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Resumo Hidrocarbonetos

O documento aborda a evolução da Química Orgânica desde suas origens com Carl Wilhelm Scheele até as contribuições de Friedrich Wöhler e Friedrich August Kekulé, que redefiniram o campo. Destaca a importância dos compostos orgânicos na indústria moderna e suas aplicações em diversas áreas, além de discutir a distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos. Também apresenta a teoria da estrutura química e a classificação das cadeias carbónicas e hidrocarbonetos.
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Resumo Hidrocarbonetos

O documento aborda a evolução da Química Orgânica desde suas origens com Carl Wilhelm Scheele até as contribuições de Friedrich Wöhler e Friedrich August Kekulé, que redefiniram o campo. Destaca a importância dos compostos orgânicos na indústria moderna e suas aplicações em diversas áreas, além de discutir a distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos. Também apresenta a teoria da estrutura química e a classificação das cadeias carbónicas e hidrocarbonetos.
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ESCOLA PRIMÁRIA E SECUNDÁRIA MINI ARTE

TEXTO DE APOIO DE QUIMICA 12ª CLASSE - 2021

Introdução à Química Orgânica

Em 1769, Carl Wilhelm Scheele introduziu métodos próprios de extracção de compostos


orgânicos em animais e vegetais e obteve: Ácido cítrico (C6H8O7) do limão, Ácido tartárico
(C4H6O6) da uva, Ácido láctico (C3H6O3) do leite, a glicerina (C3H8O3) da gordura, Ureia
[(NH2)2CO] da urina dos animais, etc. Nessa altura, os cientistas classificavam as substâncias
segundo a sua origem. Existiam substâncias de origem animal e vegetal e, que estes pensavam,
que tais substâncias eram diferentes das de origem mineral.
Mas só em 1776, que o Torbern Olof Bergmann, ao estudar os compostos, separou-os pela
primeira vez em duas grandes classes, as quais designou: Orgânicos e Inorgânicos.
 Compostos Orgânicos - os obtidos a partir de organismos vivos;

 Compostos Inorgânicos: os obtidos do reino mineral.

Nessa altura, Antoine Lavoisier analisou vários compostos orgânicos e concluiu que todos
continham o elemento químico Carbono na sua composição. Assim, a Química Orgânica é uma
divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman. Nessa
época, a Química Orgânica era definida como ramo químico que estudava os compostos obtidos
a partir dos organismos vivos.

A Teoria da Força Vital ou vitalismo

Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia
de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados.
Jons Berzelius

Teoria da Força Vital ou Vitalismo diz: As substâncias Orgânicas só poderiam ser obtidas a
partir de organismos vivos.

1
A síntese de Wöhler Mas, 20 anos mais tarde, Em 1828, Friedrich Wöhler (discípulo de
Berzelius), deu um passo inicial para a destruição da teria do seu mestre, ao conseguir preparar
em laboratório um composto orgânico (Ureia), a partir de um composto inorgânico (o Cianato de
amónio), começando, assim, a queda da teoria do seu mestre - a teria da força vital.

Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler.

A partir e 1854, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências e em 1862
sintetizou o acetileno. Em 1866, obteve, por aquecimento, o Benzeno. Com este grande trabalho,
a teoria de força foi derrubada.

Novo conceito para da Química Orgânica

Então, o químico alemão, Friedrich August Kekulé, percebendo que a definição de Bergman para
Química Orgânica não era adequada, propôs a nova definição, que é:

Química Orgânica - é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono.

Contudo, nem todos os compostos que contêm carbono são orgânico, por exemplo, Dióxido de
carbono (CO2), Ácido carbónico (H2CO3), Ácido cianídrico (HCN), Monóxido de (CO),
Dissulfureto de carbono (CS2), Cianato de amónio (NH4OCN), carbonatos, etc. apesar de
apresentarem átomos do Carbono nas suas moléculas, não são considerados orgânicos mas sim,
compostos de transição entre Inorgânicos e Orgânicos.

Objecto do estudo da Química Orgânica

O estudo dos compostos de carbono, sua estrutura e suas reacções, constitui o objecto do estudo
da Química Orgânica.
Importância da Química Orgânica
Estima estudante, actualmente, os químicos obtêm novas substâncias, destinadas a determinados
fins como diversos plásticos, borrachas, corantes, medicamentos, tintas, sabões, fibras sintéticas e
explosivos. A química orgânica permitiu, que a indústria têxtil para além da lã e do algodão
passasse a usar fibras sintéticas que na sua maioria têm uma composição química diferente das
fibras naturais; que a indústria da borracha beneficiasse de métodos sintéticos na produção caucho
(borracha natural - látex). Os plásticos são materiais produzidos na indústria com base em
produtos orgânicos, que têm muito uso na nossa sociedade.

Finalidades da química orgânica moderna


 Obtenção de proteínas, tendo já obtido algumas substâncias protéicas mais simples, por
exemplo hormonas o que abre grande perspectiva para o futuro;

 Um estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos ao nível
molecular e dos mecanismos que constituem a base material dos processos vitais;
 Alarga o nosso conhecimento da Natureza, aclarando a inter-relação existente entre as
substâncias, o modo como evoluem desde as mais simples, as inorgânicas, até às mais
complexas, as dos organismos vivos.
 Os conhecimentos da química orgânica são utilizados largamente na indústria moderna, na
transformação das substâncias naturais e nas sínteses orgânicas, na criação de novos
compostos e matérias-primas usadas na: Agricultura, Medicina, Vida doméstica, etc. A
obtenção destas substâncias na indústria apresenta vantagens económicas no seu uso e
fabrico, devidas as melhores propriedades que lhes são conferidas no acto da sua
fabricação.

Distinção entre compostos orgânicos e inorgânicos


Lembre-se que os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por conter carbono na sua
composição.
A tabela que se segue, apresenta alguns critérios para a comparação entre os orgânicos e
inorgânicos.
Critério Classificação
Compostos Orgânicos Compostos Inorgânicos
Composição São substâncias moleculares com o São todos de composição
Carbono como elemento comum a todos bastante diversificada, isto é, não
os compostos orgânicos; possuem são necessariamente moleculares
maioritariamente C e H; também podem nem possuem necessariamente
conter adicionalmente O, N, S, P e elementos comuns.
Halogéneos.
Solubilidade São maioritariamente solúveis em Maioritariamente são solúveis
solventes orgânicos por serem, em água.
geralmente, compostos apolares. São,
normalmente, insolúveis em Água.
Pontos de fusão e Apresentam pontos de fusão e de Apresentam pontos de fusão e de
de ebulição ebulição relativamente baixos e ebulição relativamente elevados.
decompõem-se a temperaturas elevadas,
carbonizando-se.
Combustibilidade São quase todos combustíveis e ardem Raramente são combustíveis.
libertando Dióxido de carbono e Água.
Ligação Química Apresentam normalmente ligações As ligações podem ser de todos
covalentes entre os átomos. os tipos (covalente, iónicas, etc).
Reactividade São normalmente de baixa reactividade São normalmente
e necessitam de energias de activação suficientemente reactivos e as
mais elevadas. energias de activação são baixas.
Condutibilidade Na sua maioria não conduzem a corrente Maioritariamente são bons
eléctrica eléctrica. condutores da corrente eléctrica,
quer em solução quer quando
fundidos.
Exercícios

1. Assinala com X as alternativas correctas. É Finalidade da química orgânica: a) Inibe o nosso


conhecimento sobre a Natureza. _____

b) A Obtenção de proteínas como hormonas artificiais. _____

c) Estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos. _____

2. Assinala com V as afirmações verdadeiras e com F as Falsas. a) Possuem, todos, carbono na


sua constituição. _____

b) São compostos orgânicos: HCN, CO2 e H2CO3 . _____

c) Na sua maioria não conduzem a corrente eléctrica. _____

d) São quase todos combustíveis e ardem libertando Dióxido de carbono e Água. _____

e) Maioritariamente são bons condutores da corrente eléctrica, quer em solução quer quando
fundidos----

3. Em 1769, Carl Scheele dividiu a Química em dois ramos. Quais foram os ramos da divisão da
Química propostas pelo Scheele?

4. Enuncie a Teoria da Força Vital.

5. Apresente a síntese de Wohler.

6. Define o conceito Química Orgânica.

7. Qual é o objecto do estudo da Química Orgânica?

8. Classifique os átomos de carbono numa cadeia carbónica.

9. Quais são os tipos de cadeia carbónica?


Teoria da estrutura química

Em 1861, o químico russo Butlerov formulou uma teoria que explica a estrutura das moléculas.
 Nas moléculas, os átomos ligam-se entre si numa ordem sucessiva segundo as suas
valências.

 As propriedades das substâncias são determinadas pelo tipo de átomos, sua quantidade,
ordem de ligação e pela sua influência mútua.

 O carbono é tetravalente, isto é, tem valência IV, que aparece em ligações que podem ser
simples (C-C) , duplas (C=C) ou triplas (C≡C).

 Os átomos de carbono têm a propriedade de ligarem-se entre si formando cadeias


carbónicas.

Cadeia carbónica e sua classificação Cadeia carbónica - é uma sucessão de átomos de carbono
ligados entre si por meio de ligações covalentes.

Exemplo:

Tipos de cadeias carbónicas

As cadeias carbónicas classificam-se em:

1. Cadeias abertas, Alifáticas ou Acílicas

2. Cadeias fechadas ou cíclicas

As cadeias abertas classificam-se por sua vez quanto à:

I - Naturezas - podem ser: Homogénea, quando formada por apenas átomos de carbono; ou
Heterogénea, quando apresenta pelo menos um átomo diferente de carbono.

Exemplos:
II - Disposições dos Carbonos - podem ser: normal ou linear quando não apresenta radicais pu
ramificações. Ramificada quando apresenta radicais.

Exemplos:

III - Tipos de ligação entre os carbonos - podem ser: saturada quando os átomos de carbono
ligam-se entre si por ligação simples (C-C) ; ou insaturada quando existe uma ou mais ligações
duplas (C=C) ou trípla (C≡C) entre dois carbonos.

Exemplos:

As Cadeias Fechadas classificam-se em: Alicíclicas ou não aromáticas e Aromáticas.

a) As não-aromáticas quanto à: I - Natureza, podem ser Homogénea (homocíclica) ou


Heterogénea (heterocíclica).
Exemplos:
II - Tipos de ligação entre os carbonos ou Saturação - podem ser Saturada e Insaturada.

Exemplos:

b) As aromáticas podem ser Mononucleares (possui um anel benzénico) e Polinucleares


condensadas (existência de carbonos comuns a dois anéis) ou isoladas (não existem
carbonos comuns aos anéis).
Exemplos:

Tipos de carbono na cadeia carbónica


Dependendo do número outros átomos de carbono a que cada um encontra-se ligado na cadeia
carbónica, distinguem-se:
 Carbono primário – aquele que está directamente ligado a um único carbono;

 Carbono secundário- está directamente ligado a outros dois carbonos;

 Carbono terciário – está directamente ligado a outros três átomos de carbono;


 Carbono quaternário – aquele que está directamente ligado a outros quatro átomos de
carbono.

Exemplos:

Características do carbono orgânico


 Carbono orgânico efectua 4 ligações (Tetravalente).

 Carbono orgânico pode apresentar ligações múltiplas (duplas ou triplas).

 O carácter da ligação é anfótero (não importa se é metal ou não-metal).

 Formar cadeias carbónicas (aminoácidos, proteínas, ácidos nucleicos, diesel, etc.).

Exercícios

1 – Classifica as cadeias carbónicas que se seguem, usando todos os critérios estudados:

2 - Classifica os carbonos 1, 2, 3, 4, 5 e 6 na cadeia carbónica que se seguem.


3 – Assinala com X as alternativas correctas. São características do carbono orgânico:

a) A Tetravalência._____

b) Liga-se apenas com os metais._____

c) Pode formar cadeias carbónicas._____

d) Carbono orgânico apresenta apenas ligações simples._____

Tipos de fórmulas e funções orgânicas


Fórmula química

É uma representação gráfica das moléculas de uma substância.

Exemplos: CH4 ; CH≡CH ; etc.

Tipos de fórmulas As fórmulas químicas podem ser:

 Fórmula molecular: Indica a quantidade de átomos de cada elemento que constitui a


molécula. Exemplo: C4H10
 Fórmula racional: Expressa a composição qualitativa e quantitativa da substância bem
como os radicais.
Exemplo:
ou

CH3-CH2-CH2-CH3

 Fórmula estrutural: Indica através de traços como os átomos estão ligados entre si na
molécula.
Exemplo:

Função química

É um grupo de compostos químicos que apresenta semelhanças no seu comportamento químico,


isto é, apresenta reacções químicas semelhantes.

Função orgânica

É um grupo de compostos orgânicos que apresenta o mesmo grupo funcional e portanto,


semelhança no seu comportamento químico.

Grupo funcional

É um átomo ou grupo de átomos que determina as propriedades químicas de um composto


orgânico. O grupo funcional caracteriza um composto orgânico.

Exemplo de algumas funções orgânicas.


Função Hidrocarboneto (CxHy)

Os compostos pertencentes a esta função orgânica são constituídos exclusivamente por carbono e
hidrogénio. Portanto, a Função Hidrocarboneto possuem fórmula geral: CxHy

Onde:

x- Corresponde aos átomos do carbono.

y- Corresponde aos átomos do hidrogénio.

Os hidrocarbonetos são muito importantes porque formam o "esqueleto" das demais funções

orgânicas.

Hidrocarbonetos - são compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de Carbono (C) e
átomos de Hidrogénio (H) nas suas moléculas.

Classificação dos hidrocarbonetos

Os Hidrocarbonetos estão divididos em várias classes, dentre as quais merecem destaque os


alcanos, alcenos (alquenos), alcinos (alquinos), cicloalcanos, cicloalcenos e os hidrocarbonetos
aromáticos.
Esta classificação é baseada segundo o tipo de ligação entre os átomos de carbono e segundo a
forma da cadeia carbónica.

Resumindo tem-se:

Exercícios

1. Quais são os átomos que constituem as moléculas dos hidrocarbonetos?

2. Porque é que se diz que os hidrocarbonetos são importantes para todos os compostos
orgânicos?

3. Qual é a base da classificação dos hidrocarbonetos?

4. O que significa o termo hidrocarboneto?

5. Classifica as cadeias carbónicas que se seguem, usando todos os critérios estudados:

6. Classifica os carbonos 1, 2, 3, 4, 5 e 6 na cadeia carbónica que se seguem.


7. Assinala com X as alternativas correctas. São características do carbono orgânico:

a) A Tetravalência._____

b) Liga-se apenas com os metais._____

c) Pode formar cadeias carbónicas._____

d) Carbono orgânico apresenta apenas ligações simples._____

8. Assinala com X as alternativas correctas. É Finalidade da química orgânica: a) Inibe o nosso


conhecimento sobre a Natureza. _____

b) A Obtenção de proteínas como hormonas artificiais. _____

c) Estudo mais profundo dos processos que ocorrem nos organismos vivos. _____

9. Assinala com V as afirmações verdadeiras e com F as Falsas. a) Possuem, todos, carbono na


sua constituição. _____

b) São compostos orgânicos: HCN, CO2 e H2CO3 . _____

c) Na sua maioria não conduzem a corrente eléctrica. _____

d) São quase todos combustíveis e ardem libertando Dióxido de carbono e Água. _____

e) Maioritariamente são bons condutores da corrente eléctrica, quer em solução quer quando
fundidos----
10. Em 1769, Carl Scheele dividiu a Química em dois ramos. Quais foram os ramos da divisão da
Química propostas pelo Scheele?

11. Apresente a síntese de Wohler.

12. Define o conceito Química Orgânica.

13. Qual é o objecto do estudo da Química Orgânica?

14. Classifique os átomos de carbono numa cadeia carbónica.

15. Quais são os tipos de cadeia carbónica?

16. Enuncie a Teoria da Força Vital.

Sub-função alcanos ou parafinas

São hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclica) que apresentam somente ligações simples entre
os átomos do Carbono. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, e
significa pouco reativas. São hidrocarbonetos saturados, ou seja, não é possível adicionar mais
átomos de hidrogénio.

Hidrocarbonetos saturados - São todos os hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações


simples nas suas estruturas. Fazem parte deste grupo os alcanos e os cicloalcanos.

Fórmula geral dos alcanos


Os alcanos Possuem fórmula geral: CnH2n+2 Onde n = 1, 2, 3, ...
O n é um número natural, que representa átomos de carbono.

Exemplo-1
n= 4
Série homóloga dos alcanos

A série homóloga - é uma sequência de compostos pertencentes a uma mesma função orgânica
que são diferentes entre si por um ou mais grupos – CH2 – (um átomo de Carbono e dois átomos
de Hidrogénio).

Série homóloga dos alcanos

As séries homólogas podem ser constituídas por vários compostos, desde que se respeite a
condição de só adicionar um – CH2-.
Os compostos formadores de uma série homóloga são chamados homólogos entre si. Suas
propriedades químicas são semelhantes pois pertencem à mesma função química e suas
propriedades físicas vão variando gradualmente à medida que aumenta o tamanho da cadeia
carbónica.

Nomenclatura dos alcanos


A - Nomenclatura Oficial ou I.U.P.A.C.
A nomenclatura Oficial foi adoptada pela I.U.P.A.C. (International Union of Pure and Applied
Chemistry) que significa em língua portuguesa, União Internacional de Química Pura e Aplicada.
É um Órgão internacional da Química que estabelece regras, segundo as quais os compostos são
nomeados.
Fundamentos da Nomenclatura Oficial dos Compostos Orgânicas Para os compostos de
cadeia normal, o nome é constituído por três partes, a saber:

Prefixo + Afixo + Sufixo


Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia principal

Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:


 Todas simples = an
 Uma dupla = en
 Uma tripla
Sufixo: é a terminação que indica a característica da função química do composto orgânico:

 Hidrocarboneto = no
 Álcool = ol
 Aldeído = al
 Cetona = ona
 Ácido carboxílico = óico
O Sufixo: no caso dos alcanos é ANO; para alcenos e aromáticos, o sufixo é ENO e para alcinos
o sufixo é INO

Exemplos:

CH4 : Metano

CH3-CH3: Etano
CH3-CH2-CH3: n-Propano

CH3-CH2-CH2-CH3: n-Butano

Radicais alquil

Um outro grupo, ainda pertencentes à classe dos hidrocarbonetos alifáticos saturados, é o dos
radicais alquil. Radicais alquil. São derivados dos alcanos, que apresenta menos um átomo de
hidrogénio. Este grupo forma as ramificações dos compostos orgânicos.

Exemplo dos primeiros cinco (5) radicais alquis. A terminação dos nomes dos radicais é ―il

Mais exemplos:

Nomenclatura dos Alcanos ramificados


Para nomear um alcano de cadeia ramificada, você deve seguir as seguintes regras estabelecidas
pela IUPAC:
1.º Considerar como cadeia principal, a cadeia carbónica mais longa possível; se há mais de uma
cadeia de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2.º Numere a cadeia principal de forma que as ramificações recebam os menores números
possíveis (regra dos menores números); isto é, enumera-se começando da extremidade mais
próxima da ramificação.

3.º Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética, precedidos


pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente a
cadeia principal.

40 Caso existam dois ou mais radicais iguais ligados a cadeia principal, devem ser agrupados
usando os prefixos: di, tri, tetra, penta, etc. (os prefixos não contam para a ordem alfabética) e o
nome do radical alquil é formado substituindo no nome do alcano com o mesmo número de
átomos de carbono a terminação ano por il;

5.º Os números são separados uns dos outros por vírgulas;

6.º Os números devem ser separados das palavras por hífen.

Exemplos:

3-metil-heptano

2-etil-hexano
3-etil-2,4-dimetil-pentano

Nomenclatura usual ou trivial dos alcanos

Além da nomenclatura oficial, existem outras nomenclaturas os alcanos, e que constituem a


nomenclatura usual. Uma delas considera o metano ( ) como base em que os hidrogénios são
substituídos por diversos radicais.

Assim, nomeiam-se os grupos alquil seguidos da palavra metano. Se existirem dois ou mais
grupos alquil iguais, devem-se usar os prefixos di, tri e tetra - para indicar o número de radicais
repetidos. Quando os radicais são diferentes, a nomeação obedece à ordem alfabética ou de
complexidade crescente.

Exemplos

Exercícios

3. Dê o nome usual a cada um dos seguintes compostos:

a) CH4
b) CH3-CH2-CH3

4. Escreva a fórmula racional e estrutural para cada composto que se segue:

a) C7H16

b) C7H14

c) C7H12

5. Defina Isomeria

6. O que são isómeros

7. Quais os tipos de isomeria que os alcanos apresentam?

8. Um alcano apresenta na sua composição química 8 átomos de carbono. Apresente:

a) A sua sua fórmula moleucular

b) A sua fórmula estrutural

c) A sua fórmula racional

Isomeria alcanos

Isomeria - é o fenómeno pelo qual dois ou mais compostos orgânicos apresentam mesma fórmula
molecular mas com fórmulas estruturais diferentes.
(Iso = igual) e (meros = partes)

Isómeros: São compostos que apresentam mesma fórmula molecular e estrutura diferente.

Exemplos:

C4H10 e CH3-CH2-CH2-CH3 C4H10 e CH3-CH(CH3)-CH3

Os alcanos apresentam:

I - Isomeria de cadeia (é aquela onde os isómeros têm tipos de cadeias diferentes) ou, os
compostos possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes tipos de cadeia.
Exemplos:

II – isomeria de posição (ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica ramificada,
mas diferem pela posição de radicais).

Exemplos:

Métodos de obtenção dos alcanos

a) Método de Sabatier e Senderens: Consiste na hidrogenação catalítica dos


hidrocarbonetos insaturados.
Exemplo:

b) Método de Wurtz: Consiste na reacção de um haleto orgânico com sódio. Equação


geral: 2R-X + 2Na → R - R + 2NaX
Exemplo:
Neste caso, os dois átomos de Sódio (Na) combinam com os dois Cloro (Cl) para formar duas
moléculas de Cloreto de sódio (NaCl), tendo ficado os dois radicais metil que se juntam
formando o Etano.

c) Método de Dumas: Consiste no aquecimento de sais de sódio de ácidos carboxílicos saturados


com cal sodada.
A cal sodada é uma mistura de hidróxido de sódio ( NaOH ) com Óxido de Cálcio (CaO).
O Radical metil junta-se ao hidrogénio do Hidróxido de sódio ( NaOH ) para formar o Metano.
Exemplo:

Propriedades Físicas dos alcanos Os alcanos:


 De C1 (metano) à C4 (butano) são gases.

 De C5 (pentano) ao C16 (hexa decano) são líquidos.

 De C17 (hepta decano) em diante são sólidos.

 Os pontos de ebulição (PE) dos alcanos aumentam ao aumentar o peso molecular. E os


alcanos lineares têm maiores pontos de ebulição (PE) em relação aos ramificados do
mesmo peso molecular.

 São insolúveis em polares como a água por ser compostos não polares, portanto são
solúveis nos solventes não polares.

 Por serem menos densos que a água, flutuam nela.


Propriedades químicas dos Alcanos

São reacções de transformação que as substâncias sofrem quando interagem com outras.

1 - Reacções de combustão A combustão de uma substância é a queima em presença de


oxigénio. De modo geral, toda combustão de compostos orgânicos origina dióxido de carbono
(CO2) e vapor de água (H2O). O importante na combustão não é o produto obtido, mas sim o
calor libertado, pois todas as reacções de combustão são exotérmicas (libertam calor).

A combustão pode ser:

 Combustão completa: forma dióxido de carbono (CO2) e vapor de água (H2O).


Exemplo:

 Combustão incompleta: forma monóxido de carbono (CO) e vapor de água (H2O)


Exemplo:

2. Reacções de substituição

Os alcanos são compostos naturalmente pouco reactivos. Para fazer reagir um alcano é preciso
fornecer grande quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável e muito difícil de ser
quebrada. As reacções geralmente dão-se pela subtração de hidrogénios do alcano, rompendo a
ligação.

2.1. Halogenação: (substitui-se o hidrogénio por um halogéneo (F, Cl, Br e I)


Exemplo:
Regra de Markovnicov

Ora quando o alcano tem mais de dois carbonos, a reacção de substituição obedece a regra de
Markovnicov, que diz o seguinte: Nas reacções de substituição, substitui-se o hidrogénio ligado
ao carbono menos hidrogenado da cadeia.

Exemplo:

É retirado o hidrogénio ligado ao carbono menos hidrogenado e no lugar dele entra o bromo (Br
), de acordo com a regra de Markovnicov.

2. Nitração: (substitui-se o hidrogénio por um grupo (-NO2) proveniente do ácido nítrico”


HNO3: HO-NO2
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico concentrado em condições enérgicas
produzindo nitro-compostos.

Exemplos:

3. Sulfonação: (substitui-se o hidrogénio por um grupo (-SO3H), proveniente do ácido sulfúrico”


H2SO3 : OH-SO3H
Os alcanos podem ser sulfurados utilizando-se ácido sulfúrico concentrado a altas temperatura,
produzindo ácido sulfónico.
O Ácido nítrico e o Ácido sulfúrico perdem um grupo OH que vai combinar com o Hidrogénio
da cadeia carbónica (H) para formar água (H2O).

Aplicações dos alcanos


Os alcanos são usados como:
 Fonte de energia: gás líquido (gás liquefeito de petróleo - GLP).

 Também são aplicados como solventes orgânicos: hexano, éter de petróleo, etc.

 Os alcanos gasosos são usados como gases de aquecimento e de cozinha e para a


produção de energia eléctrica. Ex. Os gases Propano e Butano liquefeitos entram na
composição de gás de cozinha e em isqueiros (Butano).

 Desde o Pentano até Octano usam-se como combustíveis em motores de combustão


interna, em aviões, automóveis, etc.

 Os líquidos mais densos formam os óleos lubrificantes.

 Os sólidos são aplicados na fabricação de velas, ceras, flores artificiais, etc.

 Os alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono (sólidos)


encontram-se no betume (usado para asfaltar estradas).

 No geral são a fonte de matérias-primas para a indústria petroquímica.


Alcenos
Alcenos, alquenos, olefinas – São hidrocarbonetos de cadeia aberta (acíclicos) que contem uma
ligação dupla entre átomos do carbono. A Sub-função alceno apresenta hidrocarbonetos
insaturados por apresentarem uma ligação dupla na cadeia carbónica (C = C).

Fórmula geral dos alcenos


Os alcenos apresentam como fórmula geral: CnH2n. Onde: 2n. O número de átomos de
hidrogénio é o dobro do número de átomos de carbono.
Exemplo: CH2  CH – CH2 - CH3  C4H8

Série homóloga dos alcenos

Nº de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula racional


2 C2H4 CH2 = CH2
3 C3H6 CH2 = CH – CH2
4 C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3
5 C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3
6 C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2- CH2 – CH3

Nomenclatura IUPAC ou oficial dos alcenos


A Nomenclatura IUPAC ou oficial dos alcenos de cadeia normal e de cadeia ramificada é
semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos. Troca-se a terminação Ano do alcano por
Eno do alceno.
 A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação;
 A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais próxima da
dupla ligação, independentemente das ramificações presentes na cadeia;
 No nome do alceno a posição da dupla ligação é dada pelo número do primeiro carbono da
dupla; esse número é escrito depois do nome do alceno;
 Se houver mais de uma possibilidade para a cadeia principal adopta-se a regra dos menores
números.
Para nomear a cadeia normal Regra: Prefixo + Terminação ― eno

Fórmula molecular Fórmula racional Nome do alceno


C2H4 CH2 = CH2 Eteno
C3H6 CH2 = CH – CH2 Propeno
C4H8 CH2 = CH – CH2 – CH3 Buteno
C5H10 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 Penteno
C6H12 CH2 = CH – CH2 – CH2- CH2 – Hexeno
CH3

A partir do Alceno com mais de quatro átomos de Carbono, depois da terminação ―eno” deve se
indicar a posição da ligação dupla. CH2 = CH – CH2 – CH3 butano - 1 CH3 – CH =
CH – CH3 butano - 2

Para nomear a cadeia ramificada


 A cadeia principal é a mais longa que contém a ligação dupla;
 Na numeração da cadeia principal, deve começar-se da extremidade mais próxima da ligação
dupla. Desta forma, os carbonos com ligação dupla terão o número mais baixo possível;
 É necessário indicar a posição da ligação dupla na cadeia carbónica depois da terminação –
eno;
 Os radicais são citados no início do nome do composto por ordem alfabética, podendo levar
os prefixos di-, tri-, tetra-, etc. quando se tratam de radicais iguais (estes não entram para a
ordem alfabética).
Nomenclatura usual dos alcenos

Considera os alcenos como derivados do Eteno (CH2CH2), também chamado Etileno. Assim,
escrevem-se os nomes dos grupos Alquil seguidos pela palavra eteno ou etileno

Os Carbonos da ligação dupla têm a numeração 1 e 2. Exemplo

Os Alcenos apresentam três tipos de isomeria:

I - Isomeria de cadeia;
II - Isomeria de posição;
III - Isomeria geométrica (Cis–Trans)

I - Isomeria de cadeia
Este tipo de isomeria, ocorrem nos compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas
com tipos de cadeia diferentes. Exemplo: Fórmula molecular → C5H10
CH3

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 = C – CH2 – CH3

Penteno – 1 2- metil buteno - 1

II - Isomeria de posição da ligação dupla

Os compostos apresentam a mesma fórmula molecular mas diferem na posição da ligação dupla.

Exemplo: Fórmula molecular → C5H10

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH2 – CH3

Penteno – 1 Penteno - 2
III - Isomeria geométrica (Cis - Trans)

Compostos com mesma fórmula molecular mas com diferentes arranjos espaciais. Este tipo de
isomeria ocorre quando os átomos de Carbono envolvidos na ligação dupla estão ligados a dois
radicais diferentes.

Exemplo: Formula molecular (C4H8) Buteno -2

Exemplo: Formula molecular C2H2Cl2 (dicloro eteno)

MÉTODOS DE OBTENÇÃO E PROPRIEDADES DOS ALCENOS

Métodos de obtenção dos alcenos

a) Hidrogenação de alcinos Ocorre na presença de catalisadores como: paládio ( Pd ), platina ( Pt


) ou níquel ( Ni ).
𝑁𝑖
CHCH + H2 → CH=CH
Etino Eteno
b) Desidratação dos álcoois (Reacção de eliminação de água – "H2O")

H2SO4
CH3 - CH2 - OH → CH=CH + H2O
Etanol Eteno
Para álcoois com mais de três carbonos, aplica-se a regra de SAYTZEFF.

A regra de SAYTZEFF diz que: ―Nas reacções de eliminação, deve-se eliminar, de preferência,
o hidrogénio do hidrogenado e vizinho ao carbono do grupo OH.
OH
H2SO4
CH3 - CH – CH2 - CH3 → CH3- CH = CH – CH3 + H2O
Butanol- 2 Buteno - 2

O Carbono da hidroxila tem dois vizinhos. Porém o hidrogénio ( H ) que é retirado é o do vizinho
menos hidrogenado (-CH2 e não o do primeiro ( CH3 - ), que é mais hidrogenado.

c) Desahalogenação dos derivados halogenados

É importante notar que, no caso de haletos com mais de três carbonos, aplica-se a regra de
SAYTZEFF.

Br
alcool
CH3 - CH – CH2 - CH3 + KOH → CH3- CH = CH – CH3 + KBr
2 - bromo butano Buteno -2

d) Desahalogenação de haletos vicinais com zinco

Br Br
alcool
CH3 - CH – CH - CH3 + Zn → CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2
2,3 - dibromo butano Buteno-2

Propriedades dos alcenos

As propriedades físicas dos alcenos são semelhantes as dos alcanos:

 São insolúveis em água e bem solúveis em solventes orgânicos.


 São menos densos que a água.
 Os pontos de ebulição (PF) aumentam de acordo com o número de carbonos na cadeia e
dependem da maior ou menor ramificação que nela exista.
 Também o número de ramificações existentes no alceno pode conferir-lhe estabilidade:
quanto maior o número de grupos alquil ligados aos carbonos da dupla ligação, mais
estável será o alceno.
Propriedades químicas dos alcenos

Os alcenos sofrem principalmente reacções de adição.

a) Adição de hidrogénio (Reacções de hidrogenação)

catalisador
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Eteno etano
catalisador
CH3 - CH = CH - CH3 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
Buteno -2 Butano

b) Adição de haletos de hidrogénio ( HCl, HBr,HI )


A reacção consiste em romper a ligação dupla para permitir a adição do hidrogénio e o halogéneo.
Alcenos com mais de três (3) carbonos seguem a segunda regra de Markovnicov.
Regra de Markovnicov diz nos que: Nas reacções de adição, adiciona-se o hidrogénio ao
carbono mais hidrogenado da dupla ligação. Exemplo:
Br
CH2 = CH – CH2 - CH3 + HBr → CH3 - CH – CH2 - CH3

Buteno – 1 2 – bromo butano

O Hidrogénio (H) adiciona-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação.

c) Reacção com halogénios (Halogenação)


Rompe-se a ligação dupla e os átomos do bromo adicionam-se aos carbonos inicialmente unidos
por dupla ligação.

Br Br

CH3 - CH = CH - CH3 + Br2 → CH3 - CH - CH - CH3

Buteno-2 2,3 - dibromo butano

d) Adição da água “ H2O” (Hidratação)


Em meio ácido, os alcenos reagem com a água formando álcoois. Note que o hidrogénio da água
adiciona-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação.
OH
𝐻2𝑆𝑂4
CH3 - CH = CH2 + H2O → CH3 - CH - CH3
Propeno propanol -2

EXERCICIOS

1. Complete e nomeie o produto segundo IUPAC, as equações das reacções que se seguem:

2. Os alcenos são compostos Insaturados que apresentam a reacções características de adição.

3. De os nomes IUPAC ou escreve as fórmulas racionais dos compostos seguintes:

a) 2,2,4 Trimetilpenteno - 1 b) 3;4,4 Trimelhexeno - 2

a) CH3 ˉ CH2 ˉ C(CH3 )2ˉ CH=CH2 d) CH2= CCH3ˉ CHCH3 ˉ


CH3

4. Escreva os isomeros de:


a) Cadeia de penteno c) Posição de Hexeno
b) Geometria de 1,2 dicloroeteno d) Geometria 1,2 dibromoeteno

5. Complete e nomeie segundo a IUPAC, as equações das reacções que se seguem a baixo:
𝑐𝑎𝑡
a) CH2=CH ˉ CH3 + H2 →
𝑁𝑖/150˚𝐶
b) CH≡CH + 2H2 →
c) CH3-CH=CH-CH3 + HCl →
d) CH2=CH ˉ CH3 + HBr →
e) CH2=CH2 + Br2 →
𝑐𝑎𝑡
f) CH2=CH ˉ CH3 + H2O →
ALCINOS

SUB-FUNÇÃO ALCINO

Alcinos ou Alquinos - são os hidrocarbonetos alifáticos insaturados, que apresentam uma ligação
tripla entre átomos de carbono.

Fórmula geral dos alcinos


Os alcinos apresentam como fórmula geral: CnH2n–2 Onde: 2n.
Exemplo: CH ≡CH – CH2 - CH3  C4H6

Série homóloga dos alcenos

Nº de átomos de carbono Fórmula molecular Fórmula racional


2 C2H2 CH  CH
3 C3H4 CHC – CH2
4 C4H6 CH  C – CH2 – CH3
5 C5H8 CH  C – CH2 – CH2 – CH3
6 C6H10 CH  C – CH2 – CH2- CH2 – CH3

Nomenclatura IUPAC dos Alcinos


A Nomenclatura oficial dos Alcinos é semelhante à nomenclatura utilizada para os alcanos.
Troca-se a terminação Ano do alcano por Ino do alcino.

Para nomear a cadeia normal Regra: Prefixo + Terminação ― ino

 A partir de Carbonos, deve-se especificar a posição da ligação tripla.


 A cadeia principal é a mais longa possível que contenha a ligação tripla.
 A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. (As outras regras
vistas para os alcenos também valem par os alcinos).
CH  CH CH  C – CH3 CH  C – CH2 – CH3
Etino Propino Butino
CH  C – CH2 – CH2 – CH3
Pentino

Alcinos ramificados É necessário indicar a posição da ligação tripla.


CH3 CH3 CH3
CH3 ˉ C C ˉ CH2 ˉ C ˉ CH2 ˉ CH3 d) CH3 ˉ CH ˉ CH ˉ C CH
CH3

5,5 – dimetil heptino – 2 3 ,4 –dimetil pentino – 1

Nomenclatura usual

Os alcinos, tal como outros compostos orgânicos apresentam nomes usuais.

Por exemplo, o etino é designado acetileno.

Isomeria nos Alcinos

Isomeria de posição da ligação tripla

MÉTODOS DE OBTENÇÃO E PROPRIEDADES DOS ALCINOS

Obtenção dos alcinos

a) Desidrogenação de alcanos na presença de catalisadores


𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟 𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟
CH3-CH3 → CH2=CH2 → CH≡CH
Etano -H2 Eteno -H2 Etino
b) Deshalogenação dos derivados halogenetos com hidróxido de potássio

Br Br
alcool
CH3 - CH – CH - CH3 + 2KOH → CH3- CH = CH – CH3 + 2KBr + 2H2O
2,3 dibromo propano buteno - 2

Propriedades dos alcinos

Propriedades físicas dos alcinos

Os alcinos são insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos, são menos densos que a
água e os pontos de ebulição (PF) escalonam-se igualmente segundo o número de carbonos na
cadeia e dependem da maior ou menor ramificação existente

Propriedades químicas dos alcenos

Os alcinos sofrem reacções de adição

Adição de halogénios (Hidrogenação)

catalisador catalisador
CH ≡CH + 2H2 → CH2=CH2 → CH3- CH3
Etino/acetileno eteno etano

Adição de halogénios (Halogenação)


Os alcinos reagem com o Cloro (Cl)e oBromo(Br) da mesma maneira que os alcenos.

luz catalisador
CH3 - C ≡CH + Cl2 → CH3 - CCl=CHCl + Cl2 → CH3- CCl2 - CHCl
Propino 1,2 dicloropropeno 1,1,2,2
tetracloropropano

Adição de haletos de hidrogénio (HX )


Quando os alcinos reagem com HX, é aplicável a Regra de Markovnikov. Exemplo:
luz catalisador
CH3 - C ≡CH + HCl → CH3 - CCl=CH2 + HCl → CH3- CCl2 – CH3
Propino 2 dicloropropeno 2,2 dicloropropano
Adição de agua (H2O) (Hidratação)
O processo de adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos alcenos,
porém, o produto - um enol – que se estabiliza dependendo da estrutura da cadeia carbónica.
OH O
CH3 - C ≡ CH + H2O → CH3 – C = CH2 → CH3 – C – CH3
Propino propenol propanona

e) Reacção com metais alcalinos O hidrogénio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um
carácter ácido. Veja o exemplo:
CH3 - C ≡ CH + Na → CH3 – C ≡ C - Na + ½ H2
Propino propileto de sodio

ETILENO E ACETILENO

O Etileno e O Acetileno são os representantes dos hidrocarbonetos insaturados. Os mais simples


dos grupos.

O Etileno, em condições normais do ambiente, é um gás incolor de cheiro característico, pouco


solúvel na água

Arde com chama luminosa. A partir dele, pode-se fabricar um grande número de polímeros
(plásticos).

Ocorrência do Eteno

O Etileno encontra-se em pequenas quantidades nos gases de petróleo bruto e no gás natural.
Também se forma naturalmente através do metabolismo das plantas.

Obtenção do Etileno

Preparação Laboratorial

𝐻2𝑆𝑂4
CH3 – CH2 - OH → CH2=CH2 + H2O
Etanol etileno
Preparação Industrial

Na Industria é obtido Hidrogenação do acetileno

𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟
CH ≡ CH + H2 → CH2=CH2
Etanol etileno

Polimerização
Polimerização: é um tipo de reacção de adição na qual moléculas pequenas (monómeros) reagem
entre si formando moléculas grandes (Polímeros)

Polímeros - são definidos quimicamente como sendo moléculas relativamente grandes, de pesos
moleculares maiores, em cuja estrutura encontram-se unidades químicas simples repetidas
(monómeros).

Exemplo: A partir de Etileno (Eteno) forma-se o Polietileno

𝑝𝑜𝑙𝑖𝑚𝑒𝑟𝑖𝑧𝑎𝑐𝑎𝑜
2CH2 = CH2 + H2 → (-CH2 - CH2- )n
Etileno polietileno
(monómero) (polímero)

Monómero - é toda substância de pequena massa molecular cujas moléculas podem se unir por
ligações covalentes, formando polímeros.
A reacção química para obtenção do polímero é denominada polimerização.

Aplicações do Etileno (Eteno)

 É na agricultura para o amadurecimento forçado de frutas colhidas verdes;


 Na medicina usa-se como anestésico;
 É reagente para a produção de etanol;
 É utilizado na preparação de plásticos (Polietileno).
𝐻2𝑆𝑂4
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2-OH
Eteno Etanol
Ocorrência do Etino ( C2H2 )
O Etino é produzido a partir de matérias-primas que são abundantes na Natureza e de baixo
custo, como, por exemplo, o calcário e a Hulha.

Dimerização - é uma reacção que consiste na adição de duas moléculas de Acetileno (Etino) na
presença de catalisadores, formando um dímero.

Propriedades químicas do acetileno (C2H2)

𝑐𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠𝑎𝑑𝑜𝑟
2CH≡CH → CH2= CH – C ≡CH
Acetileno Venil acetileno

Trimerização - é uma reacção que consiste na adição de três moléculas de Etino a altas
temperaturas, formando um hidrocarboneto aromático chamado Benzeno.
500𝐶
3CH≡CH → C6H6
Acetileno Benzeno

Aplicações do acetileno ( C2H2 )


É aplicado em maçaricos para soldadura oxiacetilénica.
É o material de partida de várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.
Exemplo: Etano, Eteno, Benzeno, etanol e polímeros sintéticos
É usado no fabrico de borracha sintética, plásticos como: PVC (Policloreto de vinil) e o PVA
(Acetato de polivinil), e ainda em fibras têxteis para a produção de tecidos.

EXERCICIOS

6. De os nomes IUPAC ou escreve as fórmulas racionais dos compostos seguintes:


a) 3 – etil, 4 - metil hexino – 1
b) Pentino – 2
c) 3,4 – dimetil heptino – 1
CH3
d) CH3 – CH – C ≡ CH
7. Complete e nomeie segundo a IUPAC, as equações das reacções que se seguem a baixo:

500˚𝐶
c) 3CH≡CH →
c) CH3-C≡C-CH3 + K →

d) CH3 – CH2 ˉ C ≡ CH + HBr →

1. Escreve a equação química que traduz a obtenção do etileno.


2. Define Polimerização.

3. Indica três a aplicações do acetileno (C2H2).

Hidrocarbonetos Aromáticos
Sãohidrocarbonetos aromáticos ou arenos todos os hidrocarbonetos que apresentam, na
sua estrutura, um ou mais núcleos benzénicos.

São compostos que apresentam a fórmula geral CnH2n-6, sendo n≥6 e o primeiro
termo da série, com seis carbonos é o Benzeno de fórmula molecular C6H6.

Estrutura do benzeno

Friedrich August Kekulé von Stradonitz foi um químico alemão. Em 1857, ele
determinou as características fundamentais do átomo de carbono nos compostos:

Kekulé, propôs para a fórmula do benzeno uma estrutura que é caracterizada pela
existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogénio ligados numa
disposição espacial de ligações simples e duplas que se alternam formando um anel
aromático, o principal representante desta classe é o benzeno que se representa desta
forma:
Tem a fórmula química CH 6H6 com os seus átomos de Carbono nos vértices de um
hexágono e um átomo de Hidrogénio ligado a cada Carbono.
A estrutura de Kekulé, portanto, explica satisfatoriamente os factos verificados. Veja
abaixo os isómeros obtidos na substituição de dois hidrogénios por dois átomos de bromo:

Propriedades físicas e Obtenção do Benzeno (C6H6)


O benzeno é um composto aromático que à temperatura ambiente é um líquido
volátil, estável e incolor, com cheiro característico e ponto de ebulição 80,1ºC, pelo
que se evapora rapidamente. É altamente inflamável e pouco solúvel em água, sendo
miscível com a maior parte dos solventes orgânicos.
O benzeno é produzido industrialmente a partir da destilação do petróleo bruto, da
destilação da hulha e produção de coque, bem como por síntese química a partir de
hidrocarbonetos lineares.

Propriedades químicas dos compostos aromáticos


A reacção característica do benzeno e dos hidrocarbonetos aromáticos é a substituição
aromática electrofílica. O produto final é formalmente o produto da substituição de um dos
hidrogénios do anel aromático por um radical.
Hidrogenação
Os compostos insaturados geralmente sofrem reacções de adição, nas quais a dupla
ligação rompe-se e formando ligações simples. O benzeno e outros anéis aromáticos
sofrem, de preferência reacções de substituição, nas quais os hidrogénios ou outros
ligantes são substituídos por outros e o sistema aromático de duplas ligações permanece
intacto. Isso confirma a excepcional estabilidade do benzeno. Entretanto, na presença de
catalizadores, o benzeno pode sofrer reacções de adição.

Halogenação (reacção com halogéneos : Cl, F, Br e I)

O benzeno e outros compostos aromáticos podem ser halogenados, na presença de AlCl3


ou FeCl3 como catalisadores. Veja o exemplo da cloração do benzeno:

O benzeno pode sofrer mais de uma substituição. A primeira substituição ocorre


normalmente, com a entrada de um ligante no lugar de qualquer um dos hidrogénios
do anel, já que são equivalentes. No entanto, uma segunda substituição dependerá do
radical já existente, que irá orientar a entrada do próximo grupo no anel. Um segundo
radical pode entrar em duas posições: meta ou orto/para, dependendo da natureza do
radical existente no anel.
Radicais Orto e Para– dirigentes: são os radicais que quando ligados ao anel
aromático, orientam as substituições para as posições orto e para. Formando uma
mistura de compostos. São os seguintes:
-NH2, -OH ; alquila; halogéneos etc. Esses grupos geralmente apresentam somente
ligações simples.
Radicais Meta – dirigentes: são os radicais que quando ligados ao anel aromático
orientam as substituições para as posições meta. São os seguintes:
-NO2; -SO3H; -COOH; -CHO; etc. Estes grupos geralmente apresentam ligações duplas
ou triplas. Veja o exemplo abaixo:

A reacção ocorre na presença de um catalisador, que quebra o cloro e um átomo de


cloro retira um hidrogénio do anel para formar HCl. Veja que o átomo de cloro liga-
se ao anel na posição Orto. Neste outro caso o cloro ocupa a posição Meta, porque o
radical –NO2 é Meta dirigente, isto é, dirige o segundo radical para a posição Meta.

Nitração (reacção com acido nítrico)


O benzeno pode reagir com ácido nítrico, na presença de ácido sulfúrico que actua como
catalisador.
Sulfonsção(reacção com acido sulfúrico

O benzeno pode reagir com ácido sulfúrico, sendo uma reacção de substituição, o ácido
perde o grupo OH.

Alquilação de Friedel-Crafts

Reagindo-se haletos de alquila com benzeno, na presença de AlCl3 ou FeCl3 como


catalisadores, obtém-se outro hidrocarboneto aromático. Veja o exemplo abaixo:

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Aromáticos

A nomenclatura IUPAC considera os hidrocarbonetos aromáticos como derivados do


benzeno. Quando o anel benzénico possui mais de uma ramificação, a numeração da
cadeia inicia-se a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou
anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números.
Quando o anel benzénico possuir duas ramificações, iguais ou diferentes, pode-se
usar a nomenclatura orto, meta, para, ao invés de numerar o anel benzénico. A
posição 1,2 passa a ser indicada por orto ou simplesmente por "O", a posição 1,3
passa a ser indicada por meta ou simplesmente por "M" e finalmente a posição 1,4
passa a ser indicada por para ou simplesmente por "P".

EXERCICIOS DE APLICACOES

1. Qual é a caracteristicas dos compostos aromaticos?

2. Complete e acerte as seguintes equacoes quimicas

a) + Cl2→ __________ + ___________

b) + CH3-CH2-Br→___________ + ___________

c) C6H6 + HNO2→ ____________ + ___________________

d) 3C2H2 → _________
3. Represente as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:
a) 1,3,5 trimetil benzeno
b) Benzeno
c) P – dimetil benzeno
d) 1- cloro, 2,3 - dietil benzeno

FIM

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