripla está exatamente no meio da
cadeia; no entanto, a preferência final foi dada para que a ramificação CH3 fosse indicada pelo menor
número possível.

NOMENCLATURA ALCADIENOS OU DIENOS:

HIDROCARBONETOS DE CADEIA FECHADA

NOMENCLATURA (IUPAC)
Ciclo + prefixo + infixo + terminação da função orgânica

3.3 HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS (Ar-H): Os hidrocarbonetos aromáticos,

quimicamente, são hidrocarbonetos (são formados de carbono e hidrogênios) que possuem o
anel benzênico. O mais simples é o benzeno.
 Anel Aromático Representações para o benzeno

H
C C
C C H C C H
C C
C H C C H
C
H

O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico.

NOMENCLATURA (IUPAC)
Grupo alquila + benzeno