Resumo Hidrocarbonetos
Resumo Hidrocarbonetos
Nessa altura, Antoine Lavoisier analisou vários compostos orgânicos e concluiu que todos
continham o elemento químico Carbono na sua composição. Assim, a Química Orgânica é uma
divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman. Nessa
época, a Química Orgânica era definida como ramo químico que estudava os compostos obtidos
a partir dos organismos vivos.
Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia
de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
Jons Berzelius
Teoria da Força Vital ou Vitalismo diz: As substâncias Orgânicas só poderiam ser obtidas a
partir de organismos vivos.
1
A síntese de Wöhler Mas, 20 anos mais tarde, Em 1828, Friedrich Wöhler (discípulo de
Berzelius), deu um passo inicial para a destruição da teria do seu mestre, ao conseguir preparar
em laboratório um composto orgânico (Ureia), a partir de um composto inorgânico (o Cianato de
amónio), começando, assim, a queda da teoria do seu mestre - a teria da força vital.
A partir e 1854, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências e em 1862
sintetizou o acetileno. Em 1866, obteve, por aquecimento, o Benzeno. Com este grande trabalho,
a teoria de força foi derrubada.
Então, o químico alemão, Friedrich August Kekulé, percebendo que a definição de Bergman para
Química Orgânica não era adequada, propôs a nova definição, que é:
Contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânico, por exemplo, Dióxido de
carbono (CO2), Ácido carbónico (H2CO3), Ácido cianídrico (HCN), Monóxido de (CO),
Dissulfureto de carbono (CS2), Cianato de amónio (NH4OCN), carbonatos, etc. apesar de
apresentarem átomos do Carbono nas suas moléculas, não são considerados orgânicos mas sim,
compostos de transição entre Inorgânicos e Orgânicos.
O estudo dos compostos de carbono, sua estrutura e suas reacções, constitui o objecto do estudo
da Química Orgânica.
Importância da Química Orgânica
Estima estudante, actualmente, os químicos obtêm novas substâncias, destinadas a determinados
fins como diversos plásticos, borrachas, corantes, medicamentos, tintas, sabões, fibras sintéticas e
explosivos. A química orgânica permitiu, que a indústria têxtil para além da lã e do algodão
passasse a usar fibras sintéticas que na sua maioria têm uma composição química diferente das
fibras naturais; que a indústria da borracha beneficiasse de métodos sintéticos na produção caucho
(borracha natural - látex). Os plásticos são materiais produzidos na indústria com base em
produtos orgânicos, que têm muito uso na nossa sociedade.
Um estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos ao nível
molecular e dos mecanismos que constituem a base material dos processos vitais;
Alarga o nosso conhecimento da Natureza, aclarando a inter-relação existente entre as
substâncias, o modo como evoluem desde as mais simples, as inorgânicas, até às mais
complexas, as dos organismos vivos.
Os conhecimentos da química orgânica são utilizados largamente na indústria moderna, na
transformação das substâncias naturais e nas sínteses orgânicas, na criação de novos
compostos e matérias-primas usadas na: Agricultura, Medicina, Vida doméstica, etc. A
obtenção destas substâncias na indústria apresenta vantagens económicas no seu uso e
fabrico, devidas as melhores propriedades que lhes são conferidas no acto da sua
fabricação.
c) Estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos. _____
d) São quase todos combustíveis e ardem libertando Dióxido de carbono e Água. _____
e) Maioritariamente são bons condutores da corrente eléctrica, quer em solução quer quando
fundidos----
3. Em 1769, Carl Scheele dividiu a Química em dois ramos. Quais foram os ramos da divisão da
Química propostas pelo Scheele?
Em 1861, o químico russo Butlerov formulou uma teoria que explica a estrutura das moléculas.
Nas moléculas, os átomos ligam-se entre si numa ordem sucessiva segundo as suas
valências.
As propriedades das substâncias são determinadas pelo tipo de átomos, sua quantidade,
ordem de ligação e pela sua influência mútua.
O carbono é tetravalente, isto é, tem valência IV, que aparece em ligações que podem ser
simples (C-C) , duplas (C=C) ou triplas (C≡C).
Cadeia carbónica e sua classificação Cadeia carbónica - é uma sucessão de átomos de carbono
ligados entre si por meio de ligações covalentes.
Exemplo:
I - Naturezas - podem ser: Homogénea, quando formada por apenas átomos de carbono; ou
Heterogénea, quando apresenta pelo menos um átomo diferente de carbono.
Exemplos:
II - Disposições dos Carbonos - podem ser: normal ou linear quando não apresenta radicais pu
ramificações. Ramificada quando apresenta radicais.
Exemplos:
III - Tipos de ligação entre os carbonos - podem ser: saturada quando os átomos de carbono
ligam-se entre si por ligação simples (C-C) ; ou insaturada quando existe uma ou mais ligações
duplas (C=C) ou trípla (C≡C) entre dois carbonos.
Exemplos:
Exemplos:
Exemplos:
Exercícios
a) A Tetravalência._____
CH3-CH2-CH2-CH3
Fórmula estrutural: Indica através de traços como os átomos estão ligados entre si na
molécula.
Exemplo:
Função química
Função orgânica
Grupo funcional
Os compostos pertencentes a esta função orgânica são constituídos exclusivamente por carbono e
hidrogénio. Portanto, a Função Hidrocarboneto possuem fórmula geral: CxHy
Onde:
Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções
orgânicas.
Hidrocarbonetos - são compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de Carbono (C) e
átomos de Hidrogénio (H) nas suas moléculas.
Resumindo tem-se:
Exercícios
2. Porque é que se diz que os hidrocarbonetos são importantes para todos os compostos
orgânicos?
a) A Tetravalência._____
c) Estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos. _____
d) São quase todos combustíveis e ardem libertando Dióxido de carbono e Água. _____
e) Maioritariamente são bons condutores da corrente eléctrica, quer em solução quer quando
fundidos----
10. Em 1769, Carl Scheele dividiu a Química em dois ramos. Quais foram os ramos da divisão da
Química propostas pelo Scheele?
São hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclica) que apresentam somente ligações simples entre
os átomos do Carbono. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e
significa pouco reativas. São hidrocarbonetos saturados, ou seja, não é possível adicionar mais
átomos de hidrogénio.
Exemplo-1
n= 4
Série homóloga dos alcanos
A série homóloga - é uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função orgânica
que são diferentes entre si por um ou mais grupos – CH2 – (um átomo de Carbono e dois átomos
de Hidrogénio).
As séries homólogas podem ser constituídas por vários compostos, desde que se respeite a
condição de só adicionar um – CH2-.
Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si. Suas
propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas
propriedades físicas vão variando gradualmente à medida que aumenta o tamanho da cadeia
carbónica.
Hidrocarboneto = no
Álcool = ol
Aldeído = al
Cetona = ona
Ácido carboxílico = óico
O Sufixo: no caso dos alcanos é ANO; para alcenos e aromáticos, o sufixo é ENO e para alcinos
o sufixo é INO
Exemplos:
CH4 : Metano
CH3-CH3: Etano
CH3-CH2-CH3: n-Propano
CH3-CH2-CH2-CH3: n-Butano
Radicais alquil
Um outro grupo, ainda pertencentes à classe dos hidrocarbonetos alifáticos saturados, é o dos
radicais alquil. Radicais alquil. São derivados dos alcanos, que apresenta menos um átomo de
hidrogénio. Este grupo forma as ramificações dos compostos orgânicos.
Exemplo dos primeiros cinco (5) radicais alquis. A terminação dos nomes dos radicais é ―il
Mais exemplos:
2.º Numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números
possíveis (regra dos menores números); isto é, enumera-se começando da extremidade mais
próxima da ramificação.
40 Caso existam dois ou mais radicais iguais ligados a cadeia principal, devem ser agrupados
usando os prefixos: di, tri, tetra, penta, etc. (os prefixos não contam para a ordem alfabética) e o
nome do radical alquil é formado substituindo no nome do alcano com o mesmo número de
átomos de carbono a terminação ano por il;
Exemplos:
3-metil-heptano
2-etil-hexano
3-etil-2,4-dimetil-pentano
Assim, nomeiam-se os grupos alquil seguidos da palavra metano. Se existirem dois ou mais
grupos alquil iguais, devem-se usar os prefixos di, tri e tetra - para indicar o número de radicais
repetidos. Quando os radicais são diferentes, a nomeação obedece à ordem alfabética ou de
complexidade crescente.
Exemplos
Exercícios
a) CH4
b) CH3-CH2-CH3
a) C7H16
b) C7H14
c) C7H12
5. Defina Isomeria
Isomeria alcanos
Isomeria - é o fenómeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam mesma fórmula
molecular mas com fórmulas estruturais diferentes.
(Iso = igual) e (meros = partes)
Isómeros: São compostos que apresentam mesma fórmula molecular e estrutura diferente.
Exemplos:
Os alcanos apresentam:
I - Isomeria de cadeia (é aquela onde os isómeros têm tipos de cadeias diferentes) ou, os
compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes tipos de cadeia.
Exemplos:
II – isomeria de posição (ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica ramificada,
mas diferem pela posição de radicais).
Exemplos:
São insolúveis em polares como a água por ser compostos não polares, portanto são
solúveis nos solventes não polares.
São reacções de transformação que as substâncias sofrem quando interagem com outras.
2. Reacções de substituição
Os alcanos são compostos naturalmente pouco reactivos. Para fazer reagir um alcano é preciso
fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser
quebrada. As reacções geralmente dão-se pela subtração de hidrogénios do alcano, rompendo a
ligação.
Ora quando o alcano tem mais de dois carbonos, a reacção de substituição obedece a regra de
Markovnicov, que diz o seguinte: Nas reacções de substituição, substitui-se o hidrogénio ligado
ao carbono menos hidrogenado da cadeia.
Exemplo:
É retirado o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado e no lugar dele entra o bromo (Br
), de acordo com a regra de Markovnicov.
Exemplos:
Também são aplicados como solventes orgânicos: hexano, éter de petróleo, etc.
A partir do Alceno com mais de quatro átomos de Carbono, depois da terminação ―eno” deve se
indicar a posição da ligação dupla. CH2 = CH – CH2 – CH3 butano - 1 CH3 – CH =
CH – CH3 butano - 2
Considera os alcenos como derivados do Eteno (CH2CH2), também chamado Etileno. Assim,
escrevem-se os nomes dos grupos Alquil seguidos pela palavra eteno ou etileno
I - Isomeria de cadeia;
II - Isomeria de posição;
III - Isomeria geométrica (Cis–Trans)
I - Isomeria de cadeia
Este tipo de isomeria, ocorrem nos compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
com tipos de cadeia diferentes. Exemplo: Fórmula molecular → C5H10
CH3
Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular mas diferem na posição da ligação dupla.
Penteno – 1 Penteno - 2
III - Isomeria geométrica (Cis - Trans)
Compostos com mesma fórmula molecular mas com diferentes arranjos espaciais. Este tipo de
isomeria ocorre quando os átomos de Carbono envolvidos na ligação dupla estão ligados a dois
radicais diferentes.
H2SO4
CH3 - CH2 - OH → CH=CH + H2O
Etanol Eteno
Para álcoois com mais de três carbonos, aplica-se a regra de SAYTZEFF.
A regra de SAYTZEFF diz que: ―Nas reacções de eliminação, deve-se eliminar, de preferência,
o hidrogénio do hidrogenado e vizinho ao carbono do grupo OH.
OH
H2SO4
CH3 - CH – CH2 - CH3 → CH3- CH = CH – CH3 + H2O
Butanol- 2 Buteno - 2
O Carbono da hidroxila tem dois vizinhos. Porém o hidrogénio ( H ) que é retirado é o do vizinho
menos hidrogenado (-CH2 e não o do primeiro ( CH3 - ), que é mais hidrogenado.
É importante notar que, no caso de haletos com mais de três carbonos, aplica-se a regra de
SAYTZEFF.
Br
alcool
CH3 - CH – CH2 - CH3 + KOH → CH3- CH = CH – CH3 + KBr
2 - bromo butano Buteno -2
Br Br
alcool
CH3 - CH – CH - CH3 + Zn → CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2
2,3 - dibromo butano Buteno-2
catalisador
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Eteno etano
catalisador
CH3 - CH = CH - CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Buteno -2 Butano
Br Br
EXERCICIOS
1. Complete e nomeie o produto segundo IUPAC, as equações das reacções que se seguem:
5. Complete e nomeie segundo a IUPAC, as equações das reacções que se seguem a baixo:
𝑐𝑎𝑡
a) CH2=CH ˉ CH3 + H2 →
𝑁𝑖/150˚𝐶
b) CH≡CH + 2H2 →
c) CH3-CH=CH-CH3 + HCl →
d) CH2=CH ˉ CH3 + HBr →
e) CH2=CH2 + Br2 →
𝑐𝑎𝑡
f) CH2=CH ˉ CH3 + H2O →
ALCINOS
SUB-FUNÇÃO ALCINO
Alcinos ou Alquinos - são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, que apresentam uma ligação
tripla entre átomos de carbono.
Nomenclatura usual
Br Br
alcool
CH3 - CH – CH - CH3 + 2KOH → CH3- CH = CH – CH3 + 2KBr + 2H2O
2,3 dibromo propano buteno - 2
Os alcinos são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, são menos densos que a
água e os pontos de ebulição (PF) escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na
cadeia e dependem da maior ou menor ramificação existente
catalisador catalisador
CH ≡CH + 2H2 → CH2=CH2 → CH3- CH3
Etino/acetileno eteno etano
luz catalisador
CH3 - C ≡CH + Cl2 → CH3 - CCl=CHCl + Cl2 → CH3- CCl2 - CHCl
Propino 1,2 dicloropropeno 1,1,2,2
tetracloropropano
e) Reacção com metais alcalinos O hidrogénio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um
carácter ácido. Veja o exemplo:
CH3 - C ≡ CH + Na → CH3 – C ≡ C - Na + ½ H2
Propino propileto de sodio
ETILENO E ACETILENO
Arde com chama luminosa. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros
(plásticos).
Ocorrência do Eteno
O Etileno encontra-se em pequenas quantidades nos gases de petróleo bruto e no gás natural.
Também se forma naturalmente através do metabolismo das plantas.
Obtenção do Etileno
Preparação Laboratorial
𝐻2𝑆𝑂4
CH3 – CH2 - OH → CH2=CH2 + H2O
Etanol etileno
Preparação Industrial
𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟
CH ≡ CH + H2 → CH2=CH2
Etanol etileno
Polimerização
Polimerização: é um tipo de reacção de adição na qual moléculas pequenas (monómeros) reagem
entre si formando moléculas grandes (Polímeros)
Polímeros - são definidos quimicamente como sendo moléculas relativamente grandes, de pesos
moleculares maiores, em cuja estrutura encontram-se unidades químicas simples repetidas
(monómeros).
𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑐𝑎𝑜
2CH2 = CH2 + H2 → (-CH2 - CH2- )n
Etileno polietileno
(monómero) (polímero)
Monómero - é toda substância de pequena massa molecular cujas moléculas podem se unir por
ligações covalentes, formando polímeros.
A reacção química para obtenção do polímero é denominada polimerização.
Dimerização - é uma reacção que consiste na adição de duas moléculas de Acetileno (Etino) na
presença de catalisadores, formando um dímero.
𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟
2CH≡CH → CH2= CH – C ≡CH
Acetileno Venil acetileno
Trimerização - é uma reacção que consiste na adição de três moléculas de Etino a altas
temperaturas, formando um hidrocarboneto aromático chamado Benzeno.
500𝐶
3CH≡CH → C6H6
Acetileno Benzeno
EXERCICIOS
500˚𝐶
c) 3CH≡CH →
c) CH3-C≡C-CH3 + K →
Hidrocarbonetos Aromáticos
Sãohidrocarbonetos aromáticos ou arenos todos os hidrocarbonetos que apresentam, na
sua estrutura, um ou mais núcleos benzénicos.
São compostos que apresentam a fórmula geral CnH2n-6, sendo n≥6 e o primeiro
termo da série, com seis carbonos é o Benzeno de fórmula molecular C6H6.
Estrutura do benzeno
Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele
determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos:
Kekulé, propôs para a fórmula do benzeno uma estrutura que é caracterizada pela
existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogénio ligados numa
disposição espacial de ligações simples e duplas que se alternam formando um anel
aromático, o principal representante desta classe é o benzeno que se representa desta
forma:
Tem a fórmula química CH 6H6 com os seus átomos de Carbono nos vértices de um
hexágono e um átomo de Hidrogénio ligado a cada Carbono.
A estrutura de Kekulé, portanto, explica satisfatoriamente os factos verificados. Veja
abaixo os isómeros obtidos na substituição de dois hidrogénios por dois átomos de bromo:
O benzeno pode reagir com ácido sulfúrico, sendo uma reacção de substituição, o ácido
perde o grupo OH.
Alquilação de Friedel-Crafts
EXERCICIOS DE APLICACOES
b) + CH3-CH2-Br→___________ + ___________
d) 3C2H2 → _________
3. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 1,3,5 trimetil benzeno
b) Benzeno
c) P – dimetil benzeno
d) 1- cloro, 2,3 - dietil benzeno
FIM