QUÍMICA III - Profª Silvana

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

1) HISTÓRICO

No século XVIII, Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) conseguiu isolar o ácido tartárico (C4H6O6) da uva, o ácido
cítrico (C6H8O7) do limão, o ácido lático (C3H6O3) do leite, a glicerina (C3H8O3) da gordura e a ureia (CH4N2O)
da urina, entre outros. Foi por esse motivo que Torbern Olof Bergman (1735-1784) definiu, em 1777, a
Química Orgânica como a Química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais,
enquanto a Química Inorgânica seria a Química dos compostos existentes no reino mineral.
Nessa mesma época, Antoine Laurent de Lavoisier (1743-1794) conseguiu analisar vários compostos
orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono.
Em 1807, Jöns Jakob Berzelius lançou a ideia de que somente os seres vivos possuiriam uma “força vital”
capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-se a ideia de que as substâncias
orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, preparadas artificialmente — quer em um laboratório,
quer numa indústria.
Em 1828, porém, Friedrich Wöhler efetuou a seguinte reação:

Desse modo, a partir de um composto mineral (cianato de amônio), Wöhler chegou a um composto orgânico
(a ureia, que existe na urina dos animais); começava assim a queda da teoria da “força vital”.
Nos anos que se seguiram à síntese de Wöhler, muitas outras substâncias orgânicas foram sintetizadas. Em
1845, Adolphe Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) conseguiu realizar a primeira síntese de um composto
orgânico (o ácido acético) a partir de seus elementos. Desse modo, desde a metade do século XIX, os químicos
passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância química. Abandonou-se,
definitivamente, a ideia de que os compostos orgânicos deveriam sempre se originar do reino vegetal ou do
reino animal. Em consequência, Friedrich August Kekulé (1829-1896) propôs, em 1858, o conceito, que hoje
usamos, segundo o qual Química Orgânica é a química dos compostos do carbono.
A Química Inorgânica (ou Mineral), por sua vez, é a parte da Química que estuda os compostos que não têm
carbono, isto é, os compostos de todos os demais elementos químicos. Em verdade, essa divisão da Química
em Orgânica e Inorgânica é apenas didática, pois as leis que explicam o comportamento dos compostos
orgânicos são as mesmas que explicam o dos inorgânicos. Além disso, existem substâncias, como, por
exemplo, CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN e cianetos, que são consideradas compostos de transição, pois
encerram carbono mas têm propriedades mais próximas às dos compostos inorgânicos.
As sínteses orgânicas aumentaram vertiginosamente na segunda metade do século XIX. Em 1856, o químico
inglês William Perkin (1838-1907) preparou o primeiro corante sintético — a malveína. Com os corantes e
perfumes que criou, Perkin enriqueceu e serviu como exemplo para o desenvolvimento da indústria química
na Inglaterra. Na Alemanha, August Wilhelm von Hofmann (1818-1892), que havia sido professor de Perkin,
também descobriu vários corantes: a magenta (1858), a alizarina (1869) e o índigo (1880). Esses corantes não
só serviram para a indústria têxtil e para o desenvolvimento da Biologia (com a coloração e o estudo dos
micro-organismos ao microscópio), como também possibilitaram o grande desenvolvimento da indústria
química alemã no final do século XIX.
A Revolução Industrial então em curso incluiu a construção de estradas de ferro, que, com seus aterros e
túneis, provocou um rápido desenvolvimento das indústrias de explosivos. É importante notar que, na
segunda metade do século XIX, além do grande desenvolvimento da Química de laboratório, consolidou-se
também uma Química aplicada, dirigida para os processos industriais. A partir dessa época, aprofundou-se
cada vez mais o casamento entre a ciência e a tecnologia. Tornava-se cada vez mais claro que, para as
atividades práticas da Química, eram necessários conhecimentos teóricos, e vice-versa. Em 1897, já havia na
Alemanha 4.000 químicos trabalhando nas indústrias. Na primeira metade do século XX, assistiu-se ao grande
desenvolvimento da indústria química orgânica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de
inúmeros plásticos, como o raiom, o náilon, o teflon e o poliéster. O século XX marcou também a substituição
do carvão pelo petróleo como principal fonte de matéria-prima para a indústria química orgânica. Com isso
surgiu uma gigantesca indústria petroquímica, tendo os materiais plásticos como produto principal.

2) CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o tornam diferente dos demais elementos
químicos; esse fato foi percebido na metade do século XIX por Kekulé, e possibilitou uma melhor
compreensão da estrutura das substâncias orgânicas.
Dentre as principais características do átomo de carbono devemos citar:

A) O Carbono é tetravalente
O carbono possui número atômico 6 e pertence à família 4 A ou 14, logo sua camada de valência possui
quatro elétrons. Tendo quatro elétrons em sua última camada eletrônica, o carbono os compartilha com
quatro elétrons de outros átomos, para que se complete o octeto, atingindo-se a configuração estável.
Formam-se, desse modo, quatro ligações covalentes.
B) O carbono forma ligações múltiplas
O carbono é tetravalente, mas não estabelece apenas ligações simples com outros átomos, ele pode realizar
também ligações duplas e triplas:

C) O carbono liga-se a várias classes de elementos químicos

É comum o aparecimento de outros elementos além do carbono nos compostos orgânicos, sendo os mais
frequentes:
• Hidrogênio (1A): precisa fazer uma ligação.

• Oxigênio (6A): precisa fazer duas ligações.

• Nitrogênio (5A): precisa fazer três ligações.

• Halogênios (7A): precisa fazer uma ligação.

D) O carbono forma cadeias

O átomo de carbono tem uma capacidade extraordinária de se ligar a outros átomos formando
encadeamentos ou cadeias curtas ou longas e com as mais variadas disposições. Por exemplo:
São exatamente essas cadeias que irão constituir o “esqueleto” das moléculas das substâncias orgânicas.
Existem outros elementos químicos que conseguem formar encadeamentos, entretanto, nenhum elemento
químico apresenta a capacidade de formar cadeias tão longas, variadas e estáveis como o carbono. A
capacidade de formar cadeias juntamente com as características anteriormente descritas explicam a razão
de o carbono ser capaz de formar um número enorme de compostos.
A grande versatilidade do carbono em formar ligações pode ser vista em suas próprias formas alotrópicas:

3) CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO EM UMA CADEIA

Conforme a posição em que se encontram na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em:

Observação 1: os carbonos que não estão ligados a outros carbonos também são considerados primários.

Observação 2: a classificação dos carbonos não depende do tipo de ligação (simples, dupla ou tripla), apenas
da quantidade de carbonos vizinhos.
4) TIPOS DE CADEIA ORGÂNICA
A) Quanto ao fechamento da cadeia:

Observação 1: dentre as numerosas cadeias cíclicas que aparecem na Química Orgânica, uma das mais
importantes é a que se denomina núcleo (ou anel) benzênico, nome proveniente do composto mais simples
que apresenta esse anel — o benzeno (C6H6):

Assim, temos:
• compostos alifáticos (os que têm cadeias abertas);
• compostos alicíclicos (os que têm cadeias cíclicas que não sejam anéis benzênicos);
• compostos aromáticos (os que têm anéis benzênicos).

Observação 2: os compostos aromáticos se subdividem em mononucleares ou mononucleados, quando

contêm um único anel benzênico; e polinucleares ou polinucleados, quando contêm vários anéis benzênicos.

Mononucleares

Polinucleares Isolados

Polinucleares Condensados
Observação 3: são ainda muito comuns os compostos mistos, como, por exemplo:

B) Quanto à disposição dos átomos:

C) Quanto aos tipos de ligação:

D) Quanto à natureza dos átomos:

Exemplos:

É uma cadeia aberta, normal, saturada e heterogênea.

É uma cadeia alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.

 É uma cadeia aromática, ramificada, insaturada e homogênea.

5) REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Em virtude da grande variedade de cadeias carbônicas que podem aparecer nos compostos orgânicos e da
possibilidade de existirem compostos com as mesmas fórmulas moleculares, as fórmulas estruturais são
muito importantes, pois nos revelam a estrutura, isto é, a arrumação ou disposição dos átomos dentro das
moléculas.

A) Fórmula Estrutural Plana: representa todas os átomos que fazem parte da substância com suas
respectivas ligações.
Exemplo para o éter dietílico (C4H10O):

Exemplo para o ciclopropano (C3H6):

Exemplo para o ácido acetilsalicílico (C9H8O4):

B) Fórmula Estrutural Condensada: condensa os hidrogênios ligados a um mesmo carbono e/ou deixa de
representar as ligações que os unem.
Exemplo para o éter dietílico (C4H10O):

ou
C) Fórmula de Bastão ou Linhas: utiliza linhas em formato de zig-zag para representar as cadeias abertas e
figuras geométricas para representar as cadeias cíclicas.
Cada linha representa uma ligação e cada vértice representa um átomo de carbono. Nenhum hidrogênio (H)
ligado a carbono é mostrado, somente são mostrados os átomos de hidrogênio ligados a átomos diferentes
de carbono (por exemplo, oxigênio ou nitrogênio). Quando um átomo diferente do carbono está presente, o
símbolo para aquele elemento é escrito na fórmula na posição apropriada.
Exemplo para o éter dietílico (C4H10O):

Exemplo para o ciclopropano (C3H6):

Exemplo para o ácido acetilsalicílico (C9H8O4):

D) Fórmula Tridimensional: as moléculas existem em três dimensões. Podemos representar a geometria

tridimensional das moléculas utilizando ligações representadas por cunhas tracejadas, cunhas sólidas e
traços.
- Uma cunha tracejada ( ) representa uma ligação que se projeta para trás do plano do papel.

- Uma cunha sólida/cheia ( ) representa uma ligação que se projeta para frente do plano do papel.
- Um traço comum ( ) representa uma ligação que se localiza no plano do papel.
Exemplo para o etano (C2H6):

BOM ESTUDO! 😊 😊😊

“Aprendamos a sonhar, senhores, pois então talvez nos apercebamos da verdade."

Augusto Kekulé (1829-1896)