Ácido ibotênico
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| Ácido ibotênico Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (S)-2-Amino-2-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)acetic acid |
| Outros nomes | Ibotenato |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C5H6N2O4 |
| Massa molar | 158.09 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
151-152 °C (anidro) |
| Solubilidade em água | H2O: 1 mg/mL 0.1 M NaOH: 10.7 mg/mL 0.1 M HCl: 4.7 mg/mL |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Ácido ibotênico (português brasileiro) ou iboténico (português europeu) ou ibotenato é um composto encontrado nos cogumelos do gênero Amanita. Causa depressão motora, ataxia, variações de humor, percepções e sentimentos e um agonista potente de aminoácidos excitatórios.
Farmacologia
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O ácido ibotênico atua como um agonista potente dos receptores NMDA e receptores metabotrópicos de glutamato do grupo I (mGluR1 e mGluR5) e II (mGluR2 e mGluR3).[1] É inativo nos mGluRs do grupo III.[2] O ácido ibotênico também atua como um agonista fraco dos receptores AMPA e de cainato.[1] Além disso, devido à descarboxilação in vivo em muscimol, ele atua indiretamente como um potente agonista do receptor GABA A e GABAA-ρ.[1] Ao contrário do muscimol, o principal constituinte psicoativo do Amanita muscaria que é conhecido por causar sedação e delírio, os efeitos psicoativos do ácido ibotênico não são completamente conhecidos, apesar deste ser uma pró-droga do muscimol, mas especula-se que ele atue como um estimulante.[3][4]
Referências
- ↑ a b c Wantanabe (23 de julho de 1999). Pharmacological Research on Traditional Herbal Medicines. [S.l.]: CRC Press. pp. 107–. ISBN 978-90-5702-054-4
- ↑ Hermit MB, Greenwood JR, Nielsen B, Bunch L, Jørgensen CG, Vestergaard HT, Stensbøl TB, Sanchez C, Krogsgaard-Larsen P, Madsen U, Bräuner-Osborne H (2004). «Ibotenic acid and thioibotenic acid: a remarkable difference in activity at group III metabotropic glutamate receptors». Eur. J. Pharmacol. 486 (3): 241–50. PMID 14985045. doi:10.1016/j.ejphar.2003.12.033
- ↑ Chilton 1975; Theobald et al. 1968
- ↑ Chilton 1975; Ott 1976a
Ligações externas
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